808758-81-8
中文名称
4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛
英文名称
4-(bis(4-iodophenyl)aMino)benzaldehyde
CAS
808758-81-8
分子式
C19H13I2NO
分子量
525.122
MOL 文件
808758-81-8.mol
更新日期
2025/08/04 09:40:05
808758-81-8 结构式
基本信息
中文别名
4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛 英文别名
4-(bis(4-iodophenyl)aMino)benzaldehydeBenzaldehyde, 4-[bis(4-iodophenyl)amino]-
4-[Bis(4-iodophenyl)amino]benzaldehyde >
4-(4-iodo-N-(4-iodophenyl)anilino)benzaldehyde
4-(bis(4-iodophenyl)aMino)benzaldehyde USP/EP/BP
所属类别
香精与香料：芳香族醛物理化学性质
熔点139.0 to 143.0 °C
沸点560.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.899±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-6.96±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至黄色至橙色
InChIInChI=1S/C19H13I2NO/c20-15-3-9-18(10-4-15)22(19-11-5-16(21)6-12-19)17-7-1-14(13-23)2-8-17/h1-13H
InChIKeyHIUBJHKIRVFTOM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(N(C2=CC=C(I)C=C2)C2=CC=C(I)C=C2)C=C1
制备方法
方法1
4181-05-9
808758-81-8
4-(双(4-碘苯基)氨基)苯甲醛（3）的合成步骤如下：在100mL双颈烧瓶中，配备氮气入口、磁力搅拌器和冷凝器，加入4-(二苯基氨基)苯甲醛（2）（3.8g，13.9mmol）、碘化钾（3.0g，18.1mmol）、乙酸（45.0mL）和去离子水（5.0mL）。将反应混合物加热至80℃后，迅速加入碘酸钾（2.98g，13.9mmol）。所得混合物在80℃下持续搅拌5小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并在搅拌下缓慢倒入冰水中。通过过滤收集产生的黄色沉淀，并用5%质量分数的NaHSO3溶液（40.0mL）洗涤。过滤后，得到目标产物4-(双(4-碘苯基)氨基)苯甲醛（3），为黄色固体（7.0g，13.4mmol，产率96%）。产物的1H NMR谱与文献报道（Ning等，2007）一致。
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 15, p. 3417 - 3430
[2] Chemical Papers, 2015, vol. 70, # 2, p. 218 - 230
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5877 - 5881
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 24, p. 5736 - 5742
[5] New Journal of Chemistry, 2009, vol. 33, # 10, p. 2120 - 2127