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青蒿提取物

植物提取物 来源植物 化学成分 药理作用 提取分离技术 提取工艺 药材质量 临床应用 毒副反应 注意事项 性味功效

CAS号:
英文名称: Artemisinin
英文同义词:
中文名称: 青蒿提取物
中文同义词: 青蒿提取物
CBNumber: CB21143773
分子式:
分子量: 0
MOL File: Mol file
青蒿提取物化学性质
安全信息

青蒿提取物 性质、用途与生产工艺

植物提取物
青蒿提取物为一年生草本植物青蒿Artemisia apiacea Hance和黄花蒿A.an-nua L.干燥全草提取物;主要含有黄酮类、香豆素、萜类、苯丙酸类和挥发油及其他类青蒿素等;具有抗疟、抗菌、抗病毒、抗炎、解热和镇痛、抗血吸虫及其他寄生虫、免疫、抑制肿瘤、影响心血管系统等药理作用;在临床上常用于疟疾、阴虚发热、骨蒸劳热、暑邪发热、慢性支气管炎、盘型红斑狼疮、口腔粘膜扁平苔癣、皮肤真菌病、神经性皮炎、皮肤瘙痒症、婴幼儿秋季腹泻、鼻衄等症状的治疗。
来源植物
【基源】为菊科植物黄花蒿Artemisia annua L. 的干燥地上部分。
【别名】蒿、草蒿、方溃、香蒿、臭蒿、蒿子、细叶蒿、三庚草、野兰蒿、黑蒿。
【植物形态】一年生草本,植株有香味。茎单生,高50~150cm,红褐色,多分枝,无毛或幼时疏生短柔毛。茎中、下部叶柄长1~2cm,基部有半抱茎的假托叶,叶片宽卵形,长3~7cm,宽2~6cm,两面具白色腺点及细小凹点,3回栉齿状羽状深裂,边缘具栉齿状深裂齿;上部叶与苞片叶1回栉齿状深裂。头状花序球形,直径1.5~2.5mm,有短梗,成总状或复总状花序;总苞片3~4层,长卵形至宽卵形,边缘膜质;缘花雌性,10~18朵,花冠狭管状,2~3齿裂,花柱伸出花冠;中央两性花10~30朵,少数不孕,花冠管状,花药线形,顶端附属物长三角形,基部具短尖头。瘦果小,椭圆状卵形。花期8~9月,果期9~11月。
青蒿
图1为青蒿
化学成分
主要有黄酮类、香豆素、萜类、苯丙酸类和挥发油及其他类。
1.萜类
青蒿中分离出来的萜类主要有青蒿素、青蒿甲素、青蒿乙素、青蒿丙素、二氢去氧青蒿素B、去氧青蒿素B,青蒿酸等。
2.黄酮类
采用甲醇提取,可得到的黄酮类化合物有apigenin-6;8-di-C-glu;apigenin-6-C-ara-8-C-glu;schaftoside;apigenin-6-C-pent-8-C-glu;mearnsetin-glu;apigenin-6-C-rha-8-C-glu;quercetin-rha-glu;apigenin-8-C-glu;3,5-dihydroxy-6,7,4-trimethoxyflavone;apigenin-6-C-glu-8-C-pent;mearnsetin-di-glu;3-hydroxy-6,7,4-trimethoxyflavone ;apigenin-6-C-glu-8-C-rha;3,5-dihydroxy-6,7,3,4-tetramethoxyflavone;isorham-netin-glu;quercetin-glu。
3.苯丙酸类
