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联苯双酯

联苯双酯, 73536-69-3, 结构式
联苯双酯
CAS号:
73536-69-3
英文名称:
Bifendate
英文同义词:
BIFENDATE;BIFENDATATUM;Bifendate,(S);Bifendate-012;NaMe:Bifendate;BifendatatuM API;Bifendatatum CP;BIFENDATATUM (B.D.D);Bifendatatum(B.D.D)CP;Biphenyldimethylesterate
中文名称:
联苯双酯
中文同义词:
联苯双酯;联苯双酯原料药;联苯双酯标准品012;双环醇杂质I(联苯双酯);4,4'-二甲氧基-5,6,5',6'-二次甲二氧-2,2'-二甲酸甲酯联苯;4,4'-二甲氧基-5,6,5',6'-双亚甲二氧联苯-2,2'-二甲酸二甲酯;7,7'-二甲氧基-[4,4'-联-1,3-苯并二噁茂]-5,5'-二甲酸二甲酯
CBNumber:
CB1692714
分子式:
C20H18O10
分子量:
418.35
MOL File:
73536-69-3.mol

联苯双酯化学性质

熔点 :
179-181 °C
沸点 :
606.9±55.0 °C(Predicted)
密度 :
1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
CAS 数据库:
73536-69-3(CAS DataBase Reference)
安全信息

联苯双酯性质、用途与生产工艺

概述

联苯双酯是我国研制的治疗肝炎的降酶药物,生物活性很高,能降低血清谷丙转氨(ALT)和谷草转氨酶(AST)水平,增强肝脏的解毒功能,有抗肝细胞坏死的作用,对化疗药物如甲氨喋呤、5-氟尿嘧啶等引起的中毒性肝炎有明显的治疗作用,且毒性极低,无致畸、致突变效应,药理实验证实联苯双酯还有一定的抗癌活性。临床用于迁延性、慢性肝炎而有血清氨基转移酶持续升高患者,亦可用于因药物引起的丙氨酸氨基转移酶持续升高的患者。
联苯双酯是在研究中药五味子过程中发现的一种新药,也是人工合成五味子丙素中间产物,是在20世纪70年代北京药物所从北五味子果仁里提取物中分离出来一种有药理活性单一木脂素化合物,1974年中国医学科学院药物研究所谢晶羲等人,首次人工合成α联苯双酯(α-DDB) ,并相继得到两种异构体,即β—联苯双酯(β-DDB) 、γ- 联苯双酯(γ - DDB),β-DDB联苯部分的结构与天然产物五味子丙素联苯部分结构一致。

作用

具有降低丙氨酸氨基转移酶作用,对肝炎或药物引起的血清丙氨酸氨基转移酶升高患者降酶作用显著、迅速,且不良反应较轻而少,疗效优于目前常用的各种肝炎药物。本品的降酶作用随疗程的延长而逐渐提高。对单项丙氨酸氨基转移酶高者效果较好。对HBsAg 阴性者比对阳性者疗效明显。对肝炎主要症状有一定的改善作用,但对肝、脾肿大的改变无影响。

用途

1.用于慢性迁延性肝炎丙氨酸氨基转移酶长期增高者。
2.用于单项丙氨酸氨基转移酶升高,无其他肝功能异常者。
3.用于化学药物引起的丙氨酸氨基转移酶升高。

合成方法

没食子酸与甲醇(CH3OH)在浓硫酸(conc.H2SO4)的催化下回流得没食子酸甲酯。没食子酸甲酯溶于硼砂(Borax)水溶液中,分别滴加硫酸二甲酯((CH3)2SO4)及氢氧化钠(NaOH)溶液,反应得3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。再与二氯甲烷(CH2Cl2)、无水碳酸钾(K2CO3)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)回流,得3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。最后于氯仿(CHCl3)中溴(Br2)化,得2-溴-3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯,经乌尔曼反应制得联苯双酯。
联苯双酯的合成路线
图1为联苯双酯的合成路线

