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7400-08-0

中文名称 对羟基肉桂酸
英文名称 p-Hydroxy-cinnamic acid
CAS 7400-08-0
EINECS 编号 231-000-0
分子式 C9H8O3
MDL 编号 MFCD00004399
分子量 164.16
MOL 文件 7400-08-0.mol
更新日期 2024/04/26 14:00:49
7400-08-0 结构式 7400-08-0 结构式

基本信息

中文别名
3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸
对香豆酸
对羟基肉桂酸
反式-4-羟基桂皮酸
反式-4-羟基肉桂酸
对羟基苯丙烯酸
4-羟基肉桂酸
对羟基肉桂酸
英文别名
3-(4-HYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID
4-COUMARIC ACID
4-HYDROXYCINNAMIC ACID
AKOS 221-47
AKOS BAR-2479
COUMARIC ACID, TRANS-P-
LABOTEST-BB LT00452637
P-COUMARIC ACID
P-CUMARIC ACID
PHCA
P-HYDROXYCINNAMIC ACID
P-HYDROXYL CINNAMIC ACID
RARECHEM BK HW 0163
TRANS-4-COUMARIC ACID
TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
TRANS-P-COUMARIC ACID
TRANS-P-CUMARIC ACID
(2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicaci
所属类别
香精与香料:芳香肉桂酸、酯及衍生物

物理化学性质

外观性状类白色有香气粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。
熔点214 °C (dec.)(lit.)
沸点251.61°C (rough estimate)
密度1.2132 (rough estimate)
折射率1.5380 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于丙酮(少许)、氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)4.65±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性感光
InChIInChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)
InChIKeyNGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1
LogP1.790

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany2
RTECS号GD9095000
海关编码2918 29 00

应用领域

用途一
用作医药与香料工业中间体

常见问题列表

简介
对羟基肉桂酸是一种化学物质,是一种具有抗氧化性质的羟基衍生物。与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛,与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛,进一步氧化可制得肉桂酸,本品直接氧化可制对羟基苯甲酸,还原制对羟基苯甲醇等,均可用作香料、医药、中间体、液晶原料、其他有机合成中间体,用途较广泛。
生物活性
p-Hydroxy-cinnamic Acid在体外具有抗疟活性和体内抗骨质疏松活性。
靶点

Human Endogenous Metabolite

TXB 2

371 μM (IC 50 )

PGE 2

126 μM (IC 50 )

体外研究

p-Hydroxycinnamic acid (p-Coumaric acid), is a ubiquitous plant metabolite with antioxidant and anti-inflammatory properties. p-Hydroxycinnamic acid (500 μM and 1 mM) reduces ADP-induced platelet aggregation (55•2 (SE 4•01) % and 35•6 (SE 2•35) % relative to basal level, respectively). p-Hydroxycinnamic acid is able to modify platelet function, a shear-inducing device that simulates primary haemostasis. p-Hydroxycinnamic acid interferes also with arachidonic acid cascade, reducing thromboxane B 2 production and lipopolysaccharide-induced prostaglandin E 2 generation (IC 50 371 and 126 μM, respectively).

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