75178-90-4
75178-90-4 结构式
基本信息
5-(BOC-氨基)-1-戊醇
5-(BOC-AMINO)-1-PENTANOL
5-(T-BOC-AMINO)-1-PENTANOL
5-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-1-PENTANOL
BOC-5-AMINOPENTANOL
BOC-APE(5)-OL
BOC-NH-(CH2)5-OH
N-(5-HYDROXYPENTYL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-BOC-5-AMINOPENTANOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-5-AMINO-1-PENTANOL
N-TU-BUTOXYCARBONYL-5-AMINO-1-PENTANOL
TERT-BUTYL (5-HYDROXYPENTYL)CARBAMATE
TERT-BUTYL N-(5-HYDROXYPENTYL)CARBAMATE
5-(Boc-Amino)-1-Pentanoll
5-Aminopentan-1-ol, N-BOC protected 95%
N-BOC-5-AMINO-1-PENTANOL
Boc-NH-Pen-OH
N-t-Butyloxycarbonyl-5-hydroxy-pentylamine
物理化学性质
制备方法
2508-29-4
24424-99-5
75178-90-4
以5-氨基-1-戊醇和二碳酸二叔丁酯为原料合成5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇的一般步骤如下： 1. 在1.0L单颈圆底烧瓶中，将5-氨基-1-戊醇（15.0g，145.4mmol）溶于水（140mL）和饱和NaHCO3水溶液（1.4mL）中。 2. 向上述溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（33.3g，152.7mmol）的THF（280mL）溶液。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜，保持烧瓶与大气相通。 4. 反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液（90mL）稀释反应混合物，并用EtOAc（400mL）萃取。 5. 分离有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发溶剂，得到28.9g（产率98%）的5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇，为透明无色油状物。 6. 通过核磁共振分析确认产物纯度，未进行进一步纯化。 备注：5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇也可从TCI America（Portland, OR）购买。
参考文献：
[1] Synthesis, 1990, p. 366 - 368
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7892 - 7901
[3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 20, p. 2833 - 2836
[4] Carbohydrate Research, 1999, vol. 322, # 3-4, p. 201 - 208
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1376 - 1392