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989-51-5

中文名称 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
英文名称 (-)-Epigallocatechin gallate
CAS 989-51-5
分子式 C22H18O11
MDL 编号 MFCD00075940
分子量 458.37
MOL 文件 989-51-5.mol
更新日期 2024/04/18 10:36:58
989-51-5 结构式 989-51-5 结构式

基本信息

中文别名
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
绿茶的表棒儿茶素
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(简称EGCG)
表没食子儿茶酚没食子酸酯
表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)
(EGCG) 表没食子儿茶素没食子酸酯
表没食子儿茶精3-没食子酸酯
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯
绿茶提取物(98%
英文别名
(2R,3R)-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-(3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE)
3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2R-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-2H-1-BENZOPYRAN-3R-YL-3,4,5-TRIHYDROXY-BENZOATE
(-)-CIS-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-GALLATE
(-)-CIS-3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXY-FLAVANE-3-GALLATE
(-)-CIS-3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-1(2H)-BENZOPYRAN-3-YL GALLATE HYDRATE
E-5187
ECGC
(-)-EGCG
EGCG
EGCG HYDRATE
(-)-EPIGALLOCATECHIN GALLATE
EPIGALLOCATECHIN GALLATE
EPIGALLOCATECHIN GALLATE,(-)-
(-)-EPIGALLOCATECHIN GALLATE HYDRATE
TEA CATECHIN
(-)-epigallocatechin-3-o-gallate
(-)-epigallocatecholgallate
3-gallate,(-)-epigallocatecho
epigallocatechin3-gallate
Epigallocathecinfromgreentea
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于茶叶Tea。
熔点222-224°C
比旋光度D -185 ±2°(ethanol)
折射率-175.5 ° (C=1, EtOH)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度为≥5mg/mL,澄清
沸点909.1±65.0 °C(Predicted)
密度1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)7.75±0.25(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅棕色
水溶解性Soluble in ethanol, dimethyl formamide, water.
Merck14,3526
Merck3526
检测方法HPLC,NMR
稳定性稳定,但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyWMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
LogP0.639 (est)
存储注意事项光敏感;空气敏感

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H317-H319-H411
安全说明24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号KB5200000
海关编码29339900
毒性LD50 oral in mouse: 2170mg/kg

应用领域

用途1
有明显的抗肿瘤作用,既可通过抑制核转录因子-κB(NF-κB)、丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)、表皮生长因子受体、胰岛素样生长因子、环氧合酶(COX)-2等相关信号通路防止肿瘤发生,也可通过抑制血管内皮生长因子、基质金属蛋白酶(MMP)、尿激酶纤溶酶原激活物等途径阻止肿瘤转移。
用途2
(-)-Epigallocatechin Gallate is a tumor-inhibiting constituent of green tea. (-)-Epigallocatechin Gallate alters the cleavage of amyloid precursor protein, decreasing production of amaloid-脽 and amal oid plaques in mice.

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯是儿茶素中最有效的活性成分,约占绿茶毛重的8%~13%,也是儿茶素中含量最高的组分。(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯是α-连苯酚基苯并吡喃与没食子酸形成的酯,具有酚类抗氧化的通性,其分子结构中有6个邻位的酚羟基,因此有优于其它儿茶素的许多性质。
(-)-Epigallocatechin gallate.jpg

作用与用途

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯具有抗菌消炎、抗氧化和抗突变的作用,也可用作为肿瘤多药耐药性的逆转剂,能够改善癌细胞对化疗的敏感性,减轻对心脏的毒性,还有保护内皮的作用,可以有效促进血管舒张,减少心血管疾病的发生。

新资源食品管理办法
食用量≤300毫克/天(以EGCG计)
适用食品类别使用范围不包括婴幼儿食品。
批准日期2010-10-29
公告号卫生部2010年第17号
公告标题关于批准雨生红球藻等新资源食品的公告
质量要求

性状

灰白色至浅粉色粉末

表没食子儿茶素没食子酸酯

≥94%(以干基计)

咖啡因

≤0.1%

干燥失重

≤5%

生物活性
(-)-Epigallocatechin Gallate(EGCG) 是从绿茶中分离的一种有效的抗氧化剂Polyphenol flavonoid。抑制telomerase和DNA methyltransferase, 阻滞EGF受体和HER-2受体的激活,抑制脂肪酸合成酶以及谷氨酸脱氢酶的活性。
靶点
TargetValue
telomerase
()
DNMT
()
HER2
()
EGFR
()
FASN
()
体外研究

(-)-Epigallocatechin gallate在健康细胞中具有强效抗氧化作用,并降低氧化损伤,作为抗血管生成和抗肿瘤剂,也是肿瘤细胞对化疗应答的调节剂。(-)-Epigallocatechin gallate具有多种抗肿瘤作用,例如抗增殖,抗血管新生,阻断各种癌细胞转化,细胞周期阻滞和抑制肿瘤转移。(-)-Epigallocatechin gallate通过调节多个肿瘤相关的细胞信号通路(调节关键信号蛋白的表达水平,例如核因子-κB, MAPKs和激活蛋白-1,EGFR,IGF,COX-2)影响肿瘤基因的甲基化和配体与膜受体结合发挥抗肿瘤效果。 (-)-Epigallocatechin gallate具有免疫调节作用。多种类型的免疫细胞在先天的和适应性免疫系统中都会不同程度受到(-)-Epigallocatechin gallate的影响。在这些作用中,对T细胞的显著作用被反复证明,包括T细胞激活,增殖,分化和细胞因子产生。基于患有自身免疫疾病的动物模型的研究报道表明,绿茶/EGCG处理会使动物的病情好转。 (-)-Epigallocatechin gallate具有抗感染活性。(-)-Epigallocatechin gallate的以不同激活模式产生的抗病毒活性在很多种属的病毒中被证实,例如逆转录病毒,正粘病毒科和黄病毒科,还包括重要的人类病原细菌,如人类免疫缺陷病原体,甲型流感病毒和丙型肝炎病毒。

"989-51-5" 相关产品信息
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