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左旋紫草素

左旋紫草素, 517-88-4, 结构式
左旋紫草素
CAS号:
517-88-4
英文名称:
Alkannin
英文同义词:
ALKANIN;ALKANNIN;ANCHUSIN;NSC 94524;Arnebin IV;(-)-Alkannin;Anchusaic acid;ALKANET EXTRACT;Arnebiae Radix。;Alkannin Standard
中文名称:
左旋紫草素
中文同义词:
紫根素;紫草醌;紫草提取物;左旋紫草素;紫草素对照品;紫草素(左旋);左旋紫草素标准品;紫草醌、紫草宁、紫根素;紫草素, HPLC≥98%;SHIKONIN 紫草素 标准品
CBNumber:
CB5450288
分子式:
C16H16O5
分子量:
288.3
MOL File:
517-88-4.mol

左旋紫草素化学性质

熔点 :
149°
比旋光度 :
20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara)
沸点 :
567.4±50.0 °C(Predicted)
密度 :
1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):
7.34±0.20(Predicted)
安全信息
毒性: LD50 in male, female mice, rats (g/kg): 3.0 ± 1.0; 3.1 ± 0.1; >1.0 orally (Majlathova)

左旋紫草素 化学药品说明书


紫草素|药物应用信息

左旋紫草素性质、用途与生产工艺

植物提取物

紫草提取物为紫草科植物新疆紫草或内蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸,入肝、心经,具有凉血活血,解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌类色素。现代药理学研究表明,紫草具有较好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗肿瘤、降血糖、保肝护肝和对心血管系统的作用。抗炎抑菌作用是紫草的传统药效,即消炎、收敛和解热的作用,紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。
紫草为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鸦衔草、软紫草、硬紫草、滇紫草,紫草根,老紫草,紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路边及向阳山坡处,主产于黑龙江、吉林、辽宁、河北、河南、湖南、广西等地。
【植物形态】多年生草本,高40~80厘米。根粗大,圆锥形,紫红色,干时紫色。茎直立,生有平伏状粗硬毛。叶互生,披针形,长4~8厘米,宽1~2厘米,无柄或有短柄,两面均被伏生短粗硬毛。花序总状;花萼裂片线形;花冠白色,长6~8毫米,喉部有5鳞片,鳞片顶端微凹,子房4,小坚果4,通常由于退化而变成少数,灰白色,光滑有光泽。花期5—6月,果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云编辑整理。
紫草
图1为紫草

化学成分与性质

紫草素及其衍生物是从植物紫草中分离出的主要活性成分,是脂溶性很强的萘醌类色素,主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羟基异戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羟基异戊酰阿卡宁(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基异戊酰阿卡宁(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素:分子式C16H16O5,分子量288.31。紫色片状结晶或结晶性粉末,mp 147℃~149℃,[α]D20 +138° (苯)。不溶于水,溶于醇、有机溶剂和植物油。易溶于碱水,遇酸又沉淀析出。
紫草素结构式
图2为紫草素结构式

提取方法

总萘醌的提取分离
紫草→氯仿超声提取→提取液→回收氯仿→总萘醌
紫草素提取分离
紫草→石油醚(30°C-60°)索氏提取4小时→提取液→回收石油醚→暗红色稠状物→加甲醇溶解,弃去不溶物→甲醇液→回收甲醇,低温干燥→紫草素

药理作用

1.降糖作用
紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物对京科68-1病毒试管内有抑制作用,对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌均有明显抑菌作用。
3.对血凝的影响
腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间,但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗肿瘤作用
紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用,实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长,对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。
6.对激素分泌的影响
紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示,紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组,与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
实验研究发现左旋紫草素在6.0~0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒对鸡胚细胞的致病变作用;紫草素可抑制多重耐药HIV病毒株的复制;紫草多糖具有体外抑制HPV-DNA 活性,有明显的抗人乳头瘤病毒作用。
8.抗炎、抗过敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳肿胀;对特异性过敏反应具有抑制作用,可抑制大鼠腹腔肥大细胞组胺的释放,并具有剂量依赖性。
9.保肝作用
紫草提取物对D-氨基半乳糖所致的肝损伤具有保护作用,能显著抑制D-氨基半乳糖肝损伤小鼠丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不仅能够显著抑制猪油氧化、有效清除自由基、具有较强还原能力,还能参与氧化还原反。

理化鉴定

(1)取本品粉末0.5g,置试管中,将试管底部加热,生成红色气体,并于试管壁凝结成红褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g,加石油醚(60~90℃)20ml,超声处理20分钟,滤过,滤液浓缩至约1ml,作为供试品溶液。另取紫草对照药材0.5g,同法制成对照药材溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各4μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5:5:0.5:0.1)为展开剂,展开,取出,晾干。供试品色谱中,在与对照药材色谱相应的位置上,显相同的紫红色斑点;再喷以10%氢氧化钾甲醇溶液,斑点变为蓝色。

功效

紫草为肝、心包二经之药,专入血分。功能清热、凉血、消肿、解毒及润肠通便,故可用于血分热毒盛而大便秘结之症。还可外用于皮肤损伤、皮肤病。近代麻疹流行时尚用其煎剂作预防药,颇有效。

用途

作解热、解毒、抗炎症药。内服预防麻疹,制成软膏外用可促进肉芽生成并用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹、水胞等。还作缓下剂通利大便。近年还用组织培养法生产罐装的shikonin,用作化妆品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的对映体染料,能用做染料,有伤口愈合、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。    

宜忌

胃肠虚弱,大便滑泄者忌服

生产方法 

存在于紫草科植物紫草的根,新疆紫草等植物中。亦可用紫草的细胞培养生产紫草素。

左旋紫草素 上下游产品信息

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下游产品


左旋紫草素 生产厂家

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