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吡虫啉

吡虫啉, 138261-41-3, 结构式
吡虫啉
CAS号:
138261-41-3
英文名称:
Imidacloprid
英文同义词:
AMIRE;RELEVO;Grubex;ACIDOR;provado;COMOWET;IMADATE;Couraze;MERIT(R);CONFIDATE
中文名称:
吡虫啉
中文同义词:
脒蚜胺;吡虫灵;扑虱蚜乳油;吡虫啉 胶剂;吡虫啉 溶液;丙酮中吡虫啉;甲醇中吡虫啉;乙醇中吡虫啉;吡虫啉标准溶液;吡虫啉,95%
CBNumber:
CB9730575
分子式:
C9H10ClN5O2
分子量:
255.66
MOL File:
138261-41-3.mol

吡虫啉化学性质

熔点 :
144°C
沸点 :
93.5°C (rough estimate)
密度 :
1.54
蒸气压:
2 x 10-7
折射率 :
1.5790 (estimate)
闪点 :
2 °C
储存条件 :
0-6°C
形态:
neat
酸度系数(pKa):
7.16±0.20(Predicted)
水溶解性 :
0.061 g/100mL at 20 ºC
CAS 数据库:
138261-41-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Imidacloprid (138261-41-3)
安全信息
危险品标志 : N,Xn,F
危险类别码 : 11-20/21/22-36-22-20/22
安全说明 : 26-36-22-36/37-16-46-44
危险品运输编号 : UN 2588
WGK Germany : 2
RTECS号: NJ0560000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29333990
毒害物质数据: 138261-41-3(Hazardous Substances Data)

吡虫啉 MSDS


1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine

吡虫啉 农药中毒急救措施
中毒症状:该原药对眼有轻微刺激作用,对皮肤无刺激作用。
急救治疗:如发生中毒应及时送医院对症治疗。
注意事项:[1]该药对天敌毒性低。 [2]在推荐剂量下使用安全,能和多数农药或肥料混用。 [3]不能用于防治线虫和螨

吡虫啉性质、用途与生产工艺

杀虫剂

吡虫啉又称咪蚜胺、蚜虱净、扑虱蚜、比丹,是一种高效内吸性广谱型杀虫剂,具有胃毒和触杀作用,持效期较长,对刺吸式口器害虫有较好的防治效果。该药是一种结构全新的化合物,在昆虫体内的作用点是昆虫烟酸乙酰胆碱酯酶受体,从而干扰害虫运动神经系统,这与传统的杀虫剂作用机制完全不同,因此无交互抗性。该药主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫。
吡虫啉属硝基亚甲基类内吸杀虫剂,是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体,用于防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系。对鞘翅目、双翅目和鳞翅目也有效。对线虫和红蜘蛛无活性。由于其优良的内吸性,特别适于种子处理和以颗粒剂施用。在禾谷类作物、玉米、水稻、马铃薯、甜菜和棉花上可早期持续防治害虫,上述作物及柑桔、落叶果树、蔬菜等生长后期的害虫可叶面喷雾防治。叶面喷雾对黑尾叶蝉、飞虱类(稻褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱)、蚜虫类(桃蚜、棉蚜)和蓟马类(温室条篱蓟马)有优异的防效,对粉虱、稻螟虫、稻负泥虫、稻象甲也有防效,优于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和杀螟丹。毒土处理时,土壤中浓度为1.25mg/kg (ppm)时,可长时间防治白菜上的桃蚜和蚕豆上的豆卫茅蚜; 颗粒剂以1gAI/kg育苗箱处理,对水稻叶蝉和飞虱有优异的防效;以1gAI/kg种子处理,至少在5周内可防治豆蚜和棉蚜。
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理化性质

