Cyclohexan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich. Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen.
CHEMISCHE GEFAHREN
Erhitzen kann zu sehr heftiger Verbrennung oder Explosion führen. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 100 ppm (als TWA); (ACGIH 2007).
MAK: 200 ppm, 700 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(4); Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2007). EG Arbeitsplatz-Richtgrenzwerte: 200 ppm, 700 mg/m?als TWA (EU 2006).
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt schwach die Augen, die Haut und die Atemwege.. Verschlucken der Flüssigkeit kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann Bewusstseinstrübung verursachen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Zündquellen entfernen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R38:Reizt die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
Aussehen Eigenschaften
C6H12; Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Wirkt narkotisch und bei wiederholter Exposition degenerierend auf das Nervensystem. Reizt Augen, Haut und Schleimhäute. Lang andauernde und schwere Exposition führt zu Muskelschwäche und Empfindungslosigkeit an den Extremitäten.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln und Stickstoffoxiden in Berührungbringen.
Leichtentzündlich.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Persönliche Maßnahmen: Dämpfe nicht einatmen.
Maßnahmen zum Umweltschutz: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall können gefährliche Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen wegen Aspirationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Cyclohexane is obtained by the distillation of petroleum or
by hydrogenation of benzene. It constitutes 0.5–1.0% of
petroleum
Chemische Eigenschaften
Cyclohexane is a colorless liquid with a mild,
sweet odor.
Physikalische Eigenschaften
Colorless liquid with a sweet, chloroform-like odor. A detection odor threshold concentration of
2,700 mg/m
3 (784 ppm
v) was experimentally determined by Dravnieks (1974). An odor threshold
concentration of 2.7 ppb
v was reported by Nagata and Takeuchi (1990).
Verwenden
Solvent for lacquers and resins. Paint and varnish remover. In the extraction of essential oils. In analytical chemistry for mol wt determinations (cryoscopic constant 20.3). In the manufacture of adipic acid, benzene, cyclohexyl chloride, nitrocyclohexane, cyclohexanol and cyclohexanone. In the manufacture of solid fuel for camp stoves. In fungicidal formulations (possesses slight fungicidal action). In the industrial recrystallization of steroids.
Definition
A colorless liquid alkane that is commonly
used as a solvent and in the production of
hexanedioic acid (adipic acid) for the manufacture
of nylon. Cyclohexane, itself, is
manufactured by the reformation of longer
chain hydrocarbons present in crude-oil
fractions. It is also interesting from a structural
point of view, existing as a ‘puckered’
six-membered ring, having all bonds between
carbon atoms at 109.9° (the tetrahedral
angle). The molecule undergoes rapid
interconversion between two ‘chair-like’
CONFORMATIONS, which are energetically
equivalent, passing through a ‘boat-like’
structure of higher energy. It is commonly
represented by a hexagon.
Vorbereitung Methode
Cyclohexane is fractionated from crude oil and may be
released wherever petroleum products are refined, stored,
and used. Another large source of general release is in
exhaust gases from motor vehicles. It is prepared synthetically
from benzene, by hydrocracking of cyclopentane,
or from toluene by simultaneous dealkylation and double
bond hydrogenation.
Allgemeine Beschreibung
A clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Used to make nylon, as a solvent, paint remover, and to make other chemicals. Flash point -4°F. Density 6.5 lb / gal (less than water) and insoluble in water. Vapors heavier than air.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Liquid nitrogen dioxide was fed into a nitration column containing hot Cyclohexane, due to an error. An explosion resulted [MCA Case History 128(1962)] Incompatible with strong oxidizers.
Health Hazard
Cyclohexane is an acute toxicant of loworder. It is an irritant to the eyes and respiratorysystem. Exposure to a 1–2% concentrationin air caused lethargy, drowsiness,and narcosis in test animals. The lethal concentrationfor a 1-hour exposure in mice isestimated at around 30,000 ppm. Ingestionof cyclohexane exhibited low toxic effects intest species. The LD50 values in the literature show a wide variation. It may be detectedfrom its odor at 300 ppm concentration.
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous
route, Moderately toxic by ingestion. A
systemic irritant by inhalation and ingestion.
