(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE

(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE Struktur
89343-06-6
CAS-Nr.
89343-06-6
Englisch Name:
(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE
Synonyma:
ETHYNYLTRIISOPROPYLSILANE;TIPS ACETYLENE;Triisopropylacetylene;ethynyltris(propan-2-yl)silane;(Triisopropylsilyl)acetylene,97%;DK423;JACS-89343-06-6;Triisopropylsilylethyne;Triiopropyl silyl acetylene;(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE
CBNumber:
CB0416001
Summenformel:
C11H22Si
Molgewicht:
182.38
MOL-Datei:
89343-06-6.mol

(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
50-51 °C
Siedepunkt:
50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)
Dichte
0.813 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.4527(lit.)
Flammpunkt:
133 °F
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
Miscible with organic solvents.
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Clear, colourless
Wichte
0.813
Hydrolytic Sensitivity
4: no reaction with water under neutral conditions
BRN 
3536241
InChIKey
KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
89343-06-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-37/39
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
TSCA  N
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid

Physikalische Eigenschaften

colorless clear liquid; bp 50–52 °C at 0.8 hPa (0.6 mmHg), flash point 56 °C (closed cup); d = 0.813.

Verwenden

(Triisopropylsilyl)acetylene (TIPS-acetylene) is an easily handled and inexpensive monoprotected acetylene used as an attractive substitute for trimethylsilylacetylene (TMSacetylene). The bulkier silyl protecting group of TIPS-acetylene provides stability in a wider range of reaction conditions than TMS-acetylene. Its higher boiling point also provides better handling and safety than TMS-acetylene (bp 87–88°C at 12 hPa (9 mmHg)). The general utility of TIPS-acetylene is often highlighted in the transition metal-catalyzed C–C bond formations, including but not limited to transition metal-catalyzed Coupling Reactions;Reaction of TIPS-acetylide with Electrophiles;Synthesis of Polyynes;Transition Metal-catalyzed Cross-addition of TIPSacetylene to Alkynes;Hydroalkynylation;Direct Alkynylation;Conjugate Addition;Cycloaddition;Ring-opening Reactions etc.

Allgemeine Beschreibung

Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.

(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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