纯品为白色或无色晶体,有微弱气味,熔点143.8℃(晶体形式1)、136.4℃(晶体形式2)。20℃时,相对密度 1.543。溶解度:水中0.51克/升,二氯甲烷中50~100克/升,异丙醇中1~2克/升,甲苯中0.5~1克/升,正己烷中小于0.1克/升, pH5~11环境中稳定。原药有效成分含量≥80%,外观为浅橘黄色结晶,熔点为128~132℃,pH值为6.5~7.5。

毒性

吡虫啉属低毒杀虫剂。大鼠(雄、雌)急性经口 LD50约450mg/kg,小鼠急性经口LD50约150mg/ kg。大鼠(雄、雌)急性经皮LD50>5g/kg,大鼠急性吸入LC50(4小时)>5323mg/m3(粉剂),69mg/m3 空气(气溶胶)。两年饲喂试验无作用剂量:雄大鼠 100mg/kg饲料,雌大鼠300mg/kg饲料,小鼠 330mg/kg饲料。狗(52个星期)饲喂试验无作用剂量为500mg/kg饲料。对人的ADI为0.057mg/kg 体重。对兔眼睛和皮肤无刺激作用,无致突变性、致畸性和致敏性。金色圆腹雅罗鱼LC50(96小时) 237mg/L。虹鳟LC50(96小时)211mg/L。日本鹌鹑急性经口LD50为31mg/kg,白喉鹌152mg/kg。LC50 (5天):鹌鹑2225mg/kg,野鸭>5g/kg。直接接触对蜜蜂有毒。蚯蚓LC50为10.7mg/kg干土壤,水蚤 LC50(48小时)>85mg/L。

防治对象

用于防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系。对鞘翅目、双翅目和鳞翅目也有效。吡虫啉对线虫和红蜘蛛无活性。由于其优良的内吸性,特别适于种子处理和以颗粒剂施用。在禾谷类作物、玉米、水稻、马铃薯、甜菜和棉花上可早期持续防治害虫,上述作物及柑橘、落叶果树、蔬菜等生长后期的害虫可叶面喷雾。叶面喷雾对黑尾叶蝉、飞虱类(稻褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱)、蚜虫类(桃蚜、棉蚜)和蓟马类(温室条篱蓟马)有优异的防效,优于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和杀螟丹。

使用方法

土壤处理、种子处理和叶面喷雾均可。
(1)毒土处理时,土壤中浓度为1.25mg/kg时,可长时间防治白菜上的桃蚜和蚕豆上的豆卫茅蚜。
(2)防治水稻褐飞虱、白背飞虱、叶蝉以及蓟马时,用量20 ~30g/hm2,作用迅速,持效期长,90%以上防效可维持40天以上。在飞虱和天敌间有良好的选择性。用于苗床或秧田土壤处理时对由灰飞虱传播的小稻条纹叶枯病,黑尾叶蝉传播的普通矮纹病以及黄矮病都有理想的防效。
(3)对多种蚜虫,包括对多种杀虫剂产生高水平抗性的果园桃蚜有优良的防治效果。用有效成分15~30g/hm2,对水喷雾(5000~20000倍液)可有效地防治桃蚜、麦蚜、菜蚜和棉蚜, 90%以上防效可达1个月以上。
(4)防治小麦穗蚜,随用量增加防效逐渐提高,穗蚜发生后用25%可湿性粉剂75g/hm2即有较为稳定理想的防效,花期使用预防穗蚜时以亩用25%可湿性粉剂150g/hm2为宜,以保证有足够长的持效期。
(5)以1g ai/kg种子处理,至少在5周内可防治豆蚜和棉蚜。
(6)对抗性害虫的药效:由于吡虫啉的作用不同于有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯杀虫剂,它对常规杀虫剂已产生抗性的蚜虫、叶蝉和飞虱也有很好的效果。抗性黑尾叶蝉、褐飞虱、灰飞虱对有机磷和氨基甲酸酯已不敏感,桃蚜对有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯和拟除虫菊酯杀虫剂也已不敏感。与敏感品系相比,抗性品系对吡虫啉的敏感性都没有减少。

