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苯烯莫德

苯烯莫德, 79338-84-4, 结构式
苯烯莫德
CAS号:
79338-84-4
英文名称:
3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene
英文同义词:
WB-1001;WBI-1001;Tapinarof;Bennvitimod;GSK2894512);Tapinarof (WBI 1001;Tapinarof (Benvitimod;WBI-1001;WB-1001;TAPINAROF;3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene;3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene
中文名称:
苯烯莫德
中文同义词:
苯烯莫;本维莫德;苯烯莫德;本维特莫德;苯烯莫德 BENVITIMOD;(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
CBNumber:
CB31119935
分子式:
C17H18O2
分子量:
254.32
MOL File:
79338-84-4.mol

苯烯莫德化学性质

沸点 :
431.8±20.0 °C(Predicted)
密度 :
1.158
酸度系数(pKa):
9.86±0.15(Predicted)
安全信息

苯烯莫德性质、用途与生产工艺

小分子芪类化合物

苯烯莫德(benvitimod)是一种小分子芪类化合物,化学名为5-(2-苯乙烯基)-2-异丙基-1,3-苯二酚。它最初从一种土壤线虫(Heterorhabditis sp.)的共生菌( photorhabdus iuminescence) 的代谢产物中分离出来,现已人工合成。它能显著抑制多个炎性细胞因子如γ干扰素(IFN-γ) 、白介素-2(IL-2) 、肿瘤坏死因子-α(TNF-α) 的表达,抑制白三烯B4(LTB4) 对外周血单核细胞(PBMC) 的趋化,并能抑制T细胞的活化及浸润,同时还具有一定的抗炎作用。T细胞活化在多种自身免疫性疾病,特别是皮肤病的发病机制中起到重要作用。
在临床上,它最早用于银屑病和特应性皮炎的治疗。在国外进行的临床试验显示:苯烯莫德乳膏对特应性皮炎及银屑病有较好的疗效和安全性。在国内,苯烯莫德乳膏作为1.1类的新药进行了Ⅰ~Ⅱ期临床试验,结果显示其对斑块型银屑病具有良好的有效性及安全性。
同时,在临床试验中研究者观察到部分患者外用苯烯莫德乳膏后用药部位出现明显的色素沉着。这一现象提示:它有可能成为白癜风治疗的潜在药物。尽管白癜风的病因和发病机制目前仍不清楚,但CD8+的细胞毒性T淋巴细胞参与的免疫应答在黑素细胞的破坏中发挥重要作用。各种炎症因子如TNF-α,IL-2等也参与其中,这一点与银屑病和特应性皮炎类似。因此,使用苯烯莫德治疗白癜风有一定的理论基础。
以上信息是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-02-01)
苯烯莫德的结构式
图1为苯烯莫德的结构式

生物活性

Tapinarof (GSK2894512, Benvitimod, WBI 1001, DHPS, DMVT 505) 是一种 aryl hydrocarbon receptor (AhR) 的天然激动剂,可诱导永生化角质形成细胞(HaCaT)中AhR的核易位,EC50值为0.16 nM。Tapinarof 可以以剂量依赖的方式诱导CD4+ T细胞的凋亡,其IC50值为5.2 μM。

靶点

TargetValue
AhR
(in immortalized keratinocytes)
0.16 nM(EC50)
apoptosis
(in CD4+ T cells)
5.2 μM

体外研究

Tapinarof activates the AhR pathway through direct binding. Tapinarof dose-dependently induces nuclear translocation of AhR in immortalized keratinocytes (HaCaT) (EC 50 =0.16 nM).

体内研究

Tapinarof acts through AhR to reduce inflammation in IMQ-treated mice. AhR-sufficient mice on a C57Bl/6 background exhibit a reduced clinical score after treatment with Tapinarof or 6-formylindolo(3,2-b)carbazole (FICZ). In contrast, AhR KO mice do not respond to the anti-inflammatory effects of Tapinarof. FICZ is used as a comparator in these studies and yields similar results, with dramatically reduced inflammatory responses in wild-type, but not AhR KO mice.

苯烯莫德 上下游产品信息

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下游产品

苯烯莫德 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/06/02S9700Tapinarof79338-84-45mg2470.6元
2021/06/02S9700Tapinarof79338-84-425mg7470.75元

苯烯莫德 生产厂家

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