78881-21-7
中文名称
4-氨基-3-甲基苯腈
英文名称
4-Amino-3-methylbenzonitrile
CAS
78881-21-7
分子式
C8H8N2
MDL 编号
MFCD02093969
分子量
132.16
MOL 文件
78881-21-7.mol
更新日期
2025/06/05 10:17:16
78881-21-7 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-4-氨基苯腈4-氨基-3-甲基苯腈
4-氨基-间甲苯腈
4-氰基-2-甲基苯胺
4-氰基-邻甲苯腈
4-氨基-3-甲基苯甲腈
3-甲基-4-氨基苯基腈
4-氨基-3-甲基苯甲腈, 98+%
英文别名
4-AMINO-3-METHYLBENZONITRILE4-Amino-m-tolunitrile~4-Cyano-o-toluidine
3-Methyl-4-Aminobenzonitrile
2-Methyl-4-Cyanoaniline
Benzonitrile, 4-amino-3-methyl- (9CI)
4-cyano-2-methylaniline
4-amino-m-tolunitrile
4-cyano-o-toluidine
4-AMINO-3-METHYLBENZONITRILE, 98+%
2-Amino-5-cyanotoluene
所属类别
化学试剂：氰化物/腈物理化学性质
熔点93-94°C
沸点304.5±30.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)1.58±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到灰色到棕色
BRN3235728
InChIKeyMBZDCUMFFPWLTJ-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
96784-54-2
78881-21-7
以3-甲基-4-硝基苯甲腈为原料合成4-氨基-3-甲基苯腈的一般步骤：在室温下，向搅拌的100 mL四氢呋喃（THF）溶液中加入9.89 g（61 mmol，1当量）3-甲基-4-硝基苯甲腈。随后，加入1 g 10%钯碳催化剂。接着，加入25 mL甲醇。将反应系统置于氢化装置中，在50 psi的氢气压力下进行反应。当不再观察到氢气消耗时，停止反应，并通过硅藻土过滤以去除催化剂。使用1:1的己烷与二氯甲烷混合液作为流动相，通过柱色谱法纯化产物。最终获得7.5 g米色粉末状4-氨基-3-甲基苯腈，收率为93%。产物的1H-NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 2.27（3H，s），6.06（2H，s），6.41（1H，d），6.46（1H，s），7.30（1H，d）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 18, p. 3572 - 3587
[2] Patent: US2017/44373, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0227; 0228
[3] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 23
[4] Patent: US2005/54655, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: US2004/44203, 2004, A1. Location in patent: Page 27