与其他药剂的混用

吡虫啉与月桂氮酮、烟碱混用对蚜虫有增效作用;分别与阿维菌素、敌百虫、毒死蜱、氧乐果、哒螨灵、敌敌畏、辛硫磷、三唑锡、灭多威、柴油、高效氯氰菊酯、氰戊菊酯、三唑磷、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、水胺硫磷、丁硫克百威等混用,用于防治蚜虫;分别与噻嗪酮、杀虫安、杀虫单、敌敌畏、仲丁威等混用,用于防治飞虱;与杀虫单混用,可兼治二化螟和三化螟;与氯氰菊酯混用可兼治菜青虫;与 B.t.混用可兼治烟青虫;与辛硫磷混用可兼治韭蛆; 与哒螨灵、三唑锡混用可兼治红蜘蛛;与多菌灵、三唑酮混用,可兼治白粉病和赤霉病;与井冈霉素混用,可兼治水稻纹枯病。

制备方法

3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及苯甲酰氯回流得2-氯-5-甲基吡啶。2-氯-5-甲基吡啶氯化后与咪唑烷反应得吡虫啉。反应式如下:

流程说明
1,反应釜中加入3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及二氯甲烷,在氮气保护下滴加苯甲酰氯,滴加速度以保持溶液轻缓回流为宜。加完后继续保温2 小时。抽滤,滤液经减压脱溶得浅褐色粘状液体。在冷却条件下用45%的NaOH溶液调节此液体的 pH值至6,对其进行水蒸馏,在蒸馏过程中继续用碱液中和使其pH值保持在6附近。馏出物分出油层,油层减压脱溶,得无色至浅黄色油状液体,收率60.0%,此液体为2-氯-5-甲基吡啶和2,2-氯-3- 甲基吡啶的混合物,经冷冻处理可得纯2-氯-5-甲基吡啶。
2,在反应釜中加入2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物,乙腈,引发剂,升温至回流温度,在紫外光下通氯反应至转化率≥75%,停止通氯,减压蒸去溶剂及未反应的原料,得浅褐色液体,不经提纯,直接供下一步使用。
3,反应釜中加入咪唑烷、二甲基甲酰胺及适量苯,升温回流脱水。脱水结束后冷却,加入无水碳酸钾,于90℃左右滴加二甲基甲酰胺,滴加完毕后继续在此温度下保持1.5小时。过滤除去固体,滤液倒入冰水中,搅拌、过滤、水洗并经重结晶后得浅棕色固体吡虫啉,收率75%。

注意事项

施药时应做好个人防护,避免与药剂直接接触。不宜在强阳光下喷雾使用,以免降低药效。用药处理后的种子禁止供人、畜食用,也不得与未处理的种子混合。在养蚕区周围使用时应特别小心,避免污染桑叶及蚕室环境而造成损失。在蔬菜收获前20天不可再用此药。若不慎中毒,应及时送往医院对症治疗。
(1) 不宜在强光下喷雾使用,以免降低药效。
(2) 喷药时应穿戴防护服、手套,工作完后应用肥皂和清水清洗手和身体暴露部分。
(3) 应将药剂保存在儿童接触不到并且通风、凉爽的地方,应远离食物和饲料,加锁保管。
(4) 适期用药,收获前一周禁止用药。

化学性质 

无色结晶,熔点143.8℃。

用途 

德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

用途 

用于防治刺吸式口器害虫

用途 

用于杀灭稻飞虱、蚜虫、二化螟、柿树黄小卷叶蛾、油菜蚜虫、甘蔗棉蚜虫等害虫

用途 

主要用于防治稻飞虱、柑橘潜叶蛾等

用途 

适用于防治水稻、棉花、小麦、蔬菜、果树、甘蔗、玉米、豆类、茶叶、烟草等作物的多种害虫

吡虫啉 上下游产品信息

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