A skin irritant. Mutation data reported.
Flammable liquid. Dangerous fire hazard
when exposed to heat or flame; can react
with oxidming materials. Moderate
explosion hazard in the form of vapor when
exposed to flame. When mixed hot with
liquid dinitrogen tetraoxide an explosion can
result. To fight fire, use foam, CO2, dry
chemical, spray, fog. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
fumes.
mögliche Exposition
Cyclohexane is used as a chemical
intermediate; as a solvent for fats, oils, waxes, resins, cer-
tain synthetic rubbers; and as an extractant of essential oils
in the perfume industry.
Carcinogenicity
No tumor-promoting activity was
observed in mice receiving one 60 mL application of 0.3%
DMBA in benzene followed by a 60 mL application of
cyclohexane twice weekly for 50 weeks.
Environmental Fate
Biological. Microbial degradation products reported include cyclohexanol (Dugan, 1972;
Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, adipic acid,
acetyl-CoA, succinyl-CoA (quoted, Verschueren, 1983), and cyclohexanone (Dugan, 1972; Keck
et al., 1989).
Photolytic. The following rate constants were reported for the reaction of cyclohexane and OH
radicals in the atmosphere: 5.38 x 10
-12 cm
3/molecule?sec at 295 K (Greiner, 1970); 6.7 x 10
-12
cm
3/molecule?sec at 300 K (Darnall et al., 1978); 6.69 x 10
-12 cm
3/molecule?sec at 298 (DeMore
and Bayes, 1999); 7.0 x 10
-12 cm
3/molecule?sec (Atkinson et al., 1979); 7.49 x 10
-12
cm
3/molecule?sec (Atkinson, 1990). A photooxidation reaction rate constant of 1.35 x 10
-16
cm
3/molecule?sec was reported for the reaction of cyclohexane with NO3 in the atmosphere
(Atkinson, 1991).
Chemical/Physical. The gas-phase reaction of cyclohexane with OH radicals in the presence of
nitric oxide yielded cyclohexanone and cyclohexyl nitrate as the major products (Aschmann et al.,
1997).
Cyclohexane will not hydrolyze because it has no hydrolyzable functional group.
Versand/Shipping
UN1145 Cyclohexane, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid.
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air.
Contact with oxidizers, nitrogen dioxide, and oxygen can
cause fire and explosion hazard. Can explode in heat when
mixed with dinitrogen tetraoxide liquid.
Waste disposal
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinera-
tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be observed.
Cyclohexan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Befunolol
Ethyl-2-amino-5-ethyl-3-thenoat
polyoxyethylene fatty acid glycerol borate
Ramipril
1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
3-Methyl-2-nitrobenzylalkohol
3-Brom-2-oxopropionsure
Progabid
1-METHYL-1H-INDOLE-5-BORONIC ACID 2,2-DIMETHYL PROPANE DIOL-1,3-CYCLIC ESTER
2,3-Dihydroxypropylmethacrylat
2-(CHLOROMETHYL)-6-ETHYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
Methyl(octyl)amin
4-Chlor-8-(trifluormethyl)chinolin
2-METHOXY-6-METHYL-4(1H)-PYRIMIDINONE
Gestrinone
Gabapentin
1-Vinyl-2-pyrrolidon
9,10-Secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
Tramadol hydrochloride
Ziegler catalyst、Phillips catalyst
Bis(pinacolato)diboron
Atovaquone
m-(3,4-Dichlorphenoxy)benzaldehyd
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE
6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
dimethyl octadecyloxy methylene betaine
controlled release property of urea coated by sulfonated EPDM ionomer
Tetraheptylammoniumbromid
9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Tris(dimethylamino)phosphin
3-methyl-2-nitrobenzoyl chloride
(6-ETHYL-4-OXO-4H-THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID
m-(3,5-Dichlorphenoxy)benzaldehyd
4-CHLORO-6-ETHYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE
Cyhalothrin
Benalaxyl
Natrium-1-amino-4-(cyclohexylamino)-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracen-2-sulfonat
5-BROMO-2-FLUOROPYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
Milrinon
Simvastatin
