异丙隆
中文名称 | 异丙隆 |
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中文同义词 | 异丙隆;3-(4-异丙基苯基)-1;异丙隆原粉;3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲;N'-(4-异丙苯基)-N,N-二甲基脲;3-对-异丙苯基-1,1-二甲基脲;异丙隆/N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲;N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲 |
英文名称 | Isoproturon |
英文同义词 | 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-Dimethylurea: Alon: Arelon: Belgran: Dpx 6774: Graminon: Ip50: Isoproturon: N,N-Dimethyl-N,-(4-(1-Methylethyl)Phenyl)Urea: Tolkan;3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA;3-P-CUMENYL-1,1-DIMETHYLUREA;ALON(R);ISOGUARD;IPU;IPROFILE;ISOPROTURON |
CAS号 | 34123-59-6 |
分子式 | C12H18N2O |
分子量 | 206.28 |
EINECS号 | 251-835-4 |
相关类别 | 脲类除草剂;农药;除草剂;农残、兽药及化肥类;农药原料;ACTIVE AGROCHEMICAL INGREDIENTS;HERBICIDE;Amines;Aromatics;分析标准品;有机氯杀虫剂;有机中间体;农药中间体;化学农药;医用;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;H-MAnalytical Standards;IPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Urea structure |
Mol文件 | 34123-59-6.mol |
结构式 | ![]() |
异丙隆 性质
熔点 | 158° |
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沸点 | 345.15°C (rough estimate) |
密度 | 1.0310 (rough estimate) |
折射率 | 1.4760 (estimate) |
闪点 | 100 °C |
储存条件 | APPROX 4°C |
酸度系数(pKa) | 15.06±0.70(Predicted) |
形态 | 平滑状结晶 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | 60mg/L(20 ºC) |
最大波长(λmax) | 240nm(H2O)(lit.) |
Merck | 14,5218 |
BRN | 2214033 |
LogP | 2.870 |
CAS 数据库 | 34123-59-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Urea, n,n-dimethyl-n'-[4-(1-methylethyl)phenyl]-(34123-59-6) |
EPA化学物质信息 | Isoproturon (34123-59-6) |
雄性大鼠急性经口LD50为1800mg/kg,雌性为2400mg/kg;对大鼠进行30d以上毒性试验,无作用剂量为500mg/kg。
异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂,4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加温度15℃,时间20min;反应温度20~30℃,时间2h。以水为溶剂,收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备; 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,温度控制在100~110℃,滴毕恒温反应30min,然后加入100mL冰水,抽滤收集固体并用水洗至中性,用乙醇/水重结晶,得白色结晶,收率91%, m.p.123~125℃。
异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中,于60~80℃反应30min,反应毕倾入水中,抽滤收集固体,用乙醇/水重结晶,得白色固体,收率95%,m.p.152~154℃。
据Atanassova, I.A.报道,此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下,首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯,然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆,还可用尿素代替光气,在水溶液中与对异丙基苯胺反应,生成中间体对异丙基苯脲,然后再与二甲胺水溶液反应,合成异丙隆,总收率达76%。
化学性质
纯品为白色无臭粉末。m.p.155~156℃,蒸气压为3.3×10-6Pa (20℃),可溶于大多数有机溶剂,常温下水中溶解度17%。对光、酸、碱稳定。用途
属选择性除草剂用途
异丙隆为选择性除草剂,芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草,对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12~22.5g有效成分/100m2。与禾草灵混用,防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。用途
选择性除草剂。芽前、芽后施用,防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草用途
该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。生产方法
由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶,加水,冷却至0-5℃时,加速搅拌,滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h,抽滤,将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额:对异丙基苯胺(95%)980kg/t、二甲胺(40%)950kg/t、光气(80%)840kg/t、氯气570kg/t。生产方法
异氰酸酯法异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂,4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加温度15℃,时间20min;反应温度20~30℃,时间2h。以水为溶剂,收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备; 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,温度控制在100~110℃,滴毕恒温反应30min,然后加入100mL冰水,抽滤收集固体并用水洗至中性,用乙醇/水重结晶,得白色结晶,收率91%, m.p.123~125℃。
异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中,于60~80℃反应30min,反应毕倾入水中,抽滤收集固体,用乙醇/水重结晶,得白色固体,收率95%,m.p.152~154℃。
据Atanassova, I.A.报道,此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下,首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯,然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆,还可用尿素代替光气,在水溶液中与对异丙基苯胺反应,生成中间体对异丙基苯脲,然后再与二甲胺水溶液反应,合成异丙隆,总收率达76%。
安全信息
危险品标志 | Xi;N,N,Xi,Xn,F |
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危险类别码 | 40-50/53-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 36/37-60-61-26-16 |
危险品运输编号 | UN 3077 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YT0170000 |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29242990 |
毒害物质数据 | 34123-59-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 3350, 3600 orally (Thizy, 1972) |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2023/03/20 | XW341235961 | 异丙隆 isoproturon solution in methanol;3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurea | 1mL | 284元 | |
2020/03/18 | I0843 | 异丙隆 Isoproturon | 34123-59-6 | 1g | 290元 |
异丙隆 农药中毒急救措施
中毒症状
对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用,一般不会引起全身毒性。
急救治疗
尚无特效解毒剂。若摄入量大,病人十分清醒,可用吐根糖浆诱吐,还可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。对症治疗。
急救治疗
尚无特效解毒剂。若摄入量大,病人十分清醒,可用吐根糖浆诱吐,还可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。 对症治疗。
注意事项
[1]施用过磷酸钙的土壤不要使用该药。 [2]作物生长势弱或受冻害的、漏耕地段及砂性重或排水不良的土壤不宜使用。 [3]有机含量高的土壤,只能在春季使用,因持效期短
注意事项
[1]施用过磷酸钙的土壤不要使用该药。 [2]作物生长势弱或受冻害的、漏耕地段及砂性重或排水不良的土壤不宜使用。 [3]有机含量高的土壤,只能在春季使用,因持效期短