768-94-5
中文名称
1-金刚烷胺
英文名称
Amantadine
CAS
768-94-5
EINECS 编号
212-201-2
分子式
C10H17N
MDL 编号
MFCD00074732
分子量
151.25
MOL 文件
768-94-5.mol
更新日期
2024/04/22 17:23:41
768-94-5 结构式
基本信息
中文别名
1-金刚烷胺金刚烷胺
1-氨基金刚烷
金刚胺
三环炔胺
三环癸胺
英文别名
1-ADAMANTAMINE1-ADAMANTANAMINE
1-ADAMANTYLAMINE
1-AMINOADAMANTANE
ADAMANTANAMINE
AMANTADINE
tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-amine
1-Adamantanamin
1-Amantadine
1-Aminoadamatane
1-aminodiamantane
1-aminotricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
1-Aminotricyclo(3.3.1.13,7)decane
1-aminotricyclo[3.3.1.1(sup3,7)]decane
Adamantamine
Adamantylamine
Amantadin
Amantidine
Aminoadamantane
Mantadine
所属类别
原料药：抗震颤麻痹药物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，无臭、味苦。本品在水或乙醇中易溶，在氯仿中溶解。熔点180-192℃（升华）。
熔点206-208 °C(lit.)
沸点263.29°C (rough estimate)
密度0.9510 (rough estimate)
折射率1.5220 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于1MHCl：水中的溶解度为5%，透明至浑浊，无色至淡黄色或棕褐色
酸度系数(pKa)10.1(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至奶油色
水溶解性Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck13,371
BRN2204333
InChIKeyDKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号YD1925000
海关编码29213000
毒性LD50 oral in rat: 900mg/kg
制备方法
方法一
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下：将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中，滴加溴素，缓慢升温，在1h内从50℃升到65-75℃，回流反应6h，最终温度达到110℃（随着反应物的变化，物料沸点逐渐升高）。反应后放置过夜。然后升至45℃，滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴，过滤，滤饼用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀，加热至180℃，反应开始，内温猛升到230-240℃。反应结束后，自然降温，加入浓盐酸溶解，移入蒸馏罐中，加入氢氧化钠碱化，然后进行水蒸汽蒸馏，得金刚烷胺。常见问题列表
背景
金刚烷胺于1966年10月被美国食品和药物管理局批准为流感的预防药物，其后获得批准用于成人流感病毒的治疗。在1969年该药被发现可减轻帕金森病、药物性锥体外系综合征的症状。美国食品和药物管理局在2017年批准了金刚烷胺控释剂型用于治疗帕金森病患者的异动症。作用机制
金刚烷胺是一种NMDA型谷氨酸受体弱拮抗剂，增加多巴胺的释放并阻断多巴胺的再摄取，还有类似苯海索的抗胆碱能作用。这种药物还可能促进大脑中神经末梢释放去甲肾上腺素。可以治疗帕金森病的运功障碍，还可以改善帕金森病长期服用多巴胺能药物治疗后出现的异动症。注意事项
金刚烷胺的作用可能较弱，症状重的患者需要联合其他药物治疗；
金刚烷胺可能导致幻觉等反应，特别是有智能下降、高龄、强直为主、中晚期患者等；
金刚烷胺抗异动的作用可能维持不到1年；
少部分患者服用金刚烷胺可能排尿异常、肢体水肿反应；
晚间服用金刚烷胺可能影响睡眠，或者导致睡眠中不自主运动，应避免下午过晚服药；
服用金刚烷胺需从小剂量滴定增加。
副作用
皮肤的网状青斑，表现为皮肤上出现网状的略带紫色的斑纹，主要出现于小腿部。另一个常见的副作用是踝部水肿，这可能是体液的再分布，并不提示心肾功能不全。其他的如不良反应眩晕、失眠和神经质，恶心、呕吐、厌食、口干、便秘。偶见抑郁、焦虑、幻觉、精神错乱、共济失调、头痛，罕见惊厥。少见白细胞减少、中性粒细胞减少。