苯丙酸类主要是奎宁酸类衍生物,包括5-caffeoylquinic acid;3-caffeoylquinic acid;1-feruoyl-5-caffeoylquinic acid ;4,5-dicaffeoylquinic acid;3,4-dicaffeoylquinic acid;1-caffeoyl-5-feruoylquinic acid;3,4,5-tricaffeoylquinic acid;5-feruoylquinic acid ;3,4-diferuoylquinic acid ;3,5-diferuoylquinic acid ;4,5-diferuoylquinic acid等。
4.香豆素类
莨菪亭、东莨菪内酯等。
5 挥发油
由于种植条件和地区不同,挥发油的含量和化学成分有很大差异。利用 GC×GC-TOF-MS 测定青蒿中的挥发油,鉴定出303个化合物,主要是萜烯类物质,包括冰片(15.903%)、(Z)-β 金合欢烯(12.920%)、吉玛烯 D(10.900%)、β-反石竹烯(5.984%)、桧烯(3.213% )、β- 桉叶烯(1.254%)、β- 百里香素(1.224%)、胡椒烯(1.139%)等33种成分。 采用水蒸气蒸馏法提取,用GC-MS对酉阳青蒿中的挥发油进行分离鉴定,共分离得到46个成分,鉴定出41个,主要有蒿酮(43.04%)、右旋樟脑(12.12%)、桉油精(7.44%)、莰烯(5.64%)、β-月桂烯(3.32%)、大根香叶烯D(4.43%)、β-石竹烯(3.52%)、石竹烯氧化物(2.01%)等,占挥发油总量的93.74%。 从甘肃河西走廊青蒿挥发油中鉴定出43个化合物, 主要为甜没药萜醇(23.47%)、甜没药萜醇氧化物B(11.31% )、 甜没药萜醇氧化物A(6.27%)、反-橙花叔醇(10.04%)、2-乙烯基萘(8.72%)、反-罗勒烯(6.88%)、柠檬油精(4.91%)等。
6.其他成分
青蒿中含有丰富的亚油酸、二十二碳多烯酸、二十四碳多烯酸、棕榈酸、亚麻酸、十八碳三烯酸、花生二烯酸、油酸等。此外,青蒿还含有糖类、氨基酸等。
结构式
图2为结构式
药理作用
1.抗疟作用
实验证明青蒿乙醚提取中性部分和其稀醇浸膏对鼠疟、猴疟和人疟均呈显著的抗疟作用。体内试验表明,青蒿素对疟原虫红细胞内期有杀灭作用,而对红细胞外期和红细胞前期无效。具有快速抑制疟原虫成熟的作用。体外试验表明,青蒿素可明显抑制恶性疟原虫无性体的生长,有直接杀伤作用。另有研究认为,青蒿素类药的抗疟机理主要通过还原青蒿素抑制细胞色素氧化,从而抑制疟原虫表膜,阻断以宿主红细胞浆为营养的供给,造成原虫死亡。
2.抗菌及抗病毒作用
青蒿水煎剂对表皮葡萄球菌、卡他球菌、炭疽杆菌、白喉杆菌,有较强的抑制作用。对金黄色葡萄球菌、绿脓、痢疾、结核等杆菌也有一定的抑制作用。青蒿挥发油在0.25%浓度时,对所有皮肤癣菌有抑制作用,1%浓度时,对所有皮肤癣菌有杀菌作用。青蒿素有抗流感病毒的作用。青蒿酯钠对金黄色葡萄球菌、福氏痢疾杆菌、大肠杆菌、卡他球菌、甲型和乙型副伤寒杆菌均有一定的抗菌作用。青蒿中的谷甾醇和豆甾醇亦有抗病毒作用。实验表明,青蒿酸为抑菌有效成分之一。另外,青蒿注射液对流行性出血热病毒(EHFV)具有较强的抑制作用。
3.抗炎、解热和镇痛作用
