苄草唑
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- CAS号:
- 58011-68-0
- 英文名:
- PYRAZOLATE
- 英文别名:
- A 544;sw-751;H 468T;SANBIRD;PYRAZOLATE;Pryazolate;BRN 0860937;PYRAZOLINATE;PYRAZOLYNATE;pyrazolate (jmaf)
- 中文名:
- 苄草唑
- 中文别名:
- 吡唑啉酸盐;吡唑特标准品;化合物 T19656;吡唑特溶液, 100PPM;吡唑特, 10UG/ML于环己烷;乙腈中吡唑特溶液,1000ΜG/ML;吡唑特@ 1000微克/毫升,乙腈溶液;PYRAZOLYNATE SOLUTION;4-(2,4-二氯苄氧基)-1,3-二甲基-5-吡唑基甲苯磺酸盐;4-(2,4-二氯苯甲酰基0-1,3-二甲基-5-吡唑基对甲苯磺酸酯
- CBNumber:
- CB5404832
- 分子式:
- C19H16Cl2N2O4S
- 分子量:
- 439.31
- MOL File:
- 58011-68-0.mol
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苄草唑化学性质
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熔点:
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118～122℃
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沸点:
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610.7±55.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.2815 (rough estimate)
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折射率:
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1.6000 (estimate)
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储存条件:
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0-6°C
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酸度系数(pKa):
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-1.53±0.10(Predicted)
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CAS 数据库:
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58011-68-0(CAS DataBase Reference)
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苄草唑性质、用途与生产工艺
雄性大鼠急性经口LD
50为9550mg/kg ，雌性为10233mg/kg，小鼠急性经口LD
50为10070～11092mg/kg。大鼠急性经皮 LD
50>5000mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠13周喂养无作用剂量150mg(kg·d)。无致突变作用。鲤鱼 LC
5092mg/L。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.117.5～118.5℃，220℃，30min分解，蒸气压<1.3×10
-9Pa (20℃)。25℃时溶解度为：1，4-二噁烷256g/L，乙酸乙酯118g/L，乙醇14g/L，己烷0.6g/L，水0.056mg/L。在氯甲烷和苯中稳定，在甲醇和1,4-二氧六环中不稳定；在水溶液中迅速分解。土壤中半衰期10～20d。
用途
吡唑类除草剂，通过抑制叶绿素生物合成使杂草致死。防除稻田中一年生和多年生杂草。对稻、稗具有选择性，能在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过其根部的吸收而抑制它们的生长，起到防除杂草的作用。本品能与多种除草剂混用，并肯增效作用，能起到单独使用所起不到的作用与效果。如与杀草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽时用于稻田，每公顷有效成分3kg，施药时需在保水条件下，用手或机械均匀撒施10%颗粒剂。
生产方法
由1，3-二甲基吡唑酮-5与2，4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1，3-二甲基-4-（2，4-二氯代苯甲酰基）-5-羟基吡唑（以下称中间体），再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程：将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾，回流1h，然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等，2h后，于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完，继续回流1.5h。然后冷却至室温，抽滤，将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并，用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次，分出苯层用150mL水洗涤两次，苯层用无水硫酸钠干燥，脱苯后得淡黄色粗品，用苯-己烷（1：1）溶液重结晶后得纯品。
文献报道，5-吡唑啉酮与2，4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应，在有碱存在时可促进HCl的游离，加快反应速度，5-苯甲酰氧吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应，生成目的物DTP的阴离子物。反应中，5-吡唑啉酮不断游离。存在少量的-5-吡唑啉酮阴离子有利于反应进行。实际上，在碱金属的碳酸盐的存在下，加热苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP盐，该金属盐亦可用苯甲酰化的化合物以同一反应获得。然而使用碱金属的碳酸盐不会产生副产物苯甲酸，使用等摩尔量的原料可生成目的化合物。生成的DTP盐继续进行甲苯磺酰化，得吡唑特。
苄草唑
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