58994-96-0

中文名称雷莫司汀

英文名称 Ranimustine

CAS 58994-96-0

分子式 C10H18ClN3O7

MDL 编号 MFCD00866369

分子量 327.72

MOL 文件 58994-96-0.mol

58994-96-0 结构式

基本信息物理化学性质应用领域制备方法上下游产品信息安全数据

基本信息

中文别名

1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲
雷莫司汀
甲基-6-[[[(2-氯乙基)亚硝氨基]碳酰]氨基]-6-脱氧-Α-D-吡喃葡糖苷
雷诺氮芥

英文别名

1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea
RANIMUSTINE
RCL L16,919-6
Cymerin
MCNU
Methyl 6-[[[(2-chloroethyl)nitrosoamino]carbonyl]amino]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
NSC-0270516
Ranomustine
Thymerin
Methyl 6-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside

所属类别

药物: 抗肿瘤药: 烷化剂抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状淡黄色结晶或结晶性粉末，无臭。极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于无水乙醇或丙酮，稍难溶于乙酸或异丙醇，难溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。在光和潮湿的空气中不稳定。熔点111～112℃(无水乙醇：乙醚，1：1)；熔点101-103℃(分解)(异丙醇)。[α]_D²⁰+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]_D²³+73.2°(C=0.3，甲醇)。急性毒性LD₅₀雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42静脉注射，50口服。

熔点111-112°

比旋光度D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine)

CAS 数据库58994-96-0(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一

烷化剂，新开发的亚硝基脲类抗肿瘤药。有好的水溶性，具广谱抗癌活性。可用于恶性淋巴瘤、骨髓瘤、恶性神经胶质肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性红细胞增多症、本质性血小板增多症、非何杰金氏淋巴瘤等。

制备方法

方法一

异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H⁺型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。
活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。

上下游产品信息

上游原料

醋酸钠离子活性酯吡喃葡糖苷亚硝胺

安全数据

毒性LD50 in male rats (mg/kg): 42 i.p., 42 i.v., 50 orally (Kimura)