青蒿提取物中所含莨菪亭具有抗炎作用。曾有报道认为青蒿提取青蒿素的水溶部分临床试用有解热作用。也有报道青蒿素无解热作用。而采用蒸馏法制备的青蒿注射液对百、白、破三联疫苗致热家兔有明显的解热作用。青蒿与金银花有协同解热作用。青蒿水提液对小鼠蛋清性足肿胀、小鼠二甲苯性耳炎、大鼠酵母性足肿胀均有抑制作用。青蒿水提液对正常大鼠有降温作用,其乙酸乙酯提取物及正丁醇提取物对酵母致热大鼠有解热作用。花蕾期青蒿也有解热作用,但以花前期为优。另外,青蒿水提液对小鼠热痛甩尾反应有抑制作用,对小鼠醋酸扭体反应有抑制作用,表明其有一定镇痛作用。
4.抗血吸虫及其他寄生虫作用
青蒿素及其衍生物具有抗动物血吸虫、华支睾吸虫的作用。小鼠试验表明,青蒿素对血吸虫成虫具有明显的杀灭作用,其促使虫体“肝移”的时间虽较为缓慢,但杀虫作用迅速,对雌虫作用更明显。青蒿酯和蒿甲醚治疗感染血吸虫的小鼠及兔,疗效达90%左右。但在治疗剂量时,蒿甲醚可引起宿主肝脏较明显的损害。用青蒿素及其衍生物对华支睾吸虫均有较好的杀虫抑虫效果。另外,青蒿素、青蒿酯尚具抗弓形虫、阿米巴原虫等作用,以及抗环形泰勒焦虫、双芽巴贝斯焦虫等作用。
5.对免疫系统的作用
蒿甲醚能降低正常小鼠血清IgG含量,增加脾脏的重量。降低鸡红细胞致敏小鼠血清IgG含量。青蒿素、蒿甲醚有促进脾TS细胞增殖功能,从而起到抑制IgG的作用。肌注蒿甲醚对begle犬外周血T、B、Tu及Tr淋巴细胞也有降低作用。青蒿素静注后能显著提高小鼠腹腔巨噬细胞的吞噬率和吞噬指数。用青蒿琥酯给大白鼠、小白鼠腹腔注射,结果大鼠的血清补体水平增高,外周血白细胞移行指数明显减少,外周血单个核细胞的促凝值明显提高,小鼠脾细胞产生抗体的能力增强。青蒿琥酯可促进Ts细胞增殖,抑制TE细胞产生,阻止白细胞介素及各种炎症介质的释放,从而起到免疫调节作用。青蒿素可提高淋巴细胞的转化率,有促进机体细胞免疫作用,并有某些抗病毒作用。黄蒿素能促进细胞介导免疫和抑制体液免疫。
6.对心血管系统的影响
青蒿乙醚提取中性部分口服对猫心率及犬心率、血压和心电图无明显影响。离体免心灌注试验表明青蒿素可减慢心率,抑制心肌的收缩力,降低冠状动脉血流量。青蒿素口服或静注也有减慢心率作用。对于乌头碱所致兔心率失常,青蒿素20mg/kg时有一定的抗心律失常作用。
7.抑制肿瘤作用
实验表明,青蒿素通过多种途径抑制癌细胞的生长、增殖与转移,最终诱导其凋亡。证明青蒿素对多种肿瘤细胞均有抑制作用,且对正常组织细胞的毒性很低。
8.对心脏的影响
青蒿素可减慢心率,抑制心肌收缩力,降低冠脉流量。
9.其他作用
蒿甲醚对小鼠有辐射防护作用。青蒿素对实验性矽肺有明显疗效。青蒿琥酯能显著缩短小鼠戊巴比妥睡眠时间。青蒿素对兔和豚鼠离体回肠无作用,但能抑制乙酰胆碱或组织胺引起的收缩。青蒿丙酮浸膏涂于皮肤对蚊虫有驱避作用,可持续2小时以上。青蒿酸及青蒿素衍生物体外对小鼠白血病细胞P388抑制率大于85%,此外,对人肝癌细胞SMMC-7721和正常人胚肺细胞WI-98及人胃癌细胞SGC-790克隆形成均有抑制作用。
提取分离技术
1.水蒸气蒸馏法
水蒸气蒸馏法是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中,使该有机物质在低于100℃ 的温度下,随着水蒸气一起蒸馏出来。由于其具有设备简单、操作安全、不污染环境、成本低、避免了提取过程中有机溶剂残留对油质造成影响等特点,是有效提取中药挥发油的重要方法。水蒸气蒸馏法主要用来提取青蒿中的挥发油,但挥发油中的一些热敏性成分,长时间与水共沸易发生化学变化,所以所提青蒿挥发油的品质并不太好,而且挥发油的收率也很低,所需时间较长。
2.溶剂提取法
