702-82-9
中文名称
3-胺基-1-金刚烷醇
英文名称
3-Amino-1-hydroxyadamantane
CAS
702-82-9
分子式
C10H17NO
MDL 编号
MFCD01821204
分子量
167.25
MOL 文件
702-82-9.mol
更新日期
2024/04/25 14:52:58
702-82-9 结构式
基本信息
中文别名
3-胺基-1-金刚烷醇3-氨基-1-金刚烷醇
3-氨基金刚烷醇
英文别名
1-AMINO-3-ADAMANTANOL1-AMINO-3-HYDROXYADAMANTANE
3-AMINO-1-ADAMANTANOL
3-Amino-1-hydroxyadamantane
3-AMINOADAMANTAN-1-OL
AKOS BB-9784
CHEMBRDG-BB 4003530
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECAN-1-OL, 3-AMINO-
3-Hydroxy-1-aminoadamantane
4-aminoadamantan-1-ol
(5r,7s)-3-aminoadamantan-1-ol
3-Amino-1-adamantanol Hydrate
所属类别
生物化工：氨基醇类衍生物物理化学性质
熔点265 °C (dec.)(lit.)
沸点266.8±23.0 °C(Predicted)
密度1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点230 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)15.07±0.40(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
水溶解性Soluble in organic solvents,insoluble in water.
InChIInChI=1S/C10H17NO/c11-9-2-7-1-8(3-9)5-10(12,4-7)6-9/h7-8,12H,1-6,11H2
InChIKeyDWPIPTNBOVJYAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(O)CC3CC(CC(N)(C3)C1)C2
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29221990
常见问题列表
简介
3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的1，3-二取代类金刚烷药物中间体，如用来合成口服型抗2型糖尿病药物LAF237(US20080167479A1)。
用途
3-胺基-1-金刚烷醇用于制备维格列汀的试剂。应用
3-胺基-1-金刚烷醇是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中，主要用于合成金刚烷衍生物药物，可治疗2型糖尿病。制备
一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法，以金刚烷甲酸为底物，其制备方法包括以下步骤：
(1)向液溴中缓慢添加金刚烷甲酸，在无水三氯化铝催化剂的作用下，先在20℃-10℃温度下，搅拌回流反应48-60小时，再在20℃-30℃温度条件下反应5小时，合成3-溴-1-金刚烷甲酸；
(2)合成的3-溴-1-金刚烷甲酸与三乙胺、叠氮磷酸二苯酯和叔丁醇，在有机溶剂下于80℃-110℃反应12-16小时，合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷；
(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷烷于过量摩尔浓度为10％的氢溴酸溶液中进行回流反应24-48小时，合成溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇；
(4)将合成的溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇于等摩尔的氢氧化钠溶液中，边搅拌边加热至30℃，再冷却析出固体，抽滤，真空干燥，得到3-氨基-1-金刚烷醇。