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76189-56-5

中文名称 S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
英文名称 (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
CAS 76189-56-5
分子式 C44H32P2
MDL 编号 MFCD00010805
分子量 622.67
MOL 文件 76189-56-5.mol
更新日期 2024/04/24 17:02:46
76189-56-5 结构式 76189-56-5 结构式

基本信息

中文别名
R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
S-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
(S)-1,1'-联萘-2,2'-二苯膦
(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘
S-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘
S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二苯膦
S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
左旋联萘二苯基膦
双(二苯磷)-1,1'-联萘
双(二苯磷)-1,1'-联萘/(S)-BINAP
(S)-(-)-2,2-双(二苯基膦)-1,1-二萘
(S)-(-)-2,2`-双(二苯基膦)-1,1`-联(二)萘
(S)-(-)-联萘二苯基膦
英文别名
(+/-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
(+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHALENE
(+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
(+/-)-BINAP
BINAP
R(+)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
R-(+)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIPHENYL PHOSPHINE
R(+)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHALENE
(R)-(+)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
(R)-(+)-2,2BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
(R)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
RAC-2,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
RAC-BINAP
RACEMIC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
RACEMIC-BINAP
(R)-(+)-BINAP
(R)-BINAP
S(-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)

物理化学性质

熔点283-286 °C(lit.)
比旋光度-240 º (c=0.3, toluene)
沸点724.3±55.0 °C(Predicted)
折射率-235 ° (C=0.3, Toluene)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于苯(少许)、氯仿(少许)
形态晶体或结晶粉末
颜色白色至浅黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D -222, c = 0.5 in benzene
敏感性空气敏感
Merck14,1223
检测方法PNMR
BRN5321444
存储注意事项空气敏感;氮气保护

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29319090

应用领域

用途1
C2轴手性二膦化合物,用作手性反应诱导剂;2,2′-双(二苯膦)-1,1′-二萘基及其铑和钌衍生物,具有高度选择性均相催化剂,用于芳基酮,β-酮酯、α-氨基酮的还原反应;它们也用于不对称羟基化反应以及烯烃的羟基形成反应,不对称Heck反应,烯丙基的不对称异构化反应;在钯催化不对称反应中的配体,采用Heck反应碳负离子捕获工艺制备三环倍半萜烯;用于钌催化α,β-不饱和酸的不对称加氢反应
用途2
2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂,用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。用于钯催化不对称串联Heck反应的配体,这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。

常见问题列表

简介
S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦为有机膦化物,可用作手性催化剂与医药中间体。
应用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂,用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。

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