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阿瑞吡坦

概述 治疗化疗呕吐药 剂量用法 不良反应 合成路线 药理作用 药物不良反应 禁忌证 注意事项 参考文献

CAS号: 170729-80-3
英文名称: Aprepitant
英文同义词: Emend;MK-0869;ONO 7436;Aprepirant;aprepitant;Aprepitant, >=99%;Aprepitant(MK-0869);mk 0869 Aprepitant;Aprepitant (MK-0869, L-754030);Fosaprepitant Impurity 8(Aprepitant)
中文名称: 阿瑞吡坦
中文同义词: 阿瑞比坦;阿瑞匹坦;阿瑞吡坦;CS-274;阿瑞吡坦杂质;阿瑞吡坦 5G;阿瑞匹坦 (API);阿瑞匹坦(阿瑞吡坦);170729-80-3;FS-福沙吡坦中间体8
CBNumber: CB7500857
分子式: C23H21F7N4O3
分子量: 534.4266624
MOL File: 170729-80-3.mol
阿瑞吡坦化学性质
熔点 : 244-246°C
比旋光度 : D25 +69° (c = 1.00 in methanol)
储存条件 : -20°C Freezer
形态: powder
颜色: white to beige
旋光性 (optical activity): [α]/D +61 to +71°, c = 1.0 in methanol
CAS 数据库: 170729-80-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
海关编码 : 2934990002

