1076-38-6
中文名称
4-羟基香豆素
英文名称
4-Hydroxycoumarin
CAS
1076-38-6
EINECS 编号
214-060-2
分子式
C9H6O3
MDL 编号
MFCD00006856
分子量
162.14
MOL 文件
1076-38-6.mol
更新日期
2024/04/23 11:08:02
1076-38-6 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮4-羟基香豆素
对-羟基香豆素
4-羟基香豆素, 98+%
英文别名
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 4-HYDROXY-4-coumarinyl alcohol
4-HYDROXY-1-BENZOPYRAN-2-ONE
4-HYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
4-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE
4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE
4-HYDROXYCOUMARIN
4-HYDROXYCUMARIN
AKOS BBS-00000696
COUMARINOL
HYDROXYCOUMARIN, 4-
4-Coumarinol
4-Coumaryl alcohol
4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
4-hydroxy-coumari
4-Hydroxycoumarine
Benzotertonicacid
Benzotetronic acid
Coumarin, 4-hydroxy-
4-HYDROXYCOUMARIN, FOR FLUORESCENCE
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
外观淡黄色至黄色液体或淡黄或类白色结晶粉末
外观性状微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。
熔点211-213 °C(lit.)
沸点228.82°C (rough estimate)
密度1.1734 (rough estimate)
蒸气压0.02Pa at 25℃
折射率1.4500 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
水溶解性几乎不溶于水
检测方法HPLC,NMR
BRN129768
InChIKeyVXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N
LogP1.6-2.31 at 21.2℃
NIST化学物质信息4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号DJ3100000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29322980
应用领域
用途一
用于制造杀鼠迷、杀鼠灵用途二
该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。用途三
1076-38-6（4-羟基香豆素）也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。 4-羟基香豆素（1076-38-6）也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。制备方法
方法一
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-羟基香豆素4-Hydroxycoumarin, 98%(1076-38-6)
Sigma Aldrich
1076-38-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-羟基香豆素4-Hydroxycoumarin,>98.0%(T)(1076-38-6)