96929-05-4
中文名称
2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文名称
tert-butyl (4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)methylcarbamate
CAS
96929-05-4
分子式
C12H18N2O4S
分子量
286.35
MOL 文件
96929-05-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:18
96929-05-4 结构式
基本信息
中文别名
2-(BOC-氨甲基)噻唑-4-甲酸乙酯2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
乙基2-(叔丁氧羰基(甲基)氨基)噻唑-4-甲酸酯
英文别名
5-(2-furyl)-1h-indazoleEthyl 2-(Boc-aminomethyl)thiazole-4-carboxylate
tert-butyl (4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)methylcarbamate
Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-methyl)thiazole-4-carboxylate
Ethyl 2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)thiazole-4-carboxylate
ethyl 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]thiazole-4-carboxylate
ethyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)aMino]Methyl}-1,3-thiazole-4-carboxylate
2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-ethylthiazole-4-carboxylic acid
2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点100-102 °C
沸点401.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.92±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
70-23-5
89226-13-1
96929-05-4
方法A：在20-25℃条件下，将24.6 mmol的3-溴丙酮酸乙酯缓慢加入至含有5.0 g (24.2 mmol) (2-氨基-2-硫代乙基)氨基甲酸叔丁酯的47 mL异丙醇溶液中。反应混合物在此温度下持续搅拌5小时。随后，向反应体系中加入24.0 mmol的20%氢氧化钠水溶液。反应完成后，使用甲基叔丁基醚进行萃取，分离有机相。有机相依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏去除溶剂，得到6.2 g 2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯，收率为89.6%。产物经1H-NMR (DMSO-d6, ppm) 表征：8.41 (s, 1H, Ar-H), 7.86 (t, br, NH), 4.41 (d, 2H, CH2), 4.30 (q, 2H, CH2), 1.40 (s, 9H, 叔丁基), 1.30 (t, 3H, CH3)。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 18, p. 5833 - 5844
[2] Synlett, 2008, # 15, p. 2379 - 2383
[3] Patent: US6642388, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 5, p. 549 - 555
[5] Patent: CN103601742, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0124-0126