703-82-2
中文名称
6-氯吲哚-3-甲醛
英文名称
6-Chloroindole-3-carboxaldehyde
CAS
703-82-2
分子式
C9H6ClNO
MDL 编号
MFCD06657152
分子量
179.6
MOL 文件
703-82-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
703-82-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氯吲哚-3-甲醛 英文别名
6-Chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde6-Chloro-3-formylindole
6-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 98%
6-Chloroindole-3-carboxaldehyde
6-fluoroindole-3-carboxaldhyde
物理化学性质
熔点2-3 °C
沸点373.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)14.60±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色浅棕色
水溶解性微溶于水
制备方法
方法1
17422-33-2
68-12-2
703-82-2
一般步骤：在搅拌条件下，将草酰氯（0.3 mL）缓慢滴加至冰浴冷却的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3 mL）中。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。随后，将6-氯吲哚（4 mmol）溶于DMF（1.5 mL）的溶液缓慢滴加到上述反应混合物中。所得混合物在室温下搅拌反应5小时。反应完成后，加入2 N氢氧化钠溶液（2 mL），并将混合物加热至100℃维持10分钟。反应液冷却后，用乙酸乙酯（3×50 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（3:1，v/v），得到纯的6-氯吲哚-3-甲醛。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 6, p. 1995 - 2004
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[3] Patent: WO2015/42053, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00331
[4] Patent: WO2016/144704, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00370
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 1, p. 34 - 41