4,5-二氟-2-硝基苯胺是重要的染料中间体之一,由它或其衍生物合成的分散染料具有显著的优点。这是因为在氨基的邻位引入氰基能提高分子的吸电子能力和耐受性,一般可提高1~2级,且氰基具有更大的深色效应。
向1,2,4-三氟-5-硝基苯(5.00g,28.0mmol,1.00当量)在甲醇(5mL)中的溶液中加入甲醇氨(15mL)并放入微波瓶中。将反应混合物在70℃的微波中加热90分钟。将反应混合物冷却至室温,并在减压下从反应中除去溶剂,得到粗产物;其通过硅胶柱色谱(EtOAc/己烷1:4)纯化。得到黄色固体4,5-二氟-2-硝基苯胺(0.600g,12.0%)。TLC:30%EtOAc/己烷(Rf:0.35);1H NMR(500 MHz,CDCl3):δ8.00(t,J=9.0 Hz,1H),6.65-6.58(m,1H,6.08(br s,2H)。