4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯

4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

67-56-1

96-99-1

14719-83-6

4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯（1）的合成步骤：将4-氯-3-硝基苯甲酸（5.0g，24.8mmol）溶解于200mL甲醇中，加入4.15mL（29.8mmol）三乙胺。在冰盐浴中冷却反应混合物，缓慢滴加3.19mL（44.7mmol）乙酰氯。反应混合物在回流条件下搅拌6小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用100mL水溶解，然后用乙酸乙酯（100mL）萃取两次。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用乙醚（10mL）重结晶，得到白色晶体4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯（4.81g，收率92%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.55（展开剂：乙酸乙酯/环己烷 = 7/3）；熔点79-80℃。红外光谱（IR）显示羰基吸收峰位于1716 cm-1；1H核磁共振谱（300MHz，DMSO-d6）δ3.90（单峰，3H，OCH3），7.90（双峰，1H，H5，J5-6 = 8.1Hz），8.15（双双重峰，1H，H6，J6-5 = 8.1Hz，J5-2 = 1.5Hz），8.49（双峰，1H，H2，J2-6 = 1.5Hz）。分子式：C8H6ClNO4。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 3927 - 3936

[2] Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 5, p. 455 - 460

[3] Chemical Research in Toxicology, 1997, vol. 10, # 4, p. 439 - 449

[4] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 11, p. 1703 - 1707

[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 14, p. 5525 - 5533

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