雷莫司汀
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- CAS号:
- 58994-96-0
- 英文名:
- Ranimustine
- 英文别名:
- MCNU;Cymerin;CyMerine;Thymerin;NSC 270516;RANIMUSTINE;Ranomustine;NSC-0270516;RCL L16,919-6;Ranimustine USP/EP/BP
- 中文名:
- 雷莫司汀
- 中文别名:
- 雷诺氮芥;雷莫司汀;化合物 RANIMUSTINE;甲基-6-[[[(2-氯乙基)亚硝氨基]碳酰]氨基]-6-脱氧-Α-D-吡喃葡糖苷;1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲
- CBNumber:
- CB4269380
- 分子式:
- C10H18ClN3O7
- 分子量:
- 327.72
- MOL File:
- 58994-96-0.mol
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雷莫司汀化学性质
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熔点:
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111-112°
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比旋光度:
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D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine)
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密度:
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1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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10.59±0.46(Predicted)
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颜色:
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Off-White to Pale Yellow
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CAS 数据库:
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58994-96-0(CAS DataBase Reference)
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雷莫司汀性质、用途与生产工艺
化学性质
淡黄色结晶或结晶性粉末,无臭。极易溶于水,易溶于甲醇或乙醇,溶于无水乙醇或丙酮,稍难溶于乙酸或异丙醇,难溶于氯仿,不溶于醚、苯或己烷。在光和潮湿的空气中不稳定。熔点111~112℃(无水乙醇:乙醚,1:1);熔点101-103℃(分解)(异丙醇)。[α]
D20+93.2°(C=0.5,甲醇);[α]
D23+73.2°(C=0.3,甲醇)。急性毒性LD
50雄大鼠(mg/kg):42腹腔注射,42静脉注射,50口服。
用途
烷化剂,新开发的亚硝基脲类抗肿瘤药。有好的水溶性,具广谱抗癌活性。可用于恶性淋巴瘤、骨髓瘤、恶性神经胶质肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性红细胞增多症、本质性血小板增多症、非何杰金氏淋巴瘤等。
用途
有广谱抗癌谱,对各种肿瘤显示良好的抗肿瘤效果
生产方法
异氰酸酯法:将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中,在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯,进行反应。反应液减压浓缩,剩余物在无水乙醇中反复结晶,得到浅黄白色结晶的中间体,收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下,往上面的中间体的乙酸溶液中,加入亚硝酸钠粉末。反应结束后,加入Amberlite IR-120(H
+型)吸收钠离子。过滤,用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并,减压浓缩。残液用异丙醇重结晶,得雷莫司汀,收率90.5%。
活性酯法:先做成亚硝胺的活性酯后,再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应,即得雷莫司汀。
雷莫司汀
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