77987-49-6

141-43-5

501-53-1

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（1）[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄酯[1515]的合成：向2-氨基乙醇（2.0 g，32.7 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液中，在冰浴条件下依次加入氯甲酸苄酯（5.6 mL，41.3 mmol）和三乙胺（5.5 mL，39.5 mmol）。将反应混合物于室温搅拌1小时。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液之间分配。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为甲苯:乙腈（3:2），得到(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯（5.37 g，产率84%），为白色固体。[1516]随后，向(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯（5.37 g，27.5 mmol）的二甲基甲酰胺（160 mL）溶液中，在冰浴条件下加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6 mL，33.0 mmol）和咪唑（2.3 g，33.8 mmol）。将混合物于室温搅拌过夜。反应完成后，加入乙醇并继续搅拌2小时。反应混合物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷:乙酸乙酯（5:1），得到[2-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)乙基]氨基甲酸苄酯（11.93 g，收率100%），为无色透明糖浆。[1517] 1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.64（4H，d，J = 6.8 Hz），7.46-7.28（12H，m），5.10（2H，s），3.73（2H，t，J = 4.9 Hz），3.35（2H，q，J = 4.9 Hz），1.05（9H，s）。

参考文献：

[1] Patent: US2004/14962, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 137

[2] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1252 - 1255

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1749 - 1750

[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 46, p. 8170 - 8173

[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 14/15, p. 2591 - 2602