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克林霉素

克林霉素, 18323-44-9, 结构式
克林霉素
CAS号:
18323-44-9
英文名称:
Clindamycin
英文同义词:
CLDM;7-cdl;U-21251;sobelin;dalacinc;clinimycin;CLINDAMYCIN;chlolincocin;clindamycine;Clindamycin Base
中文名称:
克林霉素
中文同义词:
氯洁霉素;克林霉素;氯林霉素;氯林肯霉素;克林霉素(游离碱);克林霉素EP杂质E;磷酸克林霉素EP杂质E;克林霉素溶液,100PPM;克林霉素磷酸酯杂质E(EP);克林霉素溶液,1000PPM
CBNumber:
CB4399999
分子式:
C18H33ClN2O5S
分子量:
424.98
MOL File:
18323-44-9.mol

克林霉素化学性质

比旋光度 :
D +214° (chloroform)
沸点 :
134°C (rough estimate)
密度 :
1.1184 (rough estimate)
折射率 :
1.6100 (estimate)
酸度系数(pKa):
7.6(at 25℃)
CAS 数据库:
18323-44-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
L-threo-?-D-galacto-Octopyranoside, methyl 7-chloro-6,7,8-trideoxy-6-[[[(2S,4R)-1-methyl-4-propyl-2-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]-1-thio- (18323-44-9)
安全信息
毒害物质数据: 18323-44-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 subcutaneous in rat: 2618mg/kg

克林霉素性质、用途与生产工艺

概述

克林霉素属林可霉素类抗菌药物,为林可霉素的衍生物,抗菌活性较林可霉素强4~8倍。本药通过作用于敏感菌核糖体的50s亚基,阻止肽链的延长,抑制细菌细胞的蛋白质合成而起抗菌作用。临床用于敏感菌株所致的下述感染:中耳炎、鼻窦炎、化脓性扁桃体炎、肺炎;皮肤软组织感染;在治疗骨和关节感染、腹腔感染、盆腔感染、脓胸、肺脓肿、骨髓炎、败血症等疾病时,可根据情况单用或与其他抗菌药联合应用。也可在治疗某些严重感染,如脓胸、肺脓肿、骨髓炎、败血症等疾病时,先予克林霉素静脉给药,待病情稳定后继以本品口服治疗。有应用青霉素指征的患者,如患者对青霉素过敏或不宜用青霉素者,本品可用作替代药物。

性状

盐酸盐为白色结晶性粉末,无臭,味苦。极易溶于水,微溶于乙醇,易溶于甲醇,几乎不溶于氯仿或丙酮。10%水溶液pH为3.0~5.5。磷酸盐为白色或类白色结晶性粉末,有引湿性,无臭,味苦。易溶于水,微溶于无水乙醇,极微溶于丙酮,不溶于乙醚、氯仿。1%水溶液pH为3.0~4.5。
克林霉素结构式
图1为克林霉素结构式

药理作用

本品通过与细菌核糖体50S亚基结合,阻止肽链的延长,抑制蛋白质合成而发挥抗菌作用。抗菌谱与红霉素相似,对革兰阳性菌如葡萄球菌属 (包括耐青霉素株)、链球菌属、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较高抗菌活性。对革兰阴性厌氧菌也有良好抗菌活性,拟杆菌属(包括脆弱拟杆菌)、梭杆菌属、消化球菌、消化链球菌、产气荚膜杆菌等大多对本品高度敏感。革兰阴性需氧菌包括流感嗜血杆菌、奈瑟菌属及支原体属均对本品耐药。

药动学

本品口服吸收迅速,达峰时间为0.75~2h。空腹口服的生物利用度为90%,进食不影响其吸收。肌注后达峰时间成人约为3h,小儿约为1h。蛋白结合率为92%~94%。体内分布广泛,可进入唾液、痰、呼吸系统、胸腔积液、胆汁、前列腺、肝脏、膀胱、阑尾、精液、软组织、骨和关节等,也可透过血-胎盘屏障,但不易进入脑脊液。在骨组织、胆汁及尿液中可达高浓度。在肝脏代谢,部分代谢物具抗菌活性。代谢物主要由胆汁和尿液排泄。半衰期(t1/2)为2.4~3.0h,小儿、肾功能衰竭及严重肝脏损害者略有延长(3~5h)。多次给药未见药物蓄积现象。血透及腹透不能清除本品。