(1)常规溶剂提取法
青蒿中许多有效成分的提取目前仍然用溶剂提取法。选择适当溶剂是溶剂提取法的关键,常见的溶剂有醇类(甲醇、乙醇等)、醚类( 乙醚、石油醚等)、烷类( 环己烷、氯仿等)。常规溶剂提取法是目前国内外青蒿素工业化提取的主要方法,但所选溶剂有所不同。国内的生产企业用的较多的是石油醚,而国外是正己烷,虽然正己烷对青蒿素的溶解度较小,但却有较高的选择性。
(2)快速溶剂提取法
快速溶剂萃取是在较高的温度(50~200 ℃) 和压力(10.3~20.6MPa) 下用溶剂萃取固体或半固体样品的新颖样品前处理方法,具有萃取时间短、溶剂用量少、提取率高、溶剂回收率高、所得产品品质好等优点。溶剂提取也用于青蒿中其他成分的分离,如黄酮类化合物的提取。
(3)超声提取技术
超声提取技术是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应,引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂提取方法。将超声波技术应用于天然植物有效成分的提取,主要是因为超声波的空化效应,它可以加速天然植物中有效成分进入溶剂,以增加有效成分的提取率,同时也免去了高温对某些天然植物提取成分的影响。与常规溶剂提取比较,超声提取时间短、产率高、条件温和。
(4)微波辅助提取 法
微波萃取技术作为一种新型的萃取技术,其特点在于微波对极性分子的选择性加热从而使其选择性溶出。微 波 辅 助 提 取 法 能大大降低萃取时间,提高萃取速度,同时微波萃取由于受溶剂亲和力的限制较小,可供选择的溶剂较多,并有效减少溶剂用量。微波萃取技术已经用于许多天然植物活性成分的提取,如大豆中异黄酮、茶叶中茶碱等。
(5)离子液体萃取技术
离子液体由带正电的离子和带负电的离子组成,现在多指在低于 100℃时呈液体状态的熔盐。与典型的有机溶剂不一样,在离子液体里没有电中性的分子,都是阴离子和阳离子,具有良好的热稳定性和导电性,离子液体的无味、无恶臭、无污染、不易燃、易与产物分离、易回收、可反复多次循环使用、使用方便等优点,是传统挥发性溶剂的理想替代品,它有效地避免了传统有机溶剂的使用所造成严重的环境、健康、安全以及设备腐蚀等问题,为名副其实的、环境友好的绿色溶剂。
(6)HFC 134a 溶剂萃取技术
HFC 134a化学名为1,1,1,2-四氟乙烷(1,1,1,2-tet-rafluoroethane) 具有无毒、无色、不燃、热稳定性好等特点,化学性质稳定。在常态下为气体,但在较低的压力下就可以液化。液态的HFC 134a是一种良好的溶剂,可以用来提取很多物质,当进行减压时,HFC 134a变成气体,与所提取物质分离。由于在连续加压减压循环中所需的压力和温度较低,所以其用来分离提取天然产物能耗较低。HFC 134a对青蒿素有比较好的选择性,提取物中蜡质和分子量高的挥发油含量很少。
3.超临界CO2萃取技术
超临界流体萃取(supercritical fluid extraction,SFE)技术是20世纪60年代兴起的一种新型分离技术。其选择分离效果好,提取率高,产物没有有机溶剂残留,有利于热敏性物质和易氧化物质的萃取等特点,是一种高效的绿色提取技术。CO2-SFE萃取技术主要用来提取青蒿中的青蒿素。
4.分子蒸馏技术