药动学

本品口服吸收约30%,肝脏首关作用明显。24h内70%左右自粪便排出。滴丸剂的生物利用度为片剂的1.25~2.37倍。
有关联苯双酯的概述、作用、药动学、合成方法等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)

禁忌

1.肝硬化患者。
2.孕妇及哺乳期妇女。

注意事项

1.少数病人用药过程中ALT可回升,加大剂量可使之降低。停药后部分患者ALT反跳,但继续服药仍有效。
2.个别患者于服药过程中可出现黄疸及病情恶化,应停药。
3.慢性肝炎患者及老年患者慎用。

药物相互作用

肌苷可减少本品的降酶反跳现象。

用途 

抗肝炎药,用于慢性迁延性肝炎、慢性活动性肝炎等病的治疗

联苯双酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

联苯双酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/01/25B6112联苯双酯
Bifendate
73536-69-35g290元
2021/01/25B6112联苯双酯
Bifendate
73536-69-325g990元

联苯双酯 生产厂家

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  • 双环醇杂质I(联苯双酯)
  • 7,7'-二甲氧基-[4,4'-联-1,3-苯并二噁茂]-5,5'-二甲酸二甲酯
  • 4,4'-二甲氧基-5,6,5',6'-二次甲二氧-2,2'-二甲酸甲酯联苯
  • 联苯双酯原料药
  • 4,4'-二甲氧基-5,6,5',6'-双亚甲二氧联苯-2,2'-二甲酸二甲酯
  • 73536-69-3
  • 4,4'-Dimethoxy-5,6,5',6'-di(methylenedioxy)biphenyl-2,2'-dicarboxylic Acid Dimethyl Ester
  • Bifendate-012
  • 4,4'-Bi-1,3-benzodioxole]-5,5'-dicarboxylic acid, 7,7'-dimethoxy-,dimethyl ester
  • methyl 7-methoxy-4-(7-methoxy-5-methoxycarbonyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  • 4,4'-Dimethoxy-7,7'-bi(1,3-benzodioxole)-6,6'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  • 4,4'-Dimethoxy-5,6:5',6'-bis(methylenedioxy)biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  • Bifendate,(S)
  • DIMETHYL44DIMETHOXY5656BISMETHYLENEDIOXYBIPHENYL22DICARBOXYLATE
  • BIFENDATATUM (B.D.D)
  • Bifendatatum(B.D.D)CP
  • BIFENDATE(4,4-DIMETHOXY-5,5',6,6'-DI(METHOXYMETHENYL)-2,2-DIMETHOXY CARBOXYLBIPHENYL)
  • Biphenyldimethylesterate
  • alpha-diphenyldicarboxylate
  • 7,7'-dimethoxy-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  • BIFENDATE
  • BIFENDATATUM
  • dimethyl 4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethylenedioxybiphenyl-2,2'-dicarboxylate
  • 4,4-DIMETHOXY-5,5',6,6'-DI(METHOXYMETHENYL)-2,2-DIMETHOXY CARBOXYLBIPHENYL
  • dimethyl7,7’-dimethoxy-(4,4’-bi-1,3-benzodioxole)-5,5’-dicarboxylate
  • dimethyl4,4’-dimethoxy-5,6,5’,6’-bis(methylenedioxy)biphenyl-2,2’-dicarboxyl
  • 4’-bi-1,3-benzodioxole)-5,5’-dicarboxylicacid,7,7’-dimethoxy-(dimethyles
  • Bifendatatum CP
  • Bicyclol Impurity I: Bifendate
  • [4,4'-Bi-1,3-benzodioxole]-5,5'-dicarboxylicacid, 7,7'-diMethoxy-, 5,5'-diMethyl ester
  • DiMethyl 7,7'-diMethoxy-[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-dicarboxylate
  • BifendatatuM API
  • NaMe:Bifendate
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