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(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉, 118864-75-8, 结构式
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
CAS号:
118864-75-8
英文名称:
(1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
英文同义词:
(1S)-1-Phenyl-1;(1S)-1-Phenyl-1,2,3;Solifenacin Impurity A;Solifenacin EP Impurity A;(S)-(+)-1-Phenyl-1,2,3,4-te;(S)-1-1-Phenyl-1,2,3,4-Tetrahy;Solifenacin Related Compound 11;Solina New Impurity A Reference;Solifenacin(YM905) intermediate 10;Solifenacin Succinate interMediate F
中文名称:
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
中文同义词:
索非那杂质A;索利那新杂质A;索非那新杂质1;索非那新中间体 十;索利那新EP杂质A;索非那新EP杂质A;索利那新杂质A对照品;琥珀酸索非那新中间体F;索利那新相关化合物11;索利那新杂质A (EP)
CBNumber:
CB5839322
分子式:
C15H15N
分子量:
209.29
MOL File:
118864-75-8.mol

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉化学性质

熔点 :
80-82°C
沸点 :
338°C
密度 :
1.065
闪点 :
167°C
储存条件 :
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa):
8.91±0.40(Predicted)
CAS 数据库:
118864-75-8(CAS DataBase Reference)
安全信息

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉性质、用途与生产工艺

应用

 (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于制备索非那新。琥珀酸索利那新(Solifenacin Succinate),CAS号242478-38-2,化学名1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基-(1S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酸酯丁二酸盐,是日本Astellas公司研发的选择性毒蕈碱M3受体拮抗剂,2004年首次在荷兰、德国、英国及丹麦上市,2009年在中国上市,迄今已在全球50多个国家和地区上市销售,已成为欧洲、美国和日本市场膀胱过度活动症(OAB)治疗的重要药物,受到多个权威机构和指南的推荐。其制备如下:采用(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(I)在有机碱(弱碱)条件下与三光气反应缩合得到(S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酰氯(II),化合物II可不经分离,通过一锅法直接在有机碱催化下加热,与(R)-3-奎宁环醇进行缩合反应,得到索利那新(III),再与琥珀酸成盐制得琥珀酸索利那新(IV)。

合成

向L-酒石酸1726mg(11.5mmol,1当量)、甲醇10mL形成的溶液中滴加 消旋体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(消旋体原料)2750mg(化学纯度87.4质量 %,11.5mmol)的甲醇溶液10mL,冷却至5℃,析出晶体。搅拌1小时,然 后减压过滤除去析出的(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉/L-酒石酸的盐的晶体 (R型酒石酸盐的晶体)。测定得到的母液中的(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉S 型原料的光学纯度,为83%e.e.。向其中加入水20mL,减压蒸馏除去甲醇。 向得到的溶液(19.65g)中加入30质量%氢氧化钠水溶液直至pH12,析出晶 体。冷却至5℃,搅拌30分钟,然后减压过滤晶体,用水20mL清洗,真空 干燥得到(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(S型原料)的白色晶体(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(1092mg,化学 纯度93质量%,4.83mmol,收率42摩尔%,光学纯度82%e.e.)。

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07P2216(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
118864-75-81g365元
2021/09/07P2216(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
118864-75-85g1310元

(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 生产厂家

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  • 1S-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  • 索非那新中间体 十
  • (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  • 118864-75-8
  • (1S)-1-Phenyl-1
  • (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-phenylisoquinoline
  • (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline >
  • (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquino
  • Solifenacin EP Impurity A
  • Solifenacin Phenyl Tetrahydroisoquinoline Impurity
  • (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrhydroisoquinoline
  • (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isopquinoline
  • (S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin
  • (S)-(+)-1-Phenyl-1,2,3,4-te
  • (1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-Isoquinoline
  • (1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-phenylisoquinoline
  • (1S)-1-Phenyl-1,2,3
  • (S)-1-PHENYL-1,2,3,4-TRTROHYDROISOQUINOLINE
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