分子蒸馏技术(MD)不同于一般的蒸馏技术,它是运用不同物质分子运动平均自由程的差别而实现物质的分离。分子蒸馏技术具有明显的特色和优越性,其与普通蒸馏相比,分子蒸馏是在远低于沸点的温度下进行操作,对热敏性的物质破坏非常小;分子蒸馏是基于不同物质分子运动自由程的差别而实现分离的,受热时间非常段,蒸馏时间大大缩短,它也常常用来分离常规蒸馏难以分开的物质,分离度更高;另外,分子蒸馏操作工艺简单,设备少,无毒,无害,无污染,无残留,可以得到安全纯净的产物。国外对于MD技术的研究集中在油脂工业和一些天然产物的富集和纯化,应用于青蒿中有效成分的提取则鲜见报道。
5.联用技术
许多分离提取技术的联用也用于青蒿有效成分的提取中。使用同时蒸馏-萃取装置(Simultaneous Distillation Extractor,SDE) 提取了青蒿的挥发性物质,用GC -MS法分析鉴定出50种化合物。同时蒸馏萃取法较单一的蒸馏法或萃取法提高了提取效率,缩短了提取时间。将超声提取技术、膜分离技术、超临界流体萃取技术联用应用于青蒿素的提取中。
提取工艺
青蒿素提取工艺
图3为青蒿素提取工艺
药材质量
性状鉴别
本品茎圆柱形,上部多分枝,长30~80cm,直径0.2~0.8cm,表面黄棕色,有纵向棱线,质硬,折断面粗糙,中央有白色的髓。叶互生,暗绿色或棕绿色,卷缩易碎,完整者展平后为三回羽状深裂,裂片及小裂片矩圆形或长椭圆形,两面被短毛。偶可见头状花序成复总状排列,花多脱落,仅留有小球形、黄棕色苞片。气香特异,味微苦。 以色绿、叶多、香气浓者为佳。
显微鉴别
茎横切面:表皮细胞1列,外被角质层,并有表皮毛或其残基。皮层细胞数列,靠外侧的细胞内含叶绿体,棱角外表皮下有厚角组织。维管束环列,韧皮部外侧具帽状纤维束,纤维木化,木质部纤维多数,木化。髓部大。
叶片表面观:上下表皮细胞形状不规则,垂周壁波状弯曲,脉脊上的表皮细胞为窄长方形。不定式气孔微突出于表面,保卫细胞肾形。表面布满非腺毛和腺毛,非腺毛为丁字毛,其臂细胞横向延伸或在柄部着生处折成V字形,柄细胞小,3~8个,基部柄细胞较大,约为其他细胞的2~3倍,顶端柄细胞常呈萎缩状,壁菲薄,臂细胞常脱落,中脉附近尤多见。腺毛呈椭圆形,常充满淡黄色挥发油,两个半圆形分泌细胞的排列方向一般与最终裂片的中脉平行。
理化鉴别
(1)取生药叶末1g,加甲醇5ml浸泡。取甲醇提取液,挥去溶剂,加7%盐酸羟胺甲醇溶液与10%氢氧化钾甲醇溶液的混合液 (1:1)1ml,在水浴中微热,冷却后用1%盐酸调至pH3~4,加1%三氯化铁乙醇溶液1~2滴,即显紫色。
(2)取粉末3g,加石油醚(60~90℃)50ml,加热回流1小时,滤过,滤液蒸干,残渣加正己烷30ml使溶解,用20%乙腈溶液提取3次,每次10ml,合并乙腈液,蒸干,残渣加乙醇0.5ml使溶解,作为供试品溶液。另取青蒿素对照品,制成1mg/ml的乙醇溶液,作为对照品溶液。吸取上述两种溶液各5μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以石油醚(60~90℃)-乙醚(6:4)展开,喷以10%硫酸乙醇溶液,105℃加热至斑点显色清晰,置紫外光灯(365nm)下检视。供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
紫外光谱鉴别
