80945-82-0
中文名称
2-氯-5-氨基苯并噻唑
英文名称
2-Chloro-5-benzothiazolamine
CAS
80945-82-0
分子式
C7H5ClN2S
分子量
184.65
MOL 文件
80945-82-0.mol
更新日期
2023/10/15 23:01:28
80945-82-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-氨基苯并噻唑2-氯-5-氨基苯并噻唑 1G
英文别名
2-CHLORO-5-BENZOTHIAZOLAMINE5-Amino-2-chlorobenzothiazole
5-Benzothiazolamine, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazol-5-amine
5-Amino-2-chloro-5-benzothiazole
5-AMino-2-chlorobenzo[d]thiazole
5-Amino-2-chlorobenzothiazole 98%
2-chloro-1,3-benzothiazol-4-aMine
5-Benzothiazolamine,2-chloro-(9CI)
所属类别
医药中间体：原料药中间体
制备方法
方法1
3622-38-6
80945-82-0
以2-氯-5-硝基苯并[d]噻唑为原料合成2-氯-5-氨基苯并噻唑的一般步骤： 1. 在反应瓶中，将2-氯-5-硝基苯并[d]噻唑（2.18 g，10.2 mmol）溶解于EtOH:乙酸（91:9，102 mL）的混合溶剂中。 2. 向上述溶液中小心加入铁粉（5.70 g，102 mmol），并将反应混合物加热回流1.5小时。 3. 反应完成后，趁热过滤反应混合物以去除不溶物。 4. 将滤液减压浓缩至原体积的三分之一左右。 5. 用10% NaOH水溶液调节浓缩液的pH至8。 6. 用乙酸乙酯（150 mL）萃取混合物，分离有机层。 7. 有机层用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。 8. 将粗产物悬浮于乙醇（4 mL）中，过滤，用少量乙醇（0.5 mL）洗涤，干燥后得到2-氯-5-氨基苯并噻唑（1.55 g）固体。 LC-MS：tR = 0.78 min; [M + H]+ = 185.03; 1H NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ: 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.79 (dd, J1 = 2.0 Hz, J2 = 8.7 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H)。
参考文献：
[1] Journal of medicinal chemistry, 1972, vol. 15, # 5, p. 523 - 529
[2] Patent: WO2016/207785, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 46