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普伐他汀

普伐他汀, 81093-37-0, 结构式
普伐他汀
CAS号:
81093-37-0
英文名:
Pravastatin
英文别名:
MEVALOTIN;PRAVACHOL;ELISOR;KOPOSTAT;Pravatatin;PRAVASELECT;PRAVASTATIN;Pravastatin-D9;PRAVASTATIN(RG);EPTASTATIN SODIUM
中文名:
普伐他汀
中文别名:
帕伐他丁;萘维太定;美百乐镇;普伐他汀;怕瓦停普拉司丁;(+)-(3R,5R)-3,5-二羟基-7-[(1S,2S,6S,8ΑR)-6-羟基-2-甲基-8-[(S)-2-甲基丁酰氧基]-1,2,6,7,8,8Α-六氢-1-萘基]庚酸钠;(+)-(3R,5R)-3,5-二羟基-7-[(1S,2S,6S,8S,8aR)-6-羟基-2-甲基-8-[(S)-2-甲基丁酰氧基]-1,2,6,7,8,8a-六氢-1-萘]-庚酸
CBNumber:
CB6317122
分子式:
C23H36O7
分子量:
424.53
MOL File:
81093-37-0.mol

普伐他汀化学性质

熔点:
171.2-173 °C
沸点:
634.5±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
H2O: 19 mg/mL
酸度系数(pKa):
4.31±0.10(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white
CAS 数据库:
81093-37-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
1-Naphthaleneheptanoic acid, 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-.beta.,.delta.,6-trihydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-, (.beta.R,.delta,R,1S,2S,6S,8S,8aR)- (81093-37-0)
安全信息
危险品标志: F,C
危险类别码: 11-34
安全说明: 16-26-36/37/39-45
WGK Germany: 2
RTECS号: QJ7185000
毒害物质数据: 81093-37-0(Hazardous Substances Data)

普伐他汀性质、用途与生产工艺

新型降血脂药物

普伐他汀是美伐他汀的衍生产物,是一类新型降血脂药物,临床尤其适用于饮食限制仍不能控制的原发性高胆固醇血症。该药品是由日本三共制药株式会社和美国布迈-施贵宝公司开发的他汀类药物,1989年首次在日本上市,国内属西药4类新药,该药市场前景广阔。
以上信息由chemicalbook的卢悦编辑整理。

药理作用

1. 普伐他汀(Pravastatin)为降胆固醇药,属羟甲基戊二酰辅酶A还原酶(HMG-CoA还原酶)的竞争性抑制剂。作用机理同洛伐他汀。可抑制胆固醇合成,增加低密度脂蛋白(LDL)代谢,降低胆固醇。也可增加高密度脂蛋白(HDL),降低甘油三酯。本品与洛伐他汀、斯伐他汀的疗效相同。
2.用于杂合子家族性、非家族性高胆固醇血症及混合型高脂血症,家族性高脂蛋白血症Ⅲ型及血清高甘油三酯症(Ⅳ型)。
3.普伐他汀为开环的活性型物质,临床用其钠盐。和其他的他汀类药物一样,本品竞争抑制HMG-CoA还原酶,降低血清TC、LDL-C、ApoB,也降低血清VLDL、TG,升高HDLC及Apo-A,强度与洛伐他汀相仿。

体内代谢

本品口服吸收,生物利用度约17%,服药后1~1.5小时达血药峰浓度。可选择性分布于肝细胞。在肝内代谢,代谢物有活性,为母药的2.5%~10%。排泄迅速,一次口服后在96小时内经尿和粪便各排出20%和71%。半衰期为1.5~2小时。

优势

1.普伐他汀发生肝功能异常和肌痛的风险低;
2.长期服用不增加血糖升高风险;
3.是药物相互作用最少的他汀;
4.是特别适合高龄老年人服用的他汀。

不良反应

偶见腹泻、腹 痛、胃肠不适及谷草转氨酶、谷丙转氨酶、碱性磷酸酶、乳酸脱氢酶、γ-谷氨酰转肽酶升高。其他偶见肌酸磷酸激酶和尿素氮升高、尿隐血现象。

注意事项

1、对纯合子家庭性高胆固醇血症疗效差。
2、治疗期间,应定期检查肝功能,如SGPT和SGOT增高等于或超过正常上限三倍且为持续性的,应停止治疗。
3、有肝脏疾病史或饮酒史的病人本品应慎用。
4、使用HMG-COA还原酶抑制剂类降血脂药偶可引起CPK升高,如升高值为正常上限的10倍应停止使用。使用过程中,病人如出现不明原因的肌痛,触痛、无力、特别是伴有不适和发热者,应立即报告医生。
5、其它HMG-COA还原酶抑制剂类降血脂药与环胞霉素,纤维酸衍生物,烟酸等同时服用,可增加肌炎和肌病的发生率,但普伐他汀与上述药物同时使用,临床试验表明并不增加肌炎和肌病的发生率。

化学性质 

白色至微黄白色粉末或结晶性粉末,无臭,味苦。UV最大吸收(甲醇):230,237,245nm。
内酯:C23H34O6。无色片状结晶,熔点138-142℃。[α]D22+194.0°(C=0.51,甲醇)。UV最大吸收(甲醇):230,237,245nm。

用途 

普伐他汀对各种高脂血症模型均有降低作用,用于高脂血症,家族性高胆固醇血症等。

用途 

普伐他汀可用作降血脂、胆固醇药。

生产方法 

从ML-236B(compactin)微生物氢氧化得到。
将M.hiemalis SANK36372植入20个500ml的锥形瓶中,每个锥形瓶装有100ml的TS溶液。该溶液组成为1.0%葡萄糖、0.2%Polypepton (Daigo Nutritive Chemicals产品)、0.1%肉萃和0.3%玉米浸液。在旋转器中(220rpm),于26℃培养3d后,在每只瓶中加入500μg/ml的ML-236B,再培养5d。转化的情况可用硅胶TLC检测,展开剂为苯-丙酮-丙酸(50:50:3),ML-236B及其转化产物(即Pravastatin)的Rf分别值为0.6和0.45。发酵液合并后过滤,滤液(1.9 L)用2mol/L盐酸调至pH=3.0后,用3份各1L的乙酸乙酯提取。提取液用饱和氯化钠水溶液洗后,加入催化量的三氟乙酸,使转化产物内酯化。形成的溶液再用5%碳酸氢钠水溶液洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩至干。剩余物制备液相色谱层析,70%苯的丙酮溶液洗脱。收集含产物的洗脱液,结晶得455mg无色结晶,收率43.7%。紫外及核磁共振等显示该结晶为普伐他汀。

普伐他汀 上下游产品信息

上游原料

下游产品

普伐他汀 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16S5713普伐他汀
Pravastatin
81093-37-010mg794.73元
2021/03/30S5713普伐他汀
Pravastatin
81093-37-025mg1695.97元

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