临床应用

用于革兰阳性菌和厌氧菌引起的下列感染。
1.呼吸系统感染,如急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作、肺炎、肺脓肿、脓胸、厌氧菌性肺病、支气管扩张合并感染、化脓性中耳炎、鼻窦炎等。
2.泌尿系统感染,如急性尿道炎、急性肾盂肾炎、前列腺炎。
3.女性盆腔及生殖器感染,如子宫内膜炎、非淋球菌性输卵管及卵巢脓肿、盆腔蜂窝组织炎及妇科手术后感染等,常需与氨基糖苷类药联用。
4.皮肤软组织感染,如寻常性痤疮、疖、痈、脓肿、蜂窝组织炎、创伤和手术后感染等。
5.骨、关节感染,如骨髓炎(是金黄色葡萄球菌性骨髓炎的首选治疗药物)、化脓性关节炎(对金黄色葡萄球菌性化脓性关节炎非常有效)。
6.腹腔内感染,如腹膜炎、腹腔内脓肿、胆管感染等。
7.其他,如心内膜炎、败血症、扁桃体炎和口腔感染等。
有关克林霉素的概述、性状、药理作用、临床应用、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-17)

不良反应

1.全身性反应:主要表现为过敏性休克、过敏样反应、高热、寒战等,其中过敏性休克占严重病例的15%。
2.胃肠系统:包括恶心、呕吐、腹痛、腹泻等症状;严重者有腹绞痛、腹部压痛、严重腹泻(水样或脓血样),伴发热、异常口渴和疲乏(假膜性肠炎)。腹泻、肠炎和假膜性肠炎等,可发生在用药初期,也可发生在停药后数周。
3.血液系统:偶可发生白细胞减少、中性粒细胞减少、嗜酸性粒细胞增多和血小板减少等;罕见再生障碍性贫血。
4.皮肤及其附件:主要表现为皮疹、瘙痒等,偶见荨麻疹、血管性水肿和血清病反应等,罕见剥脱性皮炎、大疱性皮炎、多形性红斑和Steven-Johnson综合征(皮肤黏膜及巩膜呈红色或橙色)。
5.呼吸系统:主要表现为喉水肿、呼吸困难等。
6.泌尿系统:主要表现为血尿、急性肾功能损害等,占严重病例的15.9%。
7.局部反应:在注射部位偶可出现疼痛、硬结和无菌性脓肿。长期静脉滴注可出现静脉炎。
8.其他:包括抽搐、肝功能异常、晕厥、溶血、腹痛、低血压、过敏性紫癜、耳鸣、听力下降等。

注意事项

1.对本品和林可霉素类过敏者禁用。对本品过敏时有可能对其他克林霉素类也过敏。本品与大环内酯类有部分交叉耐药,与林可霉素有完全交叉耐药,与青霉素、氯霉素、头孢菌素类和四环素类之间无交叉耐药。
2.下列情况应慎用:(1)胃肠道疾病或有既往史者,特别如溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗生素相关肠炎(本品可引起假膜性肠炎);(2)肝功能减退;(3)肾功能严重减退;(4)有哮喘或其他过敏史者。
3.本品可透过血-胎盘屏障,故孕妇慎用;本品可分泌至母乳中,故哺乳期妇女慎用,使用本品时暂停哺乳。
4.老年人、小儿、肾功能不全等高危、特殊人群应慎用或在严格监护下使用。出生4周以内的婴儿禁用本品,其他小儿服用本品时应注意观察重要器官的功能。患有严重基础疾病的老年患者易发生腹泻或假膜性肠炎等不良反应,用药时需密切观察。
5.服药后血清丙氨酸氨基转移酶和门冬氨酸氨基转移酶测定值可能增高。严重肾功能减退和(或)严重肝功能减退,伴严重代谢异常者,采用高剂量时需进行血药浓度监测。疗程长的患者,需定期检测肝、肾功能和血常规。
6.用药期间需密切注意大便次数,如出现排便次数增多,应注意假膜性肠炎的可能,需及时停药并作适当处理。轻症患者停药后即可能恢复;中等至重症患者需补充水、电解质和蛋白质。如经上述处理无效,则应口服甲硝唑250~500mg,一日3次;如复发,可再次口服甲硝唑;仍无效时可改用万古霉素(或者去甲万古霉素)口服,一次125~500mg,每6h给药1次,疗程5~10日。
7.为防止急性风湿热的发生,用本品治疗溶血性链球菌感染时,疗程至少为10日。
8.本品偶尔会导致不敏感微生物的过度繁殖或引起二重感染,一旦发生二重感染,应立即停药并采取相应措施。
9.本品不能透过血-脑屏障,不用于脑膜炎。
10.不同细菌对本品的敏感性可有相当大的差异,故药敏试验有重要意义。
11.在使用克林霉素注射剂时,应严格掌握适应症,并严格按说明书中的用法、用量(包括用药次数和给药途径)使用,除必须静脉输液外,尽量选择口服或肌内注射方式给药;静脉给药注意避免剂量过大、滴注速度过快、浓度过高。
12.使用过程中应仔细观察患者的症状和体征,一旦发现异常应立即停药,并尽快明确诊断,及时给予对症治疗。

