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970-74-1

中文名称 (-)-表没食子儿茶素
英文名称 (-)-Epigallocatechin
CAS 970-74-1
分子式 C15H14O7
MDL 编号 MFCD00075939
分子量 306.27
MOL 文件 970-74-1.mol
更新日期 2024/04/24 15:41:29
970-74-1 结构式 970-74-1 结构式

基本信息

中文别名
(-)-表没食子儿茶素
绿茶儿茶酚
表没食子儿茶素
(-)-表没食子酸儿茶素
表没食子儿茶素 (EGC)
(EGC) 表没食子酸儿茶素
L-表没食子儿茶精
(-)-表没食子儿茶素
英文别名
2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL,3,4-DIHYDRO-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-, (2R-CIS)-
(2R,3R)-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXYFLAVAN
(-)-3,5,7,3',4',5'-HEXAHYDROXYLFLAVAN
(-)-CIS-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
(-)-CIS-3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXYFLAVANE
(-)-EGC
(-)-EPIGALLOCATECHIN
EPIGALLOCATECHIN
EPIGALLOCATECHIN,(-)-
(-)-epigallocatechol
3,3’,4’,5,5’,7-flavanhexol
5,7-triol,3,4-dihydro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2h-1-benzopyran-(2r-cis
antiscurvyfactorc(sub2)
epigallocatechol
Greenteacatechins
l-epigallocatechin
(−
)-Epigallocatechin
EPIGALLOCATECHIN (EGC) FROM GREEN TEA 70% BY HPLC
EPIGALLOCATECHIN (EGC) FROM GREEN TEA 50% BY HPLC
所属类别
天然产物:黄酮类化合物

物理化学性质

外观性状来源于绿茶中提取得到。
熔点208-210°C
比旋光度-50 º (c=0.04, EtOH)
沸点685.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于丙酮(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.02±0.15(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅米色
最大波长(λmax)278nm(MeOH)(lit.)
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyXMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N
LogP-0.100 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号KB5100000
海关编码29329990

应用领域

用途一
抗氧剂。

常见问题列表

用途

(-)-表没食子儿茶素用于分析含量鉴定/测定,药理活性筛选;

绿茶提取物
表没食子儿茶素本是一种多酚化合物,天然存在于山茶科植物茶的干叶中,是绿茶提取物中生理活性物质的主体。
表没食子儿茶素具有如下生理作用:
1,表没食子儿茶素具有抗氧化作用,能够保护生物膜免受自由基诱导的氧化性损伤。
2,表没食子儿茶素具有降血脂作用,能预防动脉粥样硬化和心血管疾病等多种生物学功能,甚至认为比维生素E强。
3,表没食子儿茶素具有抗癌活性,活性比表没食子儿茶素没食子酸酯略低。
生物活性
(-)-Epigallocatechin (Epigallocatechin) 是绿茶中最丰富的类黄酮,能结合未折叠多肽和防止转化为淀粉样纤维。
体外研究

(-)-Epigallocatechin (EGC) is a potent inhibitor of amyloidogenic cystatin I66Q amyloid fibril formation in vitro. Computational analysis suggests that (-)-Epigallocatechin prevents amyloidogenic cystatin fibril formation by stabilizing the molecule in its native-like state as opposed to redirecting aggregation to disordered, amorphous aggregates [1]. Combined curcumin and EGCG treatment reduced the cancer stem-like Cluster of differentiation 44 (CD44)-positive cell population. Western blot and immunoprecipitation analyses revealed that curcumin and (-)-Epigallocatechin (EGC) specifically inhibited STAT3 phosphorylation and STAT3-NFkB interaction was retained [2]. (-)-Epigallocatechin (EGC) exhibits a MIC and MBC of 5 μg/mL and 20 μg/mL respectively and effectively eradicated E. faecalis biofilms. (-)-Epigallocatechin induces the formation of hydroxyl radicals in E. faecalis. The addition of DIP protected E. faecalis against EGCG-mediated antibacterial effects. At sub-MIC, (-)-Epigallocatechin induces significant down-regulation of E. faecalis virulence genes [3].

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