876-72-2
876-72-2 结构式
基本信息
4-氯吲哚-3-醛
4-CHLOROINDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
4-Chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde 98%
4-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 98%
4-Chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde
物理化学性质
制备方法
25235-85-2
68-12-2
876-72-2
在10-20℃条件下，向搅拌中的N,N-二甲基甲酰胺（10.63 mL）中缓慢滴加三氯氧磷（3.55 mL）。随后，在20-30℃下加入4-氯吲哚（2 g，13.19 mmol）的溶液。将反应混合物于35-37℃搅拌45分钟，之后将其倒入搅拌的冰（28 g）和水（21 mL）混合物中。在20-30℃下，加入氢氧化钠（6.86 g）的水（36 mL）溶液，调节反应液pH至8。将混合物煮沸5分钟，冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，并用盐水洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为60%石油醚/乙酸乙酯，最终得到4-氯吲哚-3-甲醛（1.037 g，收率44%），为灰白色固体。LC-MS检测结果：m/z = 180 [M+H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9179 - 9195
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 17, p. 4330 - 4333
[3] Patent: WO2016/44777, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 36, p. 6647 - 6651