859522-19-3
中文名称
2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯
英文名称
ethyl 2-(2-aminothiazol-5-ylthio)acetate
CAS
859522-19-3
分子式
C7H10N2O2S2
分子量
218.3
MOL 文件
859522-19-3.mol
859522-19-3 结构式
基本信息
中文别名
2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 英文别名
EOS-60383Ethyl 2-((2-aminothiazol-5-yl)
ethyl 2-(2-aminothiazol-5-ylthio)acetate
ethyl [(2-aMino-1,3-thiazol-5-yl)sulfanyl]acetate
2-[(2-amino-5-thiazolyl)thio]Acetic acid ethyl ester
ethyl2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetatehydrobromide
Acetic acid, 2-[(2-amino-5-thiazolyl)thio]-, ethyl ester
物理化学性质
沸点368.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.87±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
61296-22-8
623-51-8
859522-19-3
以2-氨基-5-溴噻唑氢溴酸盐和巯基乙酸乙酯为原料合成2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯的一般步骤：在干燥的反应瓶中，将2-氨基-5-溴噻唑氢溴酸盐（7.26 g，27.9 mmol）、巯基乙酸乙酯（10 g，83.8 mmol）和碳酸钾（7.7 g，55.9 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25 mL）中。将反应混合物在50℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去不溶物。向滤液中加入水（150 mL）和乙酸乙酯（400 mL），充分搅拌后分离有机相。有机相用饱和食盐水（3×50 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯。产量：3.3 g（54%）。1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.6（s，2H，NH2），7.00（s，1H，噻唑-H），4.08（q，2H，OCH2CH3），3.45（s，2H，SCH2），1.17（t，3H，OCH2CH3）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 2063 - 2068
[2] Patent: WO2006/58923, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51