74-88-4
中文名称
碘甲烷
英文名称
Iodomethane
CAS
74-88-4
EINECS 编号
200-819-5
分子式
CH3I
MDL 编号
MFCD00001073
分子量
141.94
MOL 文件
74-88-4.mol
更新日期
2024/04/25 12:53:00
74-88-4 结构式
基本信息
中文别名
碘甲烷甲基碘
一碘甲烷
吲哚甲酯
碘甲烷 095-01 [6]
碘甲烷 IODOMETHANE
碘化甲碘
碘甲烷, 99%, 与铜或银稳定
碘甲烷, 99.5%, 与铜稳定
英文别名
IODOMETHANEMETHYL IODIDE
10domethane
CH3I
Halon 10001
halon10001
Iodmethan
Iodometano
iodo-methan
Iodure de methyle
ioduredemethyle
ioduredemethyle(french)
Jodmethan
Jod-methan
Joodmethaan
Methane, iodo-
Methane,iodo-
Methyl iodine
Methyliodid
Methyliodide(CH3I)
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
外观性质无色液体，有特臭。
外观性状无色易燃体。熔点-66.45℃，沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮和苯，微溶于水。见光变红色。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔点−64(lit.)
沸点41-43 °C
密度2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.89 (vs air)
蒸气压24.09 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.530
闪点−18 °F
储存条件Store at 0°C
溶解度20°C时在水中的溶解度为14g/L
形态液体
比重2.280
颜色透明
PH值5.2 (H2O, 25℃)
气味 (Odor)Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties
水溶解性14 g/L (20 ºC)
敏感性感光
Merck14,6087
BRN969135
Henry's Law Constant5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
Dielectric constant7.0（20℃）
暴露限值TLV-TWA 2 ppm (～11 mg/m3) (ACGIH),
5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity:
Animal Limited Evidence (IARC), Suspected
Human Carcinogen.
稳定性感光
LogP1.510
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Methyl iodide(74-88-4)
EPA化学物质信息Methyl iodide (74-88-4)
安全数据
应用领域
用途一
主要用作甲基化试剂，在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产用途二
用作分析试剂，也用于制药工业用途三
医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素U）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产，还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。制备方法
方法一
由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内，搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐渐被蒸出，收集蒸馏物，分去水层即为碘甲烷。进一步精制时，可经无水氯化钙干燥，加几粒碘化钾进行蒸馏，收集41-43℃馏分即可，收率约90%。上下游产品信息
下游产品
6-甲基-3-甲氧基-2-碘吡啶哌唑嗪4-甲基-2-甲硫基嘧啶2-甲基-5-甲氧基吡啶2,2-二甲基环戊酮克拉霉素2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸BENZYL-(2-METHYLSULFANYL-PYRIMIDIN-4-YL)-AMINE(S)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4-氯嘧啶2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶轻水泡沫灭火剂 FC-44-氯-N-甲基嘧啶-2-胺(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺2,2-二甲基环己酮阿司咪唑3-甲基-4-硝基苯甲醚(R)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶7-甲氧基香豆素新戊基碘轻水泡沫灭火剂 FC-31-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸坎利酮2-苯基-2-丙醇Androst-5-ene-3,17-diol-17-propanoic acid lactone美雄醇5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸2-乙酰基-3-甲基吡嗪3Β,17Β-二羟基雄甾-5-烯-17Α-丙炔酸碘化1,2-二甲基吡啶鎓雄甾-5-烯-3,17-二醇-17-丙炔酸钾盐苄基三甲基碘化铵74-88-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 1000 毫克/ 30分 轻度毒性分级
高毒急性毒性
吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤可燃性危险特性
高热分解有毒碘化物气体类别
有毒物品灭火剂
泡沫、雾状水、砂土职业标准
TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)常见问题列表
概述
碘甲烷是一个卤代烃，分子式为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，纯品无色，特臭，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物，一方面由于其位阻效应很小，便于亲核试剂进攻；另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此，碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应，碱（K2CO3或Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性质子，使之形成羧酸根离子和酚盐离子，然后作为亲核试剂发生SN2反应。
实验室制备碘甲烷
在甲醇与红磷的混合物中加入碘时，会发生放热反应而生成碘甲烷：5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O
反应中生成了三碘化磷中间体，起到了与甲醇发生碘化反应的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得：(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏，然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤，便可得到纯净的碘甲烷。
甲基化反应
碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂根据软硬酸碱理论，碘是“软”的阴离子，因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如，在与硫氰酸根离子反应时，S更软，因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大，产物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非CH3NCS。而且，碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子，氧原子较硬，碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点：
它相对分子质量较大，一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量；
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵，因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用，尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多；
碘离子离去基团可能会造成副反应；
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大，对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时，通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。
用途
用作甲基化试剂用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂，作为溴甲烷（被蒙特利尔公约禁止使用）的替代品
由于折射率的缘故，碘甲烷在显微镜方面也有应用.