阿瑞吡坦 性质、用途与生产工艺

概述
阿瑞匹坦于2003年先后获得美国和欧盟的上市许可,用于与其他抗呕吐药物联合给药,预防高度或中度呕吐性肿瘤化疗初次或重复治疗过程中出现的急性或迟发性恶心和呕吐。目前已在超过75个国家中获得批准。该药物通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用,并且可以通过血脑屏障,占领大脑中的NK-1受体,具有选择性和高亲和性,而对NK-2和NK-3受体亲和性很低。同时对其他用于治疗化疗诱发的恶心和呕吐症状的药物的靶点(如多巴胺受体、5-HT受体)亲和作用也很低,其减少恶心、呕吐的效果优于其他药物。
治疗化疗呕吐药
阿瑞吡坦是一种神经激肽-1 (NK-1)受体拮抗剂,属抗癌化疗呕吐治疗药物,由德国默克制药研发成功,2003年3月美国食品与药品管理局批准用于治疗化疗呕吐。本品对人有高选择性的亲和力,而对5-羟色胺、多巴胺及皮质激素类受体亲和力很低。阿瑞吡坦与5-HT3受体抑制药(如盐酸昂丹司琼)及皮质激素地塞米松合用,可进一步减轻顺铂诱发的急性和(或)延迟性呕吐。单用本药则有一定的预防作用。
P物质是一种速激肽(神经激肽),主要位于中枢和外周神经系统神经元中,它与很多功能有关,如呕吐、抑郁、炎性疼痛及其他疾病的炎症。P物质的作用通过NK-1受体介导,是一种G蛋白受体,与磷酸肌醇信号通路耦合。本药通过与大脑中的NK-1受体结合,对该受体进行阻滞,从而治疗由P物质介导的疾患。
阿瑞吡坦 (aprepitant),能选择性阻止中枢神经系统内P物质与NK-1受体的结合而起到止呕作用,用于中、高度致吐化疗药引起的恶心、呕吐。
剂量用法
阿瑞吡坦用于化疗诱发的恶心和呕吐时,常与昂丹司琼(仅首日使用)及地塞米松合用。具体用法如下:
化疗前30min,静注昂丹司琼32mg,服用地塞米松12mg,第2~4d,早晨,再服用地塞米松8mg。
对化疗诱发的恶心和呕吐,初始剂量为首日125mg,化疗前1h服用;第2~3d,每日80mg。化疗前1h服用,用于重度抑郁症(伴焦虑) 每次300mg,qd。但疗效尚不明确,以上无需根据性别或种族调整剂量。对于肾功能不全者无需调整剂量;对于轻到中度肝功能不全者,也无需调整剂量,尚缺乏重度肝损害时的药动学资料。老年人也无需调整剂量。晚期肾病进行血液透析的病人也无须调整剂量。
不良反应
胃肠道反应:阿瑞吡坦用于预防化疗引起的呕吐时,可能会引起腹泻,但还缺乏明确的因果关系。
中枢神经系统:本药可引起嗜睡和虚弱(或缺乏),但统计学意义不明显。
泌尿生殖系统:阿瑞吡坦用于治疗重度抑郁症时,可出现性功能障碍。
呼吸系统:本药用于预防化疗引起的呕吐时,可引起呃逆。但临床意义不明确。
皮肤:偶见史-约综合征、荨麻疹和血管性水肿。
肝脏:阿瑞吡坦用于预防化疗引起的呕吐时,可使血清氨基转移酶升高,但临床意义尚不明确。未见肝毒性的报道。
合成路线
从结构上看,阿瑞吡坦有3个手性中心,其中两个位于吗啉环上,另一个位于三氟乙苯上。因为含3个手性中心,所以存在8种立体异构体,可分为4组,其构型分别为RRS和SSR,RSS和SRR,SRS和RSR,RRR和SSS。每组2个异构体互为对映异构体,组与组之间互为非对映异构体。通过结构分析,可以将阿瑞吡坦分为三个部分(如下图2)。然而制备的过程中(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉(中间体2)为最重要的中间体。
中间体 2
图2 为阿瑞匹坦分子中间体2。
中间体2 的几种合成路线如下:
方法一:苄基乙醇胺为原料,通过和乙醛酸一水合物反应得到(3)。(3)与三氟乙酸酐作用所得的(4),再与(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇在三氟化硼作用下得到一对非对映异构体(5)。(5)在3,7-二甲基-3-辛醇钾作用下将(R,S)-型异构体转化为(R,R)-型得到(6)。对氟苯基溴化镁与(6)反应后用钯/炭催化氢化得到(2)。合成路线见图3:
中间体 2合成路线一
图3 为阿瑞匹坦分子中间体2合成路线一。
方法二: 以(R)-α-甲基苄胺为原料,和草酰氯乙酯在碱性条件下缩合、水解得到相应的酸(7),(7)在硼氢化钠/硫酸作用下还原得(8)。(8)和1-(4-氟苯基)-2,2-二羟基乙酮在酸性条件下环合得到一对非对映异构体(9),(9)经DIBALH还原得(10),(10)与三氯乙腈反应得到(11)。(11)在三氟化硼乙醚络合物作用下与(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇反应得到(12),(12)在强酸存在下,经Pd/C催化氢化得到(13)。(13)在NCS和DBU作用下反应得到亚胺,再经立体选择性还原得到(2)。合成路线见图4:
中间体 2合成路线二
图4 为阿瑞匹坦分子中间体2合成路线二。
方法三:以对氟苯甲醛为原料,与N-苄基乙醇胺和氰化钠在亚硫酸氢钠作用下,通过Strecker反应得到(14)。(14)在碱性条件下水解得到(15),(15)在乙酸作用下环合得到(16)。(16)用Red-Al还原得反式产物(17)(一对对映异构体)。(17)和消旋的1-溴-1-[ 3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烷反应得到两对非对映异构体(18)。(18)经还原脱保护基得到(19)。(19)在异丙醇中结晶得到一对非对映异构体(20),再用L-(-)-樟脑-10-磺酸拆分,结晶分离得到单一手性化合物(21)。(21)在DBU作用下反应得到亚胺,再经立体选择性还原得到(2)。合成路线见图5:
中间体 2合成路线三
图5 为阿瑞匹坦分子中间体2合成路线三。
药理作用
通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用。本品可以通过血脑屏障,占领大脑中的NK-l受体,具有选择性和高亲和性,而对NK-2和NK-3受体亲和性很低。同时本品对其他用于治疗化疗诱发的恶心和呕吐症状的药物的靶点(如多巴胺受体、5-HT3受体)亲和作用也很低,其减少恶心、呕吐的效果优于其他药物。本品在与5-经色胺3(5-HT3)受体阻滞剂和地塞米松合用,治疗化疗引起的严重致吐症状的标准方法中,可以改善化疗诱发的急性及延迟性恶心和呕吐的完全反应率。本品在白助动物模型中,可以抑制由顺铂诱导的急性和延迟性呕吐。在服用顺铂前或与顺铂同时单剂量使用。本品均可以减少未来72 h内的呕吐症状;同时本品还能够通过与地塞米松或5-HT,受体阻滞剂昂丹司琼合用来增强其止吐作用。
药物不良反应
本品可与昂丹司琼、地塞米松合用,具有很好的耐受性。不良反应大多数是轻微或中强度的。在有544例患者参加的耐受性评估试验中,服用本品组中不良反应的发生率为69%,而对照组为68%。常见不良反应有厌食、虚弱、疲劳、便秘、腹泻和恶心呕吐等,发生率在10%~18%之间。其中,打隔、虚弱、疲劳的发生率本品组比对照组高。其他一些发生率较小的不良反应有:面色发红、上呼吸道感染、心动过速、肌无力、骨盆疼痛、骨骼痛、肌痛、皮疹、低血钾、焦虑症等。
禁忌证
对本品过敏及服用匹莫齐特、特非那定、阿司咪哇和西沙必利者禁用。
注意事项
因本品目前尚无长期安全性研究,故不推荐长期服用。
参考文献
[1]丁军. 化疗止吐药阿瑞吡坦的合成及其工艺研究[D].济南大学,2016.
[2]丁军,吴忠玉,孙敬勇,姚庆强. 阿瑞吡坦合成工艺研究进展[J]. 食品与药品,2015,17(01):68-71.
[3]袁明勇. 阿瑞吡坦合成路线研究[D].华东理工大学,2014.
[4]聂映,毕小玲,尤启冬. 阿瑞吡坦[J]. 中国新药杂志,2006,(03):238-239.
用途 
抗肿瘤药
用途 
美国FDA批准预防化疗相关的恶心和呕吐药
阿瑞吡坦 上下游产品信息
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