79-44-7
中文名称
二甲氨基甲酰氯
英文名称
Dimethylcarbamoyl chloride
CAS
79-44-7
EINECS 编号
201-208-6
分子式
C3H6ClNO
MDL 编号
MFCD00000635
分子量
107.54
MOL 文件
79-44-7.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:10
79-44-7 结构式
基本信息
中文别名
二甲氨基甲酰氯二甲基氨基甲酰氯
N,N-二甲氨基甲酰氯
N,N-二甲基甲酰氯胺
氯代甲酰基二甲胺
二甲基胺甲酰氯
氯代二甲基氨基甲酰
N,N-二甲基氨基甲酰氯
氯甲酸二甲基酰胺
英文别名
AKOS BBS-00004352CHLOROFORMIC ACID DIMETHYL AMIDE
DIMETHYLAMINOFORMYL CHLORIDE
DIMETHYLCARBAMOYL CHLORIDE
DIMETHYLCARBAMYL CHLORIDE
dmcc
N,N-DIMETHYLCARBAMOYL CHLORIDE
N,N-DIMETHYLCARBAMYL CHLORIDE
(Dimethylamino)carbonyl chloride
(dimethylamino)carbonylchloride
Carbamicchloride,dimethyl-
Carbamoyl chloride, dimethyl-
Carbamyl chloride, N,N-dimethyl-
Chlorid kyseliny dimethylkarbaminove
chloridkyselinydimethylkarbaminove
Dimethylamid kyseliny chlormravenci
dimethylamidkyselinychlormravenci
Dimethylcarbamic acid chloride
Dimethylcarbamic chloride
dimethyl-carbamicaci
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色透明液体。
外观性状无色或浅黄至浅棕色刺激性油状液体。 溶于乙醚、二硫化碳、苯等有机溶剂。
溶解性溶于乙醇。
熔点−33 °C(lit.)
沸点167-168 °C775 mm Hg(lit.)
密度1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.453
闪点155 °F
溶解度可溶于氯仿、DMSO（少量）
酸度系数(pKa)-1.85±0.70(Predicted)
形态液体
比重1.172
颜色无色至黄色
水溶解性Decomposes
敏感性湿气敏感
BRN878197
暴露限值ACGIH: TWA 0.005 ppm (Skin)
稳定性湿气敏感
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 12, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Carbamic chloride, dimethyl-(79-44-7)
EPA化学物质信息Dimethylcarbamoyl chloride (79-44-7)
安全数据
警示词危险
危险品标志T
安全说明S53-S45
危险品运输编号UN 2262 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号FD4200000
F9
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29241990
毒性A designated animal carcinogen
(IARC) and hazardous waste (EPA); a suspected carcinogen
in humans. It is a liquid boiling at 165_x0003_C that is used
primarily in the manufacture of drugs and pesticides. Dimethyl
carbamoyl chloride is extremely toxic.
应用领域
用途一
用作医药、农药中间体用途二
二甲氨基甲酰氯是氨基甲酸酯类杀虫剂如抗蚜威、唑蚜威等的中间体，也用作医药、染料、合成材料及其他精细化学品的中间体，如用于生产溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明等。用途三
用作医药、农药、染料、塑料、合成材料及其他精细有机化工产品的合成，例如用于生产溴化新期的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明，氨基甲酸酯类杀虫剂等。制备方法
方法一
二甲氨基甲酰氯是由二甲胺与光气反应制得。反应方程式：(CH3)2NH+COCl2→(CH3)2NCOCl将甲苯加入反应锅内，在冷却的条件下通入光气吸收至计算量。在另一锅中由二甲胺水溶液发生气体二甲胺，经干燥后通入光气甲苯溶液中反应。反应结束后过滤除去盐酸盐，减压蒸馏，收集75℃(3.33kPa)馏分即为二甲氨基甲酰氯，收率55％。
二甲氨基甲酰氯还可由N，N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应后，再与氯化亚砜反应制得。反应方程式如下：HCON(CH3)2+PCl3→[(CH3)2N+=CHOPCl2]Cl-[SOCl2]→(CH3)2NCOCl
另外，亦可以Pd、PdCl2或RhCl3为催化剂，由二甲基氯化铵与一氧化碳反应制得。反应方程式：(CH3)2NCl+CO[催化剂]→(CH3)2NCOCl
方法二
以二甲胺为原料，与光气进行甲酰氯化反应，得二甲基甲酰氯胺粗品，经脱酸而得成品。常见问题列表
理化性质
二甲氨基甲酰氯分子中含有两个极性官能团，即甲酰基和氯原子。这些官能团使得分子呈现出一定的极性，从而具有较强的极性溶解性。同时，该化合物也可以作为亲电试剂参与一系列反应，如亲电取代反应、酰化反应等。由于二甲氨基甲酰氯分子中含有极性官能团，其具有一定的亲水性。其可以与水分子形成氢键，使得其在水中具有良好的溶解性，此外，还可以与其他极性溶剂，如乙醇、丙酮等混溶。应用
二甲氨基甲酰可用作有机合成与农药化学中间体，多用于农药分子的制备。在有机合成转化中，作为一种亲电试剂，该化合物可以参与许多亲电取代反应、酰化反应等。