(1)取样品粉末1g,以石油醚为溶剂索氏提取至无色,提取液浓缩至干,用氯仿1ml溶解,与青蒿素对照品同点样于同一硅胶G薄层板上,置干燥器内干燥3h后,以石油醚(60~90℃)- 乙醚(6:4)展开,用碘蒸气显色,刮取样品中与青蒿素对照品相对应的斑点,置25ml容量瓶中,加入95%乙醇5ml,充分振摇后于50±1℃水浸浴30min,取出放冷,加入0.2%氢氧化钠溶液至刻度,于50±1℃水浴反应30min,放冷后过滤,滤液测定其紫外光谱。结果青蒿在292nm 波长处有最大吸收。
(2)取样品粗粉(20~40目) 1g,4份,分别置于50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡 2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张 20nm/cm。结果青蒿λmaxPet为230.8、 235. 8、241.5、246. 0、252. 0、 256.5、275. 5(sh)、292. 5(sh)、 312.0、334.0nm,λmaxCHCl3为251.0、 277.5(sh)、313.5(sh)、337.8nm, λmaxEtOH为210.5、236.5、291.5(sh)、 343.0nm,λmaxH2O为204. 0、284. 8 (sh)、324.5nm。
青蒿的紫外光谱图
图4为青蒿的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液
临床应用
青蒿近年来研究用治多种发热皆有效,用青蒿提取物及鲜者绞汁,干者冷浸服效果卓著,煎后则效力减低。
1.虚劳发热:如久病气血虚弱,阴虚内热,骨蒸潮热,五心烦热,盗汗,干咳,痰中带血等,类似于结核病、贫血、植物神经功能紊乱等,常配伍知母、鳖甲、生地、人参、麦冬等养阴药,方例《青蒿煎》、 《青蒿鳖甲汤》、 《青蒿汤》。
2.温病低热:温病夜热早凉, 热退无汗,口渴等,常配伍知母、鳖甲、牡丹皮、天花粉等,方例《青蒿鳖甲汤》加减。此外,尚可用治中暑发热及夏令感冒发热等,可入复方中用。
3.疟疾寒热:单用提取物“黄蒿素”治疗疟疾寒热有良效,也可用鲜者绞汁服。也可配黄芩、半夏、赤茯苓等,方例《蒿芩清胆汤》。
4.丝虫病:近年用青蒿治疗斑氏丝虫病有效,多配伍黄荆叶、威灵仙等,方例《青蒿黄荆叶合剂》。
毒副反应
青蒿油乳剂给小鼠灌胃的LD50为(2.10±0.08)g/kg,小鼠口服青蒿素的LD50为5105mg/kg,治疗指数为36.8。青蒿素及青蒿提取的抗疟有效成分除对少数动物和个别人血清谷丙转氨酶活力有轻度或一过性影响外,对其他脏器均无明显影响。小鼠静脉滴注青蒿琥酯的LD50为(769±69.7)mg/kg,大鼠为(553.1±6.5) mg/kg。狗单次静注的最大耐受量为70mg/kg,安全剂量为33mg/kg。用青蒿浸膏片治疗590例疟疾中,仅3.4%出现恶心、呕吐、腹痛和腹泻等消化道症状。青蒿素水混悬剂肌注时局部有轻度疼痛。临床另有报道,使用青蒿素注射液时偶可引起过敏反应,应予注意。本信息是由Chemiclbook的丁红编辑整理。(2015-09-09)
注意事项
不宜久煎。脾虚泄泻,无热或低热多汗者、肠滑泄泻者不宜用。
性味功效
【性味】 苦、辛,寒。
【功能主治】 清热解暑,除蒸,截疟。用于暑邪发热,阴虚发热,夜热早凉,骨蒸劳热,疟疾寒热,湿热黄疸。
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