94-07-5
中文名称
辛弗林
英文名称
Synephrine
CAS
94-07-5
EINECS 编号
202-300-9
分子式
C9H13NO2
MDL 编号
MFCD00002370
分子量
167.21
MOL 文件
94-07-5.mol
更新日期
2024/04/24 17:04:15
94-07-5 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-羟基苯基)-2-(甲基氨基)乙醇辛佛宁
辛弗林
辛福林碱
对羟福林
交感醇
昔奈福林
辛内弗林
1-对羟苯基-2-甲氨基乙醇
脱氧肾上腺素
對羥-Α-甲胺甲苄醇
辛弗宁
枳实提取物(辛弗林)
英文别名
1-[4-HYDROXYPHENYL]-2-METHYLAMINOETHANOL4-hydroxy-alpha-(methylaminomethyl)benzyl alcohol
AKOS NCG1-0008
AURORA KA-6561
DL-SYNEPHRINE
oxedrine
SYNEPHERINE
(+/-)-SYNEPHRINE
SYNEPHRINE
1-(4-hydroxyphenyl)-n-methylethanolamine
4-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)benzenemethanol
alpha-(4-oxyphenyl)alpha-oxy-beta-methylaminoaethan
analeptin
beta-methylamino-alpha-(4-hydroxyphenyl)ethylalcohol
ethaphene
methylaminomethyl(4-hydroxyphenyl)carbinol
parakorper
parasympatol
pentedrin
p-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-benzylalcoho
所属类别
化学试剂：芳香醇物理化学性质
外观性状盐酸盐，无色结晶（乙醇-乙醚），熔点：166℃-167℃，[α]27D-52。（C=7.6mg/ml,无水甲醇）。在强酸，强碱离子交换树脂层析分离中易发生消旋化作用。结晶，熔点：184℃-185℃；盐酸盐结晶，熔点：151℃-152℃，易溶于水；重酒石酸盐，188℃-189℃（部分分解），易溶于水，难溶于乙醚，几乎不溶于氯仿、乙醚。
熔点187 °C (dec.)(lit.)
沸点295.79°C (rough estimate)
密度1.1222 (rough estimate)
折射率1.4680 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)pKa 9.60±0.02(H2O
t = 25.0±0.5
I = 0.01)(Approximate)
形态neat
颜色白色至灰白色
Merck9012
稳定性吸湿性
InChIInChI=1/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/s3
InChIKeyYRCWQPVGYLYSOX-DJEYLCQNNA-N
SMILESC1(=CC=C(O)C=C1)[C@@H](O)CNC |&1:7,r|
LogP-0.450
常见问题列表
性状
白色针状结晶性粉末；气微，味苦。植物提取物
辛弗林一种生物活性物质，主要从枳壳、陈皮、青皮等芸香科植物中提取出来，是中药枳实中起重要作用的有效成分, 具有强心、增加心血输出量、收缩血管、 高总外周血管阻力而使左心室压力和动脉血压上升的作用、抗休克以及减肥的作用，但是由于辛弗林结构类似于黄麻碱具有兴奋中枢神经、导致心血管疾病的潜在副作用，近年来在美国、加拿大等国家被限制使用。
图1为枳实提取物辛弗林
药理作用
辛弗林的药理作用主要表现为肾上腺素受体兴奋剂，对心脏受体也有一定的兴奋作用；能收缩血管升高血压扩张支气管和气管；还具有一定减肥、抗抑郁作用，临床上主要用于治疗支气管哮喘及低血压虚脱及休克体位性低血压食积不化胃下垂等，辛弗林是一种纯天然兴奋剂，无任何副作用和阳性反应，已广泛用于医药食品饮料等行业。以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。
分离提取方法
目前，对于高纯度辛弗林提取和分离的方法还未有成熟工艺的报道，而较常用的方法主要是阳离子束酯交换法和盐酸渗滤法等。市场对含辛弗林的枳实提取物和橙皮苷需求量大, 因此建立一条综合利用枳实的工艺路线, 分步提取枳实中的辛弗林及橙皮苷十分必要。含量分析方法
随着市场对辛弗林的需求量增加，辛弗林价值倍增，对于其含量检测方法等方面的研究也在不断深入，目前报道的方法有（1）反向高效液相色谱法(RP-HPLC)、（2）填充柱超临界流体色谱法（SFC）、（3）HPLC法、（4）薄层扫描法、（5）高效液相色谱法与薄层色谱扫描结合法等。HPLC法测定芸香科植物枳壳的辛弗林含量
[供试品] 芸香科植物橘Citrus teticulata Blamco及其栽培变种的干燥成熟果皮，药材名为“陈皮”和“广陈皮”，或酸橙Citrus aurantiwm L.及其栽培变种的干燥未成熟果实，或甜橙C.sinensis Osbeck的干燥幼果，药材名为枳壳;或橘及其栽培品种的干燥幼果或未成熟果实的果皮，药材名为青皮。(1)色谱条件 色谱柱：Micropak MCH-5C18;流动相：0.02mol/L磷酸和0.2%十二烷基磺酸钠的甲醇溶液;柱温：50℃;流速：1ml/min;检测波长：275nm。
(2)对照品溶液的配制 精称辛弗林对照品4mg，用0.01mol/L盐酸溶解并稀释至10ml，即得。
(3)样品溶液的制备 取样品细粉1g，精称，置50ml具塞锥形瓶中，加甲醇20ml，密塞，超声振荡提取15min，静置4h，过滤，取续滤液5ml置10ml具塞离心管中，90℃不溶蒸干，冷却，加0.01mol/L盐酸和氯仿各2ml，密塞振摇，离心，取上清液备用。
(4)测定 精密吸取样品溶液和对照品溶液各10ml，进样，按色谱条件测定。
(5)测定结果
图2为不同产地枳壳、麸炒枳壳中辛弗林的含量(n=6,%)