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- CAS号:
- 4659-45-4
- 英文名:
- 2,6-Dichlorobenzoyl chloride
- 英文别名:
- SKL1310;CCRIS 8617;2,6-Dichlorobenzoyl;2,6-Dichlorbenzoylchlorid;2,6-DICHLORBENZOYL CHLORIDE;2,6-DICHLOROBENZOYL CHLORIDE;DICHLOROBENZOYLCHLORIDE(2,6-);Benzoyl chloride, 2,6-dichloro-;2,6- twochloro benzoyl chloride;2,6-Dichlorobenzoyl chloride,99%
- 中文名:
- 2,6-二氯苯甲酰氯
- 中文别名:
- 2,6-二氯苄氧基氯;2,6-二氯苯甲酰氯;2,6-二氯苯甲酸酰氯;2,6-二氯苯甲酰氯,98%;2,6-二氯苯甲酰氯,99%;2,6-二氯苯甲酰氯 100G;2,6-二氯苯甲酰氯(+4℃)
- CBNumber:
- CB9116315
- 分子式:
- C7H3Cl3O
- 分子量:
- 209.46
- MOL File:
- 4659-45-4.mol
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2,6-二氯苯甲酰氯性质、用途与生产工艺
用途
用于有机合成
生产方法
在0℃及氮气保护下，将2,6-二氯苯甲酸（0.1g，0.52mmol）溶解于二氯甲烷（5mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（3.83mg，52.35μmol）作为催化剂，随后缓慢加入草酰二氯（0.20g，1.57mmol）。反应混合物在0℃下逐滴加入，并在0至20℃范围内搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚:乙酸乙酯=5:1，Rf=0.77）监测反应进程，确认原料完全消耗后，减压除去溶剂，得到2,6-二氯苯甲酰氯（0.11g，0.37mmol，收率70%），产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。将28g-int（65mg，0.17mmol，盐酸盐形式）和N,N-二异丙基乙胺（DIEA，87.3mg，0.68mmol）溶解于二氯甲烷（10mL）中，在0℃及氮气保护下，缓慢滴加2,6-二氯苯甲酰氯（88.43mg，0.42mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液。反应混合物在0-20℃下搅拌16小时，液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示28g-int完全消耗并生成28h-int。减压除去溶剂后，粗产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）纯化，得到纯的28h-int。LCMS（电喷雾离子化正离子模式，ESI+）数据：m/z 521.3（[M+H]+），保留时间（RT）：1.1分钟。HPLC纯化条件：使用Gilson 281半制备型HPLC系统；流动相A：含0.075%三氟乙酸（TFA，v/v）的水溶液，流动相B：乙腈（ACN），梯度洗脱程序（B相比例：0分钟20%，12分钟40%）；色谱柱：YMC-Actus Triart C18（150mm×30mm，5μm）；流速：20mL/min；检测波长：220nm和254nm。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/49068, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0430; 0431
[2] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 1432,1434
[3] Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1213
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2843 - 2852
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 11, p. 1280 - 1286
2,6-二氯苯甲酰氯
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