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噻嗪酮

杀虫剂 使用方法 分析方法 允许残留量 毒性

CAS号: 69327-76-0
英文名称: Buprofezin
英文同义词: PP618;BUTYL;Aproad;Appland;NNI 750;VIAPPLA;APPLAUD;BUPROLEX;BUPROFEZIN;APPLAUD(R)
中文名称: 噻嗪酮
中文同义词: 扑杀灵;丁丙嗪;稻虱灵;布芬净;捕虫净;优乐得;稻虱净;噻嗪酮;扑虱灵;丙酮中噻嗪酮
CBNumber: CB4436924
分子式: C16H23N3OS
分子量: 305.44
MOL File: 69327-76-0.mol
噻嗪酮化学性质
熔点 : 104-106°C
沸点 : 273°C (12 torr)
比旋光度 : 22 º (c=8,6N HCl)
密度 : 1.18
折射率 : 1.52-1.522
闪点 : 176-178°C
储存条件 : 0-6°C
形态: neat
水溶解性 : 0.9 mg/L at 20 ºC
Decomposition : 176-178 ºC
BRN : 8324923
CAS 数据库: 69327-76-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 4H-1,3,5-thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-(69327-76-0)
EPA化学物质信息: 4H-1,3,5-Thiadiazin- 4-one, 2-[(1,1-dimethylethyl)imino] tetrahydro-3-(1-methylethyl)- 5-phenyl-(69327-76-0)
安全信息
危险品运输编号 : UN3077(solid)
WGK Germany : 2
RTECS号: XI2865000
毒害物质数据: 69327-76-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 10000, 8740 orally; LC50 (48 hr) in carp: 2-10 mg/l (Kanno, 1981)

噻嗪酮 MSDS


NNI 750
噻嗪酮 农药中毒急救措施
中毒症状:对人、畜毒性较低,无全身中毒反应。
急救治疗:没有专门的解毒药。一旦发生事故,立即催吐,并送医院对症治疗。
注意事项:药液不应直接接触白菜、萝卜,否则将出现褐斑及绿叶白化等药害,使用时应先对水稀释后均匀喷雾,不可用毒土法

