91-64-5
中文名称
香豆素
英文名称
Coumarin
CAS
91-64-5
EINECS 编号
202-086-7
分子式
C9H6O2
MDL 编号
MFCD00006850
分子量
146.14
MOL 文件
91-64-5.mol
更新日期
2024/04/25 14:35:44
91-64-5 结构式
基本信息
中文别名
2H-1-苯并吡喃-2-酮邻氧萘酮
香豆内脂
香豆素
氧杂萘邻酮
1,2-苯并吡喃酮
1,2-苯并哌哢
苯并邻氧芑酮
香豆内酯
氧杂茶邻酮
邻羟基桂皮酸内酯
香豆素440
2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素)
1,2-苯并哌咔
英文别名
1,2-BENZOPYRONE1-BENZOPYRAN-2-ONE
2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
5,6-BENZO-2-PYRONE
AKOS 212-75
CHROMEN-2-ONE
CIS-O-COUMARINIC ACID LACTONE
COUMARIN
COUMARIN, CHINESE
COUMARINIC ANHYDRIDE
CUMARIN
O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
TIMTEC-BB SBB000094
TONKA BEAN CAMPHOR
2H-1-Benzopyran, 2-oxo-
2h-benzo(b)pyran-2-one
2H-Benzo[b]pyran-2-one
2H-Chromen-2-one
2-Oxo-1,2-benzopyran
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
外观性状具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。 不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
熔点68-73 °C(lit.)
沸点298 °C(lit.)
密度0.935
蒸气压0.01 mm Hg ( 47 °C)
折射率1.5100 (estimate)
闪点162 °C
储存条件Refrigerator
溶解度1.7g/l
形态晶体或结晶粉末
颜色白色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet hay tonka new mown hay
酸碱指示剂变色ph值范围Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
香型tonka
水溶解性1.7 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)275nm
Merck14,2562
检测方法HPLC
BRN383644
主要应用color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKeyZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.39 at 25℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
NIST化学物质信息Coumarin(91-64-5)
EPA化学物质信息2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311-H317
危险品标志Xn
安全说明S36-S36/37-S26
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS号GN4200000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29322010
毒性LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)
应用领域
用途一
用于香精和香皂的制造用途二
用于制造香料，作为定香剂，也用于电镀工业用途三
香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。用途四
荧光指示剂。制备方法
方法一
（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。上下游产品信息
91-64-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常见问题列表
性状
白色晶体作用
香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂。用于配制香水和花露水香精，也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国，香豆素被禁止作为烟草添加剂。来源
香豆素可从零陵香豆(原产于圭亚那)提取，或用化学合成法制备。香豆素是一大类存在于植物中香豆素类化合物的母核，除零陵香豆外，天然存在于许多可食用植物中，如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。
用途
香豆素主要用于香皂及各种洗涤剂的调合香料中，为调合香料的主要成份，也可作电镀光亮剂。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
香豆素Coumarin, 99+%(91-64-5)
Alfa Aesar
邻氧萘酮,98%Coumarin, 98%(91-64-5)
Sigma Aldrich
91-64-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
香豆素Coumarin,>99.0%(GC)(91-64-5)