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艾拉莫德

抗风湿药物 作用机制 合成路线 药代动力学 不良反应

CAS号: 123663-49-0
英文名称: Iguratimod
英文同义词: T 614;IGURATIMOD;iguratimod( R&D);IguratiMod (T 614);N-[7-methanesulfonamido-4-oxo-6-(phenoxy)chromen-3-yl]formamide;N-(7-(MethylsulfonaMido)-4-oxo-6-phenoxy-4H-chroMen-3-yl)forMaMide;3-(Formylamino)-7-(methylsulfonylamino)-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one;N-[3-(Formylamino)-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-7-yl]methanesulfonamide
中文名称: 艾拉莫德
中文同义词: 艾拉莫德;CS-1961;艾拉莫德及杂质;N-(7-(甲基磺酰胺O)-4-氧代-6-苯氧基-4H-苯并吡喃-3-基)甲酰胺;N-[3-(甲酰胺基)-4-氧-6-苯氧基-4H-1-苯并吡喃-7-基]甲烷磺酰胺
CBNumber: CB91011295
分子式: C17H14N2O6S
分子量: 374.37
MOL File: 123663-49-0.mol
艾拉莫德化学性质
熔点 : 238.0 to 242.0 °C
安全信息

艾拉莫德 性质、用途与生产工艺

抗风湿药物
艾拉莫德,化学名称为N-[3-(甲酰胺基)-4-氧-6-苯氧基-4H-1-苯并吡喃-7-基]甲烷磺酰胺,外观为白色或类白色片结晶性粉末,无臭、无味,难溶于水,微溶于乙腈,可溶于二氯甲烷、四氢吠喃、氯仿和乙醇等。它是一种新型缓解病情用抗风湿药物,可缓解慢性关节炎和自身免疫性疾病的关节损伤和免疫异常,抑制炎性细胞因子和免疫球蛋白的产生。在治疗类风湿性关节炎上有着显著的效果和安全性,它对急慢性的炎症显出了抗炎镇痛的作用,不同于传统的非甾体抗炎药物,艾拉莫德基本上没有表现出消化道的溃疡类不良反应,本品能够激活破骨细胞,促进骨吸收,导致骨质流失,抑制这些促炎因子能起到控制类风湿关节炎及其引起骨流失的双重效果。2011年8月,江苏先声药业有限公司获国家食品药品监督管理局(SFDA)批准开发生产艾拉莫德(iguratimod)。
作用机制
艾拉莫德主要作用机制为:通过选择性抑制环氧合酶-2从而 减少炎症组织中前列腺素的产生;抑制炎症组织释放缓激肽;抑制抗原特异性T 细胞增殖;降低类风湿性关节炎 患者B 细胞产生的促炎因子水平;刺激成骨细胞分化和骨的构建;抑制滑膜细胞共刺激因子表达和细胞因子的产生。能够抑制免疫球蛋白生成,抑制细胞因子生成,抑制骨吸收和促进骨形成作用。能抑制高岭土诱导的炎症反应中缓激肽的增加,其止痛作用可能和抑制缓激肽作用有关。
合成路线
以4-氯-3-硝基苯甲醚(2)与酚氧基负离子发生亲核取代反应, 后经过铁粉还原、甲磺酰化、酰化、盖特曼一科赫反应、甲氧基水解、环化7步反应制得。
艾拉莫德的合成路线
图1为艾拉莫德的合成路线
其中:3)4-酚氧基-3-硝基苯甲醚;4)4-酚氧基-3-氨基苯甲醚;5)4-酚氧基-3-甲磺酰氨基苯甲醚;6)N-[4 -(2-氨乙酰基)-5-甲氧基-2-酚氧基苯基]甲磺酰胺盐酸盐;7)N-[4 -(2-甲酰氨乙酰基)-5-甲氧基-2-酚氧基苯基]甲磺酰胺;8)N-[4 -(2-甲酰氨乙酰基)-5-酚羟基-2-酚氧基苯基]甲磺酰胺。
药代动力学
研究 显示,艾拉莫德在体内符合一室模型的一级药动学特性,其在肝脏、肾脏和子宫中的含量最高,脑部含量最低。
有关艾拉莫德的抗风湿药物、作用机制、合成路线、不良反应等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-01-22)
不良反应
本品有较高的使用安全性,未出现严重的不良反应,出现的不适症状主要是轻微的胃肠道不适,症状均不严重,酌情处理后均不影响患者继续进行治疗。
艾拉莫德 上下游产品信息
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