噻嗪酮 性质、用途与生产工艺

杀虫剂
噻嗪酮由日本农药公司首先研制成功,是一种抑制昆虫生长发育的新型选择性杀虫剂,触杀作用强,也有胃毒作用,作用机制为抑制昆虫几丁质合成和干扰新陈代谢,致使若虫脱皮后畸形或成虫翅畸形而缓慢死亡。一般施药后3~7d才能显效,对成虫没有直接杀伤力,但可缩短寿命,减少产卵量,并且产出的多是不育卵,幼虫即使孵化也很快死亡。噻嗪酮具高选择性,对同翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫烃害虫有良好的防治效果,对某些鞘翅目害虫和害螨也具有持久的杀幼虫活性。可有效地防治水稻上的飞虱和叶蝉、茶、马铃薯上的叶蝉、柑桔、蔬菜上的粉虱,柑桔上的盾蚧和粉蚧,也能防治果树及茶树上的介壳虫等。药效期长达30天以上。对害虫的天敌较安全,综合效应好。与其他杀虫剂无交互抗药性问题。
按我国农药毒性分级标准,噻嗪酮属低毒杀虫剂。原药对雄、雌大鼠急性经口LD50分别为2198mg/kg体重和2355mg/kg体重。对眼睛和皮肤的刺激作用极轻微。在试验剂量内无致畸、致突变、致癌作用,两代繁殖试验中未见异常,对鱼类及鸟类毒性低。
使用方法
叶面喷雾,50~600gAI/ha;叶面喷粉,450~600g/ha;浸水处理(submerged application),600~800g/ha。如,25%噻嗪酮可湿性粉剂375~750g/ha剂量能防治水稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等,800~1000g/ha能防治果树及茶上的介壳虫等。持效期35~40d,对天敌和访花昆虫安全,与其它类杀虫剂无交互抗性,但作用缓慢,施药后3~7d才能控制住害虫危害,因此虫口密度高时,应与速效杀虫剂混用。
1. 水稻害虫的防治:
①稻飞虱、叶蝉类:在主害代低龄若虫始盛期喷药1次,每亩用优乐得25%可湿性粉剂20—30g(有效成分5—7.5g),兑水5—10kg,低容量喷雾或兑水40— 50kg常量喷雾,重点喷植株中下部。
②噻嗪酮防治水稻褐飞虱,在主要发生世代及其前一代,在卵孵盛期至低龄若虫盛发期,用25%可湿性粉剂20~30克/亩,兑水在害虫主要活动为害部位(稻株中下部)各进行1次均匀喷雾,能有效控制为害。在褐飞虱主害代若虫高峰始期施药还可兼治白背飞虱、叶蝉,效果可达81—100%。
2.果树害虫的防治:防治柑桔矢尖蚧,在低龄若虫盛发期,用25%可湿性粉剂1500~2000倍液(125~167mg/kg)均匀喷雾,效果良好。
3.茶叶害虫的防治:防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、长白蚧、茶橙瘿螨等,在茶叶非采摘期和低龄若虫或若螨盛发期以及虫螨密度较高时,用25%噻嗪酮可湿性粉剂750~1000倍液(250~333mg/kg)。在虫螨密度较低时,用1000~1500倍液(167~250mg/kg)均匀喷雾,能有效地控制虫螨危害。
4.噻嗪酮防治温室黄瓜、番茄等蔬菜的白粉虱,在低龄若虫盛发期,用25%可湿性粉剂2000~2500倍液(100~125mg/kg)均匀喷雾,具有良好的防治效果,并可兼治茶黄螨等。
分析方法
1.产品分析:试样用氯仿萃取,以邻苯二甲酸二环已酯或二十三烷为内标物,使用5%OV—101/ Gas Chrom Q为填充物的不锈钢柱和氢火焰离子化检测器,对噻嗪酮进行气相色谱分离和测定。
2.残留分析:气相色谱法(GC法)或高效液相色谱法(HPIC法)(刘曙照,1991,农药.30(1):21)。
允许残留量
我国建议最大允许撮入量0.02mg/kg 体重:最大允许残留量为0.3mg/kg,日本推荐的最大残留限量(MRL)糙米为0.3mg/kg。
毒性
雄性大鼠急性经口LD50为2198mg/kg,雌性为2355mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,急性吸入LC50>4.57mg/L。对眼睛、皮肤的刺激轻微。大鼠2年喂养试验无作用剂量为每天0.9~1.12mg/kg。Ames或Rectus试验结果阴性。未发现致畸、致癌、致突变现象,动物两代繁殖试验未见异常。鹌鹑LD50>15000mg/kg,鲤鱼LC50为2.7mg/L,水蚤LC50>50.6mg/L,在2000mg/L剂量下,对蜜蜂无直接的作用。对家蚕和天敌安全。
化学性质 
纯品为白色结晶。m.p.104.5~105.5℃,蒸气压1.25×10-3Pa (25℃),相对密度1.18。溶解度为:氯仿520g/L,苯370g/L,甲苯320g/L,丙酮240g/L,乙醇80g/L,难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。
用途 
噻二嗪类昆虫生长调节剂,属昆虫蜕皮抑制剂。通过抑制壳多糖合成和干扰新陈代谢,使害虫不能正常蜕皮和变态而逐渐死亡。具有高活性、高选择性、长残效期的特点。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效,对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果,主要用于防治水稻叶蝉和飞虱,马铃薯叶蝉,柑橘、棉花和蔬菜粉虱,柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飞虱,在卵孵盛期至低龄若虫盛发期,用25%可湿性粉剂3~4.5g/100m2,对水在害虫主要活动危害部位喷雾,并可兼治白背飞虱、叶蝉等。防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、花橙瘿螨等,在茶叶非采摘期和昆虫低龄期用25%可湿性粉剂750~1500倍液喷雾。该药对白菜、萝卜比较敏感,使用时应注意。
用途 
该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分,能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫;每亩53.3-66.6g有效成分,能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。
用途 
可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科,马铃薯上的叶蝉科,柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害虫
生产方法 
N-甲基苯胺与光气、氯气反应制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;在酸存在下,叔丁醇与硫氰酸铵反应,再经转位得到异氰酸叔丁酯,再与异丙胺反应,制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。后者在碱存在下与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反应,制得噻嗪酮。原药噻嗪酮为灰白色或浅黄色晶体粉末。一级品有效成分含量≥95.0%,合格品为≥90.0%。原料消耗定额:叔丁醇(85%)600kg/t、N-甲基苯胺(99%)800kg/t、异丙胺(98%)350kg/t。
生产方法 
非光气合成法
特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后,升温至75℃,在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中,然后升温至85℃,在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃,静置,分出水层,油层用水洗涤,得黄色油状物103g,减压收集80℃/16kPa馏分98.5g,收率86.7%。
N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g(含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后,将反应液冷却到10℃,搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液,反应温度不超过20℃,再在室温搅拌3h,过滤,用甲苯洗涤、干燥,得产物33.5g,m.p.140~145℃(乙醇重结晶,m.p.149~150),含量97.0%,收率93.4%。
也有报道:0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺,用70mL石油醚溶解,室温反应24h制得,收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%)甲酸和150mL甲苯升温回流3~4h共沸脱水,使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出,得粗品110g,减压收集110~113℃/0.8~0.9kPa馏分98.0g,m.p. 13~14℃,收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g(含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈,在搅拌下慢慢通入氯气,并控制反应温度在15min内升至回流,通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳,得粗品油状物108g,经凝固变为固体,m.p.35~40℃ (正己烷重结晶,m.p.46~47℃),含量88.7%,收率93.2%。
噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液,滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中,控制温度不超过25℃,然后在室温下搅拌3h,在80℃搅拌2h后,冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠,静置,分出水层,有机相减压脱除甲苯,残留物加80mL80%乙醇,搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体,m.p.98~102℃ (用乙醇重结晶,m.p.104~106℃),含量93.5%,收率66.3%。
光气合成法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应,制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应,合成噻嗪酮。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 2198 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
噻嗪酮 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 1-异丙基-3-叔丁基硫脲 1-异丙基-2-硫脲 N-甲基苯胺 N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 甲苯 甲酸 叔丁醇 硫氰酸铵 四氯化碳 光气(无法供) 异戊醇 异丙胺 丁基异硫氰酸酯 N-甲基甲酰苯胺 硫脲
下游产品
蚜虱灵 灭虱灵 虱螟灵
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