882-36-0
中文名称
乙酰乙酰苄胺
英文名称
N-Benzylacetoacetamide
CAS
882-36-0
EINECS 编号
212-928-5
分子式
C11H13NO2
MDL 编号
MFCD00026260
分子量
191.23
MOL 文件
882-36-0.mol
更新日期
2024/04/12 08:47:59
882-36-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺 英文别名
ACETOACETBENZYLAMIDEBENZYLACETOACETAMIDE
BENZYL ACETOACETIC AMIDE
N-ACETOACETYLBENZYLAMINE
N-BENZYLACETOACETAMIDE
3-oxo-n-(phenylmethyl)-butanamid
AAPCT
N-Benzyl-3-Oxo-Butanamide
ACETOACET-BENZYLAMINE
ACETOACETAMINO-BENZYLAMINE
3-Oxo-N-(phenylmethyl)butyramide
N-Benzyl-3-oxobutyramide
所属类别
染料及颜料物理化学性质
外观性状白色棱形结晶粉末。
熔点103 °C
沸点399.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)7.90±0.50(Predicted)
形态粉末
颜色淡黄色
常见问题列表
简介
乙酰乙酰苄胺可用作医药合成中间体，可由苄胺为反应原料，与双乙烯酮反应制备而得；也可由4-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮为反应原料，与苯甲胺反应制备而得。
应用示例
乙酰乙酰苄胺可用于制备化合物1-乙酰基-N-苄基环戊烷甲酰胺：将乙酰乙酰苄胺(100.00g，522.93mmol)和K2CO3(216.50g，1568.79mmol)混悬于DMF(1L)中，并于常温下向溶液中滴加1，4-二溴丁烷(169.36g，784.4mmol)，得到反应体系。然后，将反应体系于常温下搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物减压浓缩，所得残留物加水(500mL)稀释，并用乙酸乙酯(500mLx3)萃取，然后合并有机相。接着，将合并的有机相用饱和食盐水(500mLx3)洗涤，并依次进行无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，然后将所得残留物进行硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝8/1)纯化，得到标题化合物为白色固体(69.50g，54％)。制备
将4-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮(60.00g，713.69mmol)溶于DCM(600mL)中，然后将溶液置于0℃下，向其中滴加苯甲胺(91.76g，856.43mmol)，得到反应体系。将反应体系移至室温搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物减压浓缩，将所得残留物用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(10/1(v/v)，200mL)打浆1小时，过滤，并将滤饼以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(10/1(v/v)，100mL)洗涤，得到标题化合物为黄色固体(136.38g，100％)。