药物相互作用

1.本品可增强吸入性麻醉药的神经肌肉阻断现象,导致骨骼肌软弱和呼吸抑制或麻痹(呼吸暂停),在手术中或术后合用时应注意。以抗胆碱酯酶药物或钙盐治疗可望有效。
2.与抗蠕动止泻药、含白陶土止泻药合用,在疗程中甚至在疗程后数周有引起伴严重水样腹泻的假膜性肠炎可能。因可使结肠内毒素延迟排出,从而导致腹泻延长和加剧,故本品不宜与抗蠕动止泻药合用。与含白陶土止泻药合用时,本品的吸收将显著减少,故两者不宜同时服用,需间隔一定时间(至少2h)。
3.本品具有神经肌肉阻断作用,可增强神经肌肉阻断药的作用,两者应避免合用。本品与抗肌无力药合用时将导致后者对骨骼肌的效果减弱,为控制重症肌无力的症状,在合用时抗肌无力药的剂量应予调整。
4.氯霉素或红霉素在靶位上均可置换本品,或阻抑本品与细菌核糖体50S 亚基的结合,体外试验显示本品与红霉素具有拮抗作用,故本品不宜与氯霉素或红霉素合用。
5.与阿片类镇痛药合用时,本品的呼吸抑制作用与阿片类的中枢呼吸抑制作用可因相加而有导致呼吸抑制延长或引起呼吸麻痹(呼吸暂停)的可能,故必须对患者进行密切观察或监护。
6.本品不宜加于组分复杂的输液中,以免发生配伍禁忌。
7.本品体内血浆蛋白结合率较高,与其他药物联合使用时应注意药物相互作用。

剂型规格

盐酸克林霉素棕榈酸酯分散片 75mg(按克林霉素计,下同);
盐酸克林霉素胶囊 75、150、300mg;
注射用盐酸克林霉素 150、300、600mg;
盐酸克林霉素注射液 ①2ml∶150mg,②2ml∶300mg,③4ml∶300mg;
克林霉素磷酸酯注射液 2ml∶300mg;
注射用克林霉素磷酸酯 250、300、500、600、750、900mg;
盐酸克林霉素氯化钠注射液 100ml∶克林霉素300mg、氯化钠0.9g;
盐酸克林霉素葡萄糖注射液 100ml∶克林霉素300mg、葡萄糖5g;
克林霉素磷酸酯氯化钠注射液 100ml∶克林霉素300mg、氯化钠0.9g;
克林霉素磷酸酯葡萄糖注射液 100ml∶克林霉素300mg、葡萄糖5g。
盐酸克林霉素胶囊
图2为盐酸克林霉素胶囊

用途 

用  途 用作抗生素类药

克林霉素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

克林霉素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/12/30克林霉素
Clindamycin
18323-44-950mg790.79元
2021/06/02克林霉素
Clindamycin
18323-44-950mg790.79元

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