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青蒿素

青蒿素, 63968-64-9, 结构式
青蒿素
CAS号:
63968-64-9
英文名:
Artemisinin
英文别名:
ARTEMETHER;ARTEANNUIN;ARTEMISIA ANNUA;QINGHAOSU;3,12-epoxy-12h-pyranol(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10(3h)-one,octahydro-3,6,9-tri;Astemisinin;huanghuahaosu;Artemisinine,98%;octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12h-pyrano(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10(;(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epox12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
中文名:
青蒿素
中文别名:
黄蒿素;青蒿素;黄花素;黄花蒿素;青蒿素杂质;青蒿素 5G;青蒿素对照品;优选]青蒿素;青蒿素(UV级);青蒿素(标准品)
CBNumber:
CB3387975
分子式:
C15H22O5
分子量:
282.33
MOL File:
63968-64-9.mol

青蒿素化学性质

熔点:
156-157 °C (lit.)
比旋光度:
76 º (c=0.5,MeOH)
沸点:
344.94°C (rough estimate)
密度:
1.0984 (rough estimate)
折射率:
75 ° (C=0.5, MeOH)
储存条件:
-20°C
溶解度:
Soluble to 100mM in DMSO and to 75mM in ethanol
形态:
White to off-white crystalline solid.
颜色:
Needles
旋光性 (optical activity):
[α]20/D +76°, c = 0.5 in methanol
Merck:
14,817
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides. May absorb, and react with, carbon dioxide from the air.
InChI:
InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey:
BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES:
O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP:
2.900
安全信息
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: KD4170000
海关编码: 29322985
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 5105 orally; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 in mice, rats (mg/kg): 4228, 5576 orally; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)

青蒿素性质、用途与生产工艺

简介

青蒿素是一种治疗疟疾效果最好的药物,是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物,具有高效、速效、清热解暑、退虚热、杀原虫、低毒等特点,目前全球各地使用青蒿素为基础用以治疗疟疾的联合疗法(ACT)疗效达到90%以上,已广泛应用于世界各国对疟疾的治疗。它对疟原虫红内期有强大且快速的杀灭作用,能迅速控制临床发作及症状。同时鸡球虫病、猪附红细胞体病、弓形体病、阴虚发热、湿热黄疸、对间日疟、恶性疟、脑型疟及抗氯喹疟疾都有突出疗效。

青蒿素

来源

青蒿(Artemisia annua)是一种菊科植物,长久以来以其退烧的能力而闻名。青蒿素以及青蒿的其它几种衍生物最近在东南亚很受欢迎,那里的疟疾寄生虫对大多数抗疟疾药物都产生了抵抗力。数千年前,中国人已使用苦艾治疗疟疾。 青蒿药物,是抗击疟疾的关键,我国研发的青蒿类药物在治疗疟疾等疾病中效果显著,当前已经成为国际抗疟首选药。药物从20世纪70年代末问世至今,已经挽救了全球一千万人次的生命。

药动学

青蒿素是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。其对鼠疟原虫红内期超微结构的影响,主要是疟原虫膜系结构的改变,该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体,内质网,此外对核内染色质也有一定的影响。提示青蒿素的作用方式主要是干扰表膜-线粒体的功能。可能是青蒿素作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取的最早阶段,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出虫体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。体外培养的恶性疟原虫对氚标记的异亮氨酸的摄入情况也显示其起始作用方式可能是抑制原虫蛋白合成。

生物合成

萜类化合物的生物合成途径非常复杂,对于青蒿素这一类低含量的复杂分子的生物合成研究更是如此。用以下三种途径可生物合成青蒿素:

(1)通过添加生物合成的前体来增加青蒿素的含量;

(2)通过对控制青蒿素合成的关键酶进行调控,或者对关键酶控制的基因进行激活来大幅度增加青蒿素的含量;

(3)利用基因工程手段来改变关键基因以增强它们所控制酶的效率。

对于倍半萜内酯的合成,其限速步骤一是环化和折叠成倍半萜母核的过程,另一个限速步骤为形成含过氧桥的倍半萜内酯过程。研究人员通过放射性元素示踪法对青蒿素的生物合成途径进行了研究,认为青蒿素的生物合成可以从法尼基焦磷酸出发,经耗牛儿间架、双氢木香交酯、杜松烯内酯和青蔷素B,最终合成青蒿素。

化学性质 

无色针状结晶。熔点156-157℃。易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯,溶于甲醇,乙醇,不溶于水。

用途 

青蒿用作抗疟药,临床应用证明,青蒿素及其衍生物对间疟及恶性疟疾有特效,特别是青蒿甲(Artemtherin),它比其他青蒿素类药物的杀减疟原虫细胞内无性体的作用更强。具有高效、速效、低毒和与氯喹无交叉抗性等优点,不仅可用于治疗,还可用于急救。适用于各种疟疾,如恶性疟、间日疟、抗氯喹疟及脑型疟等。包括凶险型。最引人注目的是双氢青蒿素及其片剂。该药比青蒿素抗疟疗效提高10倍,复发率只有1.95%。因此被评为1992年中国十大科技成就。青蒿素及其衍生物不单是一种优良的抗疟药物,在其他疾病的治疗中也潜在诱人的前景。动物实验发现,青蒿素类治疗小鼠华支睾吸虫,灭虫率可达100%;治疗动物血吸虫,灭虫率达33.8-99.3%。以青蒿素治疗盘形红斑狼疮,总有效率达90%。治疗登革热,疗效显著优于吗啉双胍等西药。免疫学家在研究中还发现,青蒿素能显著提高淋巴细胞转化率,增强抗体的免疫功能。未发现本品对心、肝、肾有毒性作用。临床均未有任何明显的副作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:主要用于间日疟、恶性疟的症状控制,以及耐氯喹虫株的治疗,也可用以治疗凶险型恶性疟,如脑型、黄疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。

生产方法 

从中药青蒿(菊科植物黄花蒿,Artemisia annua L)的叶中提取。除青蒿素外,我国也生的蒿甲醚和青蒿酯钠。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50:2571 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1558 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

青蒿素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

青蒿素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0094青蒿素
Artemisinin
63968-64-9200mg670元
2024/01/25HY-B0094青蒿素
Artemisinin
63968-64-910mM * 1mLin DMSO737元

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