噻嗪酮性质、用途与生产工艺
噻嗪酮由日本农药公司首先研制成功，是一种抑制昆虫生长发育的新型选择性杀虫剂，触杀作用强，也有胃毒作用，作用机制为抑制昆虫几丁质合成和干扰新陈代谢，致使若虫脱皮后畸形或成虫翅畸形而缓慢死亡。一般施药后3～7d才能显效，对成虫没有直接杀伤力，但可缩短寿命，减少产卵量，并且产出的多是不育卵，幼虫即使孵化也很快死亡。噻嗪酮具高选择性，对同翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫烃害虫有良好的防治效果，对某些鞘翅目害虫和害螨也具有持久的杀幼虫活性。可有效地防治水稻上的飞虱和叶蝉、茶、马铃薯上的叶蝉、柑桔、蔬菜上的粉虱，柑桔上的盾蚧和粉蚧，也能防治果树及茶树上的介壳虫等。药效期长达30天以上。对害虫的天敌较安全，综合效应好。与其他杀虫剂无交互抗药性问题。
按我国农药毒性分级标准，噻嗪酮属低毒杀虫剂。原药对雄、雌大鼠急性经口LD50分别为2198mg/kg体重和2355mg/kg体重。对眼睛和皮肤的刺激作用极轻微。在试验剂量内无致畸、致突变、致癌作用，两代繁殖试验中未见异常，对鱼类及鸟类毒性低。
叶面喷雾，50～600gAI/ha;叶面喷粉，450～600g/ha;浸水处理(submerged application)，600～800g/ha。如，25%噻嗪酮可湿性粉剂375～750g/ha剂量能防治水稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等，800～1000g/ha能防治果树及茶上的介壳虫等。持效期35～40d，对天敌和访花昆虫安全，与其它类杀虫剂无交互抗性，但作用缓慢，施药后3～7d才能控制住害虫危害，因此虫口密度高时，应与速效杀虫剂混用。
1. 水稻害虫的防治：
①稻飞虱、叶蝉类：在主害代低龄若虫始盛期喷药1次，每亩用优乐得25%可湿性粉剂20—30g(有效成分5—7.5g)，兑水5—10kg，低容量喷雾或兑水40— 50kg常量喷雾，重点喷植株中下部。
②噻嗪酮防治水稻褐飞虱，在主要发生世代及其前一代，在卵孵盛期至低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂20～30克/亩，兑水在害虫主要活动为害部位(稻株中下部)各进行1次均匀喷雾，能有效控制为害。在褐飞虱主害代若虫高峰始期施药还可兼治白背飞虱、叶蝉，效果可达81—100%。
2.果树害虫的防治：防治柑桔矢尖蚧，在低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂1500～2000倍液(125～167mg/kg)均匀喷雾，效果良好。
3.茶叶害虫的防治：防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、长白蚧、茶橙瘿螨等，在茶叶非采摘期和低龄若虫或若螨盛发期以及虫螨密度较高时，用25%噻嗪酮可湿性粉剂750～1000倍液(250～333mg/kg)。在虫螨密度较低时，用1000～1500倍液(167～250mg/kg)均匀喷雾，能有效地控制虫螨危害。
4.噻嗪酮防治温室黄瓜、番茄等蔬菜的白粉虱，在低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂2000～2500倍液(100～125mg/kg)均匀喷雾，具有良好的防治效果，并可兼治茶黄螨等。
1.产品分析：试样用氯仿萃取，以邻苯二甲酸二环已酯或二十三烷为内标物，使用5%OV—101/ Gas Chrom Q为填充物的不锈钢柱和氢火焰离子化检测器，对噻嗪酮进行气相色谱分离和测定。
2.残留分析：气相色谱法(GC法)或高效液相色谱法(HPIC法)(刘曙照，1991，农药.30(1)：21)。
我国建议最大允许撮入量0.02mg/kg 体重：最大允许残留量为0.3mg/kg，日本推荐的最大残留限量(MRL)糙米为0.3mg/kg。
雄性大鼠急性经口LD
50为2198mg/kg，雌性为2355mg/kg，大鼠急性经皮LD
50>5000mg/kg，急性吸入LC
50>4.57mg/L。对眼睛、皮肤的刺激轻微。大鼠2年喂养试验无作用剂量为每天0.9～1.12mg/kg。Ames或Rectus试验结果阴性。未发现致畸、致癌、致突变现象，动物两代繁殖试验未见异常。鹌鹑LD
50>15000mg/kg,鲤鱼LC
50为2.7mg/L，水蚤LC
50>50.6mg/L，在2000mg/L剂量下，对蜜蜂无直接的作用。对家蚕和天敌安全。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.104.5～105.5℃，蒸气压1.25×10
-3Pa (25℃)，相对密度1.18。溶解度为：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。
用途
噻二嗪类昆虫生长调节剂，属昆虫蜕皮抑制剂。通过抑制壳多糖合成和干扰新陈代谢，使害虫不能正常蜕皮和变态而逐渐死亡。具有高活性、高选择性、长残效期的特点。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果，主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飞虱，在卵孵盛期至低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂3～4.5g/100m
2，对水在害虫主要活动危害部位喷雾，并可兼治白背飞虱、叶蝉等。防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、花橙瘿螨等，在茶叶非采摘期和昆虫低龄期用25%可湿性粉剂750～1500倍液喷雾。该药对白菜、萝卜比较敏感，使用时应注意。
用途
该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫；每亩53.3-66.6g有效成分，能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。
用途
可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科，马铃薯上的叶蝉科，柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害虫
生产方法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；在酸存在下，叔丁醇与硫氰酸铵反应，再经转位得到异氰酸叔丁酯，再与异丙胺反应，制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。后者在碱存在下与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反应，制得噻嗪酮。原药噻嗪酮为灰白色或浅黄色晶体粉末。一级品有效成分含量≥95.0%，合格品为≥90.0%。原料消耗定额：叔丁醇（85%）600kg/t、N-甲基苯胺（99%）800kg/t、异丙胺（98%）350kg/t。
生产方法
非光气合成法
特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后，升温至75℃，在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中，然后升温至85℃，在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃，静置，分出水层，油层用水洗涤，得黄色油状物103g，减压收集80℃/16kPa馏分98.5g，收率86.7%。
N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g（含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，将反应液冷却到10℃，搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液，反应温度不超过20℃，再在室温搅拌3h，过滤，用甲苯洗涤、干燥，得产物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重结晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。
也有报道：0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺，用70mL石油醚溶解，室温反应24h制得，收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升温回流3～4h共沸脱水，使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出，得粗品110g，减压收集110～113℃/0.8～0.9kPa馏分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈，在搅拌下慢慢通入氯气，并控制反应温度在15min内升至回流，通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳，得粗品油状物108g，经凝固变为固体，m.p.35～40℃ (正己烷重结晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。
噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中，控制温度不超过25℃，然后在室温下搅拌3h，在80℃搅拌2h后，冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠，静置，分出水层，有机相减压脱除甲苯，残留物加80mL80%乙醇，搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体，m.p.98～102℃ (用乙醇重结晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。
光气合成法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应，合成噻嗪酮。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2198 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
噻嗪酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品