78418-01-6
中文名称
辛酰水杨酸
英文名称
CAPRYLOYL SALICYLIC ACID
CAS
78418-01-6
分子式
C15H20O4
分子量
264.32
MOL 文件
78418-01-6.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:14
78418-01-6 结构式
基本信息
中文别名
辛酰水杨酸2-羟基-5-(1-氧代辛基)苯甲酸
5-辛酰水杨酸
英文别名
CAPRYLOYL SALICYLIC ACID2-Hydroxy-5-(1-oxooctyl)benzoic acid
5-Octanoylsalicylic acid
所属类别
有机原料：无环羧酸物理化学性质
熔点115 °C
沸点454.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.144
蒸气压97.3Pa at 21℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)2.68±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
水溶解性29.7mg/L at 20℃
LogP0.32 at 20℃
常见问题列表
概述
辛酰水杨酸，通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid，长链脂肪烃基-β-羟基羧酸)，是近年来由国外开发，在化妆品中应用的活性化合物。
应用
辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效，又增强了与皮肤细胞的亲和力，更容易渗透入角质层，可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。
制备
1辛酰氯的制备
以正辛酸和SOCl2为原料，二氯甲烷为溶剂，通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化，直接用于下一步反应。
2辛酰水杨酸的制备
将94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中，于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH2Cl2溶液。滴毕于10℃反应5h，升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌，分层，水层用CH2Cl2提取，合并有机层，水洗，浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中，然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液，于60℃搅拌反应6h，反应后冷却到室温，边搅拌边加入115mL浓盐酸，冷却析出大量白色沉淀，过滤，水洗2～3次，经二氯甲烷重结晶，晾干得到灰白色晶体44.7g，收率70.5%。