7734-80-7
中文名称
6-羧基香豆素
英文名称
Coumarin-6-carboxylic acid
CAS
7734-80-7
分子式
C10H6O4
分子量
190.152
MOL 文件
7734-80-7.mol
更新日期
2025/11/15 19:38:33
7734-80-7 结构式
基本信息
中文别名
6-羧基香豆素香豆素-6-羧酸
2-氧代-2H-色烯-6-羧酸
2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸
英文别名
Coumarin-6-carboxylic acid2-oxochromene-6-carboxylicaci
2-oxochromene-6-carboxylic acid
2-oxo-1H-chromene-6-carboxylic acid
2-oxo-1-benzopyran-6-carboxylic acid
2-oxo-2H-1-Benzopyran-6-carboxylic acid
2H-1-Benzopyran-6-carboxylicacid, 2-oxo-
Coumarin-6-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
熔点270-271 °C
沸点440.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.83±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
CAS 数据库7734-80-7
制备方法
方法1
51690-26-7
7734-80-7
以2-氧代-2H-苯并吡喃-6-甲醛为原料合成2-氧代-2H-苯并吡喃-6-羧酸的一般步骤如下：将6-甲基香豆素（25g，0.156mol）与氯苯（25ml）的混合物缓慢滴加到62.5%硫酸（152ml，含35g，0.4026mol）的溶液中，随后再逐滴加入62.5%硫酸（20ml）。反应在80-90℃下持续进行1小时。反应完成后，将反应体系冷却至室温，并加入水（150ml）。在冰浴条件下，缓慢滴加25%氨水（43ml），随后加入EtOAc（50ml）和丁酮（100ml），萃取两次（每次20ml），合并有机层，通过蒸汽除去酮类溶剂。向该体系中加入DMSO（15ml）和HCl（10ml），并将残余物重新加入反应混合物中。在15-40℃下，缓慢滴加25%亚氯酸钠（55ml）。将混合物在该温度下搅拌30分钟，随后在74-80℃下搅拌15分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，分离有机层。向有机层中加入水（125ml），在30-40℃下滴加25%氨水（20ml）至溶液pH达到10，分离水层。向水层中加入DMSO（70ml），在30-40℃下滴加HCl（16ml），并通过逐滴加入HCl（15ml）将温度升至65-75℃。将混合物在相同温度下搅拌30分钟。最终得到14.8g黄色固体产物，收率为50%。
参考文献：
[1] Patent: CN103183606, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039-0041