281-23-2
中文名称
金刚烷
英文名称
Adamantane
CAS
281-23-2
EINECS 编号
206-001-4
分子式
C10H16
MDL 编号
MFCD00074719
分子量
136.23
MOL 文件
281-23-2.mol
更新日期
2024/04/11 16:13:32
281-23-2 结构式
基本信息
中文别名
金刚烷三环[3.3.1.13.7]癸烷
金钢烷
三环[3.3.1.1]癸烷
英文别名
ADAMANTANEHOMOADAMANTANE
LABOTEST-BB LT00007844
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE
TRICYCLO[3.3.1.1]DECANE
TRICYCLODECANE
[6]diadamantane
3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene,decahydro-
Adamantan
decahydro-3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene
Tricyclo(3,3,1,1,3,7)-decane
tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
diadamantane
ADAMANTANE, 99+%
Adamantane,98%
Tricyclo(3.3.1.,7)decan
ADAMANTANE WITH GC
TRICYCLO[3.3.1.13.7]DECANE (ADAMANTANE)
所属类别
化学试剂：芳烃物理化学性质
外观性状金刚烷(281-23-2)为无色无味无臭晶体。熔点268℃，相对密度1.07，折光率1.568。容易结晶。具较高的挥发性和化学惰性。
熔点209-212 °C (subl.)(lit.)
沸点185.55°C (rough estimate)
密度1,07 g/cm3
折射率1.5680
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为0.00021g/l，微溶
形态晶体或结晶粉末
比重1.07
颜色白色至米色
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,149
BRN1901173
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
LogP4.240
NIST化学物质信息Adamantane(281-23-2)
应用领域
用途一
用于合成金刚烷衍生物用途二
金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。金刚烷具有以下特点：(1)对光非常稳定；(2)润滑力好；(3)极度亲油：(4)基本无臭味，是升华物；(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。用途三
用于生产、合成医药中间体；农药中间体；兽药中间体；橡胶及感光材料领域；信息技术领域。 金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。金刚烷具有以下特点：(1)对光非常稳定；(2)润滑力好；(3)极度亲油：(4)基本无臭味，是升华物；(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。制备方法
方法一
金刚烷存在于石油中，含量约为百万分之四。金刚烷可由二聚环戊二烯催化氢化得四氢二聚环戊二烯，再在无水氯化铝存在下异构化制得。工艺过程如下1.催化氢化 将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜，用氮置换釜内空气。然后开动搅拌通氢反应。前半阶段压力为0.5-0.7MPa，后半阶段压力为1.5-2MPa，温度120℃，约需12h至不吸氢为止。静置3-4h,分层，取样化验，含烯烃应在2%以下。2.异构化 将四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内，再加入无水三氯化铝，35℃保温，搅拌溶解。在3h内滴加入水，并逐步将温度提高到75℃，反应5h后降温到40℃，加水破坏三氯化铝，开始水蒸汽蒸馏，收集蒸出的金刚烷，滤干，用少量丙酮洗涤，得金刚烷。常见问题列表
特点
(1)对光非常稳定；
(2)润滑力好；
(3)极度亲油；
(4)基本无臭味，是升华物；
(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。
发现历程
1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。
1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。
由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外关注。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科：金刚烷化学。
1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基，存在于一些稳定卡宾（Persistent carbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。
金刚烷胺
金刚烷胺(英文:Amantadine 别名:金刚胺、三环癸胺)进入脑组织后可促进释放多巴胺，或延缓多巴胺的代谢而发挥抗震颤麻痹作用，是抗震颤麻痹药。而抗帕金森病机制主要是促进纹状体多巴胺的合成和释放，减少神经细胞对多巴胺的再摄取，并有抗乙酰胆碱作用，从而改善帕金森病患者的症状，对肢体僵硬作用较好。它的效果维持一般不超过1年，不要长期服用这种药物，因为对心血管可能产生副作用等。金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,美国于亚洲感冒流行的1966年批准其作为预防药。并于1976年在预防药的基础上确认其为治疗药。该药对成年患者的疗效及安全性已得到广泛认同。但治疗剂量与产生副作用的剂量很接近,对高龄者及有慢性心肺疾病或肾脏疾病者的剂量和给药计划很难确定,因此尚未在临床上推广应用。在日本,金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药,直到1998年才被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗。
适应症
对震颤麻痹有明显疗效，缓解震颤、僵直效果好，起效快，用药后48小时即出现明显作用，2周后达高峰。药物以原形由肾排出，酸性尿排泄加速。
抗亚洲Ａ－Ⅱ型流感病毒作用，对与该型流感接触者保护率约70%。
退热作用对多种炎症、败血症、病毒性肺炎等有效，若与抗生素合用，退热作用比单用抗生素好。
簇状化合物
金刚烷是一种三环脂肪烃，属于簇状化合物，天然存在于石油中，含量约为百万分之四。是由二聚环戊二烯与氢在镍催化剂和三氯化铝催化剂共同作用下反应得到的由10个碳原子，16个氢原子构成的环状四面体，这是一种高对称性的笼状化合物。由于其碳原子的空间排布结构与金刚石点阵基本单元相同而得美名金刚烷。金刚烷的特点是热稳定性高，优良的润滑性，亲油能力极大，无味、反应活性比苯低，其桥头碳原子(1，3，5，7)上的氢具有较高的化学活性，可以发生取代反应，生成许多衍生物：1-溴金刚烷、1-硝基金刚烷、1－氨基金刚烷盐酸盐和1－金刚烷基乙胺盐酸盐（能防治由A2病毒引起的流行性感冒）等;也能被氧化，生成金刚醇。也可用来制造特种高分子，尤其是光学及光敏材料;还可用于汽油生产、助催化剂、润滑油及药品生产，也可用作农业化学品及日用化学品等，是一种良好的新型有机材料。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
金刚烷Adamantane, 99+%(281-23-2)
Alfa Aesar
金刚烷,98%Adamantane, 98%(281-23-2)
Sigma Aldrich
281-23-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
金刚烷Adamantane,>99.0%(GC)(281-23-2)