851784-82-2
中文名称
5,7-二氯-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
英文名称
2-(tert-butoxycarbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid
CAS
851784-82-2
分子式
C15H17Cl2NO4
分子量
346.21
MOL 文件
851784-82-2.mol
更新日期
2025/08/01 16:34:26
851784-82-2 结构式
基本信息
中文别名
利非司特中间体CLIFITEGRAST中间体
5,7-二氯-2-BOC-1,2,3,4-四氯异喹啉-6-羧酸
2-BOC-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
5,7-二氯-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
2-BOC-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲酸
N-BOC-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
2-叔丁氧羰基-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
5,7-二氯-3,4-二氢-2,6(1H)-异喹啉二甲酸 2-叔丁酯
2-(叔丁氧基羰基)-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸
英文别名
Lifitegrast intermediate-(Tert-Butoxycarbonyl-5,7-Dichloro-1,2,3,4-T..
2-Boc-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic Acid
N-Boc- 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid
2-(tert-butoxycarbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid
5,7-Dichloro-3,4-dihydro-2,6(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 2-(1,1-dimethylethyl) ester
2,6(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 5,7-dichloro-3,4-dihydro-, 2-(1,1-dimethylethyl) ester
5,7-dichloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点468.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶，超声处理），甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)1.87±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C15H17Cl2NO4/c1-15(2,3)22-14(21)18-5-4-9-8(7-18)6-10(16)11(12(9)17)13(19)20/h6H,4-5,7H2,1-3H3,(H,19,20)
InChIKeyJXBQRXIJBFUZMR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C2)CCN1C(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
851784-80-0
851784-82-2
b）将2-叔丁基 6-甲基 5,7-二氯-3,4-二氢异喹啉-2,6-(1H)-二羧酸酯（5mmol）和碘化锂（30mmol）在吡啶（20mL）中的混合物回流过夜。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯。所得溶液用饱和氯化铵水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。再次减压蒸馏除去溶剂，残余物经真空干燥，得到2-(叔丁氧基羰基)-5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸（化合物1.3），产率定量。粗产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。ESI-MS（m/z）：(M-tBu + 1），290。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/44817, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77-79
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00118; 00119
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 17, p. 5269 - 5273