879487-10-2

75-30-9

269410-08-4

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一般步骤：在氮气保护下，将2-碘丙烷（1.14 g，6.70 mmol，0.67 mL）缓慢滴加至含有4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（1.00 g，5.15 mmol）和碳酸铯（3.49 g，10.72 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）溶液中，反应体系保持在0°C。滴加完毕后，继续在0°C下搅拌30分钟。随后，移除冰水浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物用乙酸乙酯（150 mL）稀释，并依次用饱和食盐水（3×100 mL）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。所得粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶柱，12 g；洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，梯度洗脱，10%-30%乙酸乙酯），得到目标化合物1-异丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑（0.69 g，2.32 mmol，收率57%）。产物经GC-MS（方法L9）分析：保留时间Rt = 3.86 min；质谱m/z = 236 [M]+。1H NMR（300 MHz，CDCl3，方法M2）δ 7.79（s，1H），7.74（s，1H），4.52（p，J = 6.7 Hz，1H），1.50（d，J = 6.7 Hz，6H），1.32（s，12H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 18, p. 6342 - 6363

[2] Patent: WO2017/178416, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114

[3] Patent: US2009/197862, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47

[4] Patent: US2011/152273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 270 - 285