雷莫司汀 基本信息
| 中文名称 | 雷莫司汀 |
|---|---|
| 中文同义词 | 雷莫司汀;1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲;甲基-6-[[[(2-氯乙基)亚硝氨基]碳酰]氨基]-6-脱氧-Α-D-吡喃葡糖苷;雷诺氮芥;化合物 RANIMUSTINE |
| 英文名称 | Ranimustine |
| 英文同义词 | 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea;Cymerin;MCNU;Methyl 6-[[[(2-chloroethyl)nitrosoamino]carbonyl]amino]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside;NSC-0270516;Ranomustine;Thymerin;Methyl 6-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside |
| CAS号 | 58994-96-0 |
| 分子式 | C10H18ClN3O7 |
| 分子量 | 327.72 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抗肿瘤药;烷化剂抗肿瘤药物;药物 |
| Mol文件 | 58994-96-0.mol |
| 结构式 |  |
雷莫司汀 性质
| 熔点 | 111-112° |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine) |
| 密度 | 1.69±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.59±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| CAS 数据库 | 58994-96-0(CAS DataBase Reference) |
化学性质
淡黄色结晶或结晶性粉末，无臭。极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于无水乙醇或丙酮，稍难溶于乙酸或异丙醇，难溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。在光和潮湿的空气中不稳定。熔点111～112℃(无水乙醇：乙醚，1：1)；熔点101-103℃(分解)(异丙醇)。[α]D20+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]D23+73.2°(C=0.3，甲醇)。急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42静脉注射，50口服。用途
烷化剂，新开发的亚硝基脲类抗肿瘤药。有好的水溶性，具广谱抗癌活性。可用于恶性淋巴瘤、骨髓瘤、恶性神经胶质肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性红细胞增多症、本质性血小板增多症、非何杰金氏淋巴瘤等。用途
有广谱抗癌谱，对各种肿瘤显示良好的抗肿瘤效果生产方法
异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。
安全信息
| 毒性 | LD50 in male rats (mg/kg): 42 i.p., 42 i.v., 50 orally (Kimura) |
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