92557-81-8
中文名称
6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚
英文名称
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-SUCCINIMIDYL ESTER
CAS
92557-81-8
分子式
C25H15NO9
MDL 编号
MFCD00077323
分子量
473.39
MOL 文件
92557-81-8.mol
更新日期
2025/08/14 15:29:10
92557-81-8 结构式
基本信息
中文别名
6-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚
英文别名
6-CARBOXYFLUORESCEIN-NHS6-CARBOXYFLUORESCEIN-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-SUCCINIMIDYL ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN SE
6-CARBOXYFLUORESCEIN SUCCINIMIDE ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN, SUCCINIMIDYL ESTER
6-FAM-NHS
6-FAM, SE
6-CARBOXYFLUORESCEIN, SUCCINIMIDYL*ESTER (SINGLE IS
6-CARBOXYFLUORESCEIN,SUCCINIMIDYL ESTER,6-FAM,SE 98%
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-HYDROXYSUCCINIMIDE
6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester, 6-FAM, SE
所属类别
生物化工：荧光成像物理化学性质
外观性状外观 : 黄色固体
ex/em : 492/517 nm
消光系数(ε) : 74,000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.93
ex/em : 492/517 nm
消光系数(ε) : 74,000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.93
熔点>168°C (dec.)
沸点788.1±70.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜
酸度系数(pKa)9.31 ± 0.20, most acidic, temperature:25 °C
形态固体
颜色橙色固体
外观Yellow solid
ε(消光系数)74,000 L⋅mol−1⋅cm−1
Φ(量子产率)0.93
激发峰(Ex)/发射峰(Em)492/517 nm
最大波长(λmax)496 nm (Buffer pH9)
稳定性湿气敏感
生物领域应用Analyzing
aminoglycosides;
analyzing/determining gabapentin;
detecting/analyzing baclofen in human plasma at
micromolar level;
determining phosphorus-containing
amino acid herbicides;
multiplex genetic analysis;
visualizing/detecting proteins; for synthesizing
vancomycin analogs,
vasopressin analogs;
as a substrate for measuring kinase activity, phosphatase
activity.
InChIInChI=1S/C25H15NO9/c27-13-2-5-16-19(10-13)33-20-11-14(28)3-6-17(20)25(16)18-9-12(1-4-15(18)24(32)34-25)23(31)35-26-21(29)7-8-22(26)30/h1-6,9-11,27-28H,7-8H2
InChIKeyVDABVNMGKGUPEY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=C(O)C=C3)OC3=C1C=CC(O)=C3)C1=C(C=CC(C(ON3C(=O)CCC3=O)=O)=C1)C(=O)O2
常见问题列表
理化性质
6-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯是一种化学物质，分子式是C25H15NO9。荧光标记染料在生物分析中发挥越来越重要的作用,特别是6-羧基荧光素已经成为检测蛋白质，DNA序列的国际通用的荧光染料。荧光标记染料
荧光素(fluorescein)是最早使用，最经济实惠，也是使用最广泛的荧光染料之一。它的两种形式FAM (fluorescein amidite)和FITC (fluorescein isothiocyanate)常常见诸于文献报道中。荧光素有很多优点：它量子产率很好，高达到0.94，因此初亮度非常明亮；它的水溶性很好，和蛋白偶联不会产生沉淀问题；它的激发峰是494nm，和常用的激光束488nm(argon-ion laser)很匹配。它的弱点是光稳定性欠佳，长时间照射荧光易淬灭，另外它的荧光对pH敏感，在偏酸性条件下荧光变弱。NHS活化酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯，N-hydroxysuccinimide ester，succinimidyl ester)是生物标记反应中最常用的活化基团。NHS活化Cy3分子中的羧基，让它可以和目标生物分子上的胺基（主要伯胺）反应生成稳定的酰胺键，从而把FAM分子标记到生物大分子上。由于游离胺基是蛋白，抗体，多肽表面的常见官能团（来自于赖胺酸侧链），FAM-NHS可以和它们直接反应。核酸分子中天然不带游离胺基，只有胺基修饰过的RNA或者DNA才可以和FAM-NHS反应。
生物活性
6-FAM SE是羧基荧光素的同分异构体。6-FAM SE主要被用于核酸测序和标记核苷酸。