94220-45-8
中文名称
5-氯-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文名称
5-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
CAS
94220-45-8
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
94220-45-8.mol
更新日期
2024/06/20 21:07:16
94220-45-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-1H-吡唑[4,3-B]并吡啶5-氯-2H-吡唑并[4,3-B]吡啶
5-氯-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文别名
5-chloro-1H-pyrazolo[45-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-...
5-chloro-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
5-CHLORO-1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine,5-chloro-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点323.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.74±0.40(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light yellow Solid
InChIKeyPYZUYYOYVZFJGX-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
164666-68-6
94220-45-8
以6-氯-2-甲基吡啶-3-胺（12.8g，0.09mol）为起始原料，将其溶解于氯仿（500mL）中。依次加入乙酸酐（34.0mL，0.36mol）和乙酸钾（10.6g，0.11mol），将反应混合物于60℃下搅拌反应2小时。随后，向反应体系中加入亚硝酸异戊酯（27.8mL，0.21mol）和1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷（2.4g，8.90mmol），继续于60℃下搅拌反应过夜。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将所得粗产物溶解于甲醇（225mL）和水（50mL）的混合溶剂中，冷却至0℃后分批加入碳酸钾（45g）。将混合物于0℃下搅拌10分钟，随后升至室温继续搅拌3小时。向反应液中加入水，室温下搅拌1小时后过滤，收集沉淀并用冷水及己烷洗涤。将所得固体于50℃真空烘箱中干燥过夜，得到目标产物5-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（13.6g，收率97%）为白色固体。LRMS（m/z）：154,156（[M+H]+, [M+3]+）。1H-NMR（300MHz, CDCl3）δ：7.35（d, 1H）, 7.84（dd, 1H）, 8.26（d, 1H）, 10.39（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/220431, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: CN108003161